5-(anthracen-9-yl)-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide | 1400303-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 5-(anthracen-9-yl)-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide
• 英文别名: 5-Anthracen-9-yl-2,2-dimethyl-1-oxido-3,4-dihydropyrrol-1-ium；5-anthracen-9-yl-2,2-dimethyl-1-oxido-3,4-dihydropyrrol-1-ium
• CAS: 1400303-69-6
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• 分子量: 289.377
• InChiKey: NTSAOEIRMFFJGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物 、 9-溴蒽 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三甲基丙酮酸 作用下， 反应 1.5h， 以95%的产率得到5-(anthracen-9-yl)-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  快速Pd和Pd / Cu催化的环状硝基直接C–H芳基化。在对映纯四元α-氨基酯的合成中的应用

  摘要：

  新戊酸或溴化铜的共催化作用使大量的芳基，噻吩基和吡啶基卤化物与环状硝酮（包括DMPO）非常快速，清洁和高产率地由钯催化偶联。介绍了反应条件，范围和机理的研究。应用于手性硝酮MiPNO，这种转化可以直接获得对映纯α-甲基α-芳基甘氨酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo301114k