(5Z,10Z,12E)-Octadeca-5,10,12-trienoic acid ethyl ester | 189160-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,10Z,12E)-Octadeca-5,10,12-trienoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (5Z,10Z,12E)-octadeca-5,10,12-trienoate
• CAS: 189160-89-2
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: ZQWAAUSQQHFZLL-UAZJFJNXSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,10Z,12E)-Octadeca-5,10,12-trienoic acid ethyl ester 以 萘烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-((3aR,4R,5R,7aS)-5-Pentyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl)-butyric acid ethyl ester 、 4-((3aR,4R,5R,7aR)-5-Pentyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl)-butyric acid ethyl ester 、 4-((3aR,4S,5S,7aR)-5-Pentyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl)-butyric acid ethyl ester 、 4-((3aR,4S,5R,7aS)-5-Pentyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  某些十八碳三烯酸乙酯的1,5-氢转移和其他异构化反应

  摘要：

  合成了四种新的十八碳三烯酸乙酯（4-7）。加热后，这些化合物通过分子内狄尔斯-阿尔德（IMDA）反应进行环化，主要生成4-（5-戊基-1,2,3,3a，4,5,7a-六氢茚基）-丁酸乙酯（CP- 1，CP-2，CP-3，CP-4和CP-5）和3-（6-戊基-1,2,3,4,4a，5,6,8a-八氢萘基）丙酸酯。在IMDA反应之前，均具有共轭Z，E结构的三烯酸酯4-7的1，5-σ氢转移反应。1,5-氢转移反应发生在Z，E二烯结构中，温度低于Z，E - E，E异构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00127-0
• 作为产物：
  描述：

  反-2-辛烯醛 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 (5Z,10Z,12E)-Octadeca-5,10,12-trienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  某些十八碳三烯酸乙酯的1,5-氢转移和其他异构化反应

  摘要：

  合成了四种新的十八碳三烯酸乙酯（4-7）。加热后，这些化合物通过分子内狄尔斯-阿尔德（IMDA）反应进行环化，主要生成4-（5-戊基-1,2,3,3a，4,5,7a-六氢茚基）-丁酸乙酯（CP- 1，CP-2，CP-3，CP-4和CP-5）和3-（6-戊基-1,2,3,4,4a，5,6,8a-八氢萘基）丙酸酯。在IMDA反应之前，均具有共轭Z，E结构的三烯酸酯4-7的1，5-σ氢转移反应。1,5-氢转移反应发生在Z，E二烯结构中，温度低于Z，E - E，E异构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00127-0

文献信息

• 1,5-Hydrogen shift and other isomerization reactions of certain ethyl octadecatrienoates
  作者：Jorma Matikainen、Seppo Kaltia、Markku Hämäläinen、Tapio Hase

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00127-0

  日期：1997.3

  tanoate (CP-1, CP-2, CP-3, CP-4 and CP-5) and 3-(6-pentyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthyl)propanoate. 1,5-Sigmatropic hydrogen shift reactions of the trienoic esters 4–7, all possessing a conjugated Z,E structure, precede the IMDA reactions. The 1,5-hydrogen shift reaction occurs in Z,E dienoic structures at a lower temperature than the Z,E to E,E isomerization.

  合成了四种新的十八碳三烯酸乙酯（4-7）。加热后，这些化合物通过分子内狄尔斯-阿尔德（IMDA）反应进行环化，主要生成4-（5-戊基-1,2,3,3a，4,5,7a-六氢茚基）-丁酸乙酯（CP- 1，CP-2，CP-3，CP-4和CP-5）和3-（6-戊基-1,2,3,4,4a，5,6,8a-八氢萘基）丙酸酯。在IMDA反应之前，均具有共轭Z，E结构的三烯酸酯4-7的1，5-σ氢转移反应。1,5-氢转移反应发生在Z，E二烯结构中，温度低于Z，E - E，E异构化。