1-{(1R,2S)-1-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-2-methyl-3-trimethylsilanyloxy-but-3-enyloxymethyl}-4-methoxy-benzene | 915141-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-{(1R,2S)-1-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-2-methyl-3-trimethylsilanyloxy-but-3-enyloxymethyl}-4-methoxy-benzene
• 英文别名: tert-butyl-[(2R,3R,4S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethyl-5-trimethylsilyloxyhex-5-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 915141-52-5
• 化学式: C₂₅H₄₆O₄Si₂
• 分子量: 466.809
• InChiKey: HUXLDMZKPIRQJG-YOSAUDMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.24
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{(1R,2S)-1-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-2-methyl-3-trimethylsilanyloxy-but-3-enyloxymethyl}-4-methoxy-benzene 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 生成 (2R,5S,6R,7R)-1-[(2S,4S,6S)-6-(3-Benzyloxy-propyl)-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl]-2,8-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(4-methoxy-benzyloxy)-5,7-dimethyl-octan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the C1-C15 Fragment of Dolabelide C

  摘要：

  报告了一种多拉贝尔内酯 C 的 C1-C15 片段的合成方法。关键步骤是通过非对映选择性的 Mukaiyama 醛醇反应形成 C6-C7 键，然后对 C5 处的羰基进行还原和脱氧。通过交叉偏析作用，相应的乙烯基硼酸酯引入了三取代的碘化乙烯基。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949614
• 作为产物：
  描述：

  (+)-[2S-(2R*,3S*,4S*)]-5-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-N-methoxy-N-2,4-trimethylpentanamide 在 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 1-{(1R,2S)-1-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-2-methyl-3-trimethylsilanyloxy-but-3-enyloxymethyl}-4-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the C1-C15 Fragment of Dolabelide C

  摘要：

  报告了一种多拉贝尔内酯 C 的 C1-C15 片段的合成方法。关键步骤是通过非对映选择性的 Mukaiyama 醛醇反应形成 C6-C7 键，然后对 C5 处的羰基进行还原和脱氧。通过交叉偏析作用，相应的乙烯基硼酸酯引入了三取代的碘化乙烯基。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949614

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the C1-C15 Fragment of Dolabelide C
  作者：Joëlle Prunet、Aurélie Vincent

  DOI：10.1055/s-2006-949614

  日期：2006.9

  A synthesis of the C1-C15 fragment of dolabelide C is reported. The key step is a diastereoselective Mukaiyama aldol ­reaction to form the C6-C7 bond, followed by reduction and ­deoxygenation of the carbonyl group at C5. The trisubstituted vinyl iodide is introduced via the corresponding vinyl boronate by cross metathesis.

  报告了一种多拉贝尔内酯 C 的 C1-C15 片段的合成方法。关键步骤是通过非对映选择性的 Mukaiyama 醛醇反应形成 C6-C7 键，然后对 C5 处的羰基进行还原和脱氧。通过交叉偏析作用，相应的乙烯基硼酸酯引入了三取代的碘化乙烯基。