2,2,2-trimethoxy-4-phenyl-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphole | 2908-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trimethoxy-4-phenyl-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphole
• 英文别名: 2,2,2-Trimethoxy-4-phenyl-1,3,2-dioxaphos(V)pholen；2.2.2-Trimethoxy-4-phenyl-1.3.2-dioxaphospholen；2,2,2-Trimethoxy-4-phenyl-1,3,2lambda5-dioxaphosphole；2,2,2-trimethoxy-4-phenyl-1,3,2λ5-dioxaphosphole
• CAS: 2908-31-8
• 化学式: C₁₁H₁₅O₅P
• 分子量: 258.211
• InChiKey: DJWLAFPWDZMIAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trimethoxy-4-phenyl-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphole 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 [4-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-oxazol-5-yl]-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  5-酰基乙内酰脲和5-酰基-4-羟基恶唑的新合成方法：β-酮-β-氨基酸和β-酮-α-羟酰胺的前体

  摘要：

  由联乙酰基和亚磷酸三甲酯制得的2,2,2-三甲氧基-4,5-二甲基-2,2-二氢-1,3,2-二氧杂磷腈与一摩尔当量反应。的对位取代的phenylisocyanates，得到2,2,2-三甲氧基-4-（p-取代）苯基亚氨基-5-乙酰基-5-甲基-2,2-二氢-1,3,2-二氧杂膦酰基。后者与另一摩尔异氰酸酯反应，得到1，3-二芳基-5-乙酰基-5-甲基-乙内酰脲，β-酮-α-氨基酸的前体。苯基乙二醛-亚磷酸三甲酯加合物给出了5-苯甲酰基-乙内酰脲的互变异构形式。苯基乙二醛-亚磷酸三甲酯加合物与一摩尔当量的芳酰基-和酰基-异氰酸酯反应，生成2-芳基-或2-烷基-5-苯甲酰基-4-羟基恶唑，4-恶唑酮的互变异构体和β-酮的前体-α-羟酸酰胺。4-甲氧基恶唑由4-羟基恶唑和重氮甲烷制得。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(69)85009-x
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙醇水合物 、 三甲氧基磷 生成 2,2,2-trimethoxy-4-phenyl-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphole
  参考文献：
  名称：

  5-酰基乙内酰脲和5-酰基-4-羟基恶唑的新合成方法：β-酮-β-氨基酸和β-酮-α-羟酰胺的前体

  摘要：

  由联乙酰基和亚磷酸三甲酯制得的2,2,2-三甲氧基-4,5-二甲基-2,2-二氢-1,3,2-二氧杂磷腈与一摩尔当量反应。的对位取代的phenylisocyanates，得到2,2,2-三甲氧基-4-（p-取代）苯基亚氨基-5-乙酰基-5-甲基-2,2-二氢-1,3,2-二氧杂膦酰基。后者与另一摩尔异氰酸酯反应，得到1，3-二芳基-5-乙酰基-5-甲基-乙内酰脲，β-酮-α-氨基酸的前体。苯基乙二醛-亚磷酸三甲酯加合物给出了5-苯甲酰基-乙内酰脲的互变异构形式。苯基乙二醛-亚磷酸三甲酯加合物与一摩尔当量的芳酰基-和酰基-异氰酸酯反应，生成2-芳基-或2-烷基-5-苯甲酰基-4-羟基恶唑，4-恶唑酮的互变异构体和β-酮的前体-α-羟酸酰胺。4-甲氧基恶唑由4-羟基恶唑和重氮甲烷制得。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(69)85009-x

文献信息

• Das Reaktionsverhalten acylierter Heterokumulene gegenüber Phospholenen. 1. Mitt
  作者：R. Neidlein、R. Mosebach

  DOI：10.1002/ardp.19743070410

  日期：——

  gegenüber Phospholenen berichtet; so entstehen substituierte N‐Sulfonyl‐1,3,2‐oxasulfinazole (5) aus unterschiedlich substituierten Phospholenen sowie 3 Gemische von isomeren N‐Sulfonyl‐1,3,2‐oxasulfinazolen (8, 9). N‐Sulfonyl‐isothiocyanate (12) ergaben mit 11 die N‐Sulfonyl‐Δ 4 – 1,3‐oxazolin‐2‐thione (13). – IR‐ und Massenspektren dienten zur Strukturaufklärung der neuen Verbindungen.

  报道了N-磺酰基-杂枯草烯对磷烯的反应行为；因此，取代的 N-磺酰基-1,3,2-氧杂亚磺腈 (5) 由不同取代的磷烯以及异构 N-磺酰基-1,3,2-氧杂亚磺腈 (8, 9) 的 3 种混合物形成。N-磺酰基-异硫氰酸酯 (12) 得到 N-磺酰基-Δ 4 - 1,3-恶唑啉-2-硫酮 (13) 和 11。- 红外光谱和质谱用于阐明新化合物的结构。
• Das Reaktionsverhalten acylierter Heterokumulene gegenüber Phospholenen, 3. Mitt
  作者：Richard Neidlein、Rainer Mosebach

  DOI：10.1002/ardp.19763090908

  日期：——

  Das Reaktionsverhalten von Oxa‐diaza‐phospholenen 7 gegenüber N‐Acyl‐isocyanaten 8 und N‐Acyl‐isothiocyanaten 9, von 12 und 16 gegenüber Schwefelkohlenstoff (13), sowie von 18 und 22 gegenüber substituierten N‐Sulfonyl‐isocyanaten 19 bzw. 23 wird untersucht und die Strukturen der erhaltenen Produkte aufgeklärt.

  氧杂-二氮杂-磷烯 7 对 N-酰基异氰酸酯 8 和 N-酰基异硫氰酸酯 9、12 和 16 对二硫化碳 (13) 以及 18 和 22 对取代的 N-磺酰基异氰酸酯 19 和 23 的反应行为，分别进行了检查，并澄清了所得产品的结构。
• Method for production of cephalosporin compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0074611A2

  公开（公告）日：1983-03-23

  A novel method of producing a cephalosporin compound of the formula wherein R' is a hydrogen atom or an acyl group; R is a hydrogen atom or an ester residue; the dotted line means a double bond in 2- or 3-position of the cephem ring; and R4 is a nucleophilic compound residue, or a salt thereof, directly in one step from a compound of the formula wherein R', R and the dotted line have the meanings defined above, or a salt thereof, by reacting in the presence of an organic solvent the compound [II] or a salt thereof, a nucleophilic compound or a salt thereof, and (1) a trivalent or pentavalent cyclic phosphorus compound having a partial structure of the formula wherein W is an oxygen atom, a sulfur atom or NR2; W1 is an oxygen atom, a sulfur atom or NR3; and R and R3 may be the same or different and each means a hydrogen atom or a hydrocarbon group, or a salt thereof, or (2) a reaction product of a compound having a partial structure of the formula wherein W and W' have the same meanings as defined above, or a salt thereof, with a phosphorus oxyhalide, trihalide or pentahalide.

  一种生产式如下的头孢菌素化合物的新方法 其中 R'是氢原子或酰基；R 是氢原子或酯残基；虚线表示头孢环 2 位或 3 位的双键；R4 是亲核化合物残基或其盐。 其中 R'、R 和虚线具有上文定义的含义，或其盐，通过在有机溶剂存在下，使化合物 [II] 或其盐、亲核化合物或其盐和 (1) 部分结构如式的三价或五价环状磷化合物反应而成 其中 W 是氧原子、硫原子或 NR2；W1 是氧原子、硫原子或 NR3；R 和 R3 可以相同或不同，且各指一个氢原子或一个烃基，或其盐，或 (2) 部分结构如式的化合物的反应产物 其中 W 和 W' 的含义与上述定义相同，或其盐与氧卤化磷、三卤化磷或五卤化磷的反应产物。
• Antibacterial compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0216385A2

  公开（公告）日：1987-04-01

  A compound having the general formula wherein, R° is a hydrogen atom, a nitrogen-containing heterocyclic group, an acyl group or an amino-protective group; Z is S, S→0,0 or CH2; R4 is a hydrogen atom, a methoxy group, or a formamide group; R" is a hydrogen atom, a methyl group, a hydroxyl group, or a halogen atom; A is a condensed triazolio group which may be substituted, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof is novel and has an excellent antibacterial activity.

  通式如下的化合物 其中，R° 是氢原子、含氮杂环基团、酰基或氨基保护基团；Z 是 S、S→0,0 或 CH2；R4 是氢原子、甲氧基或甲酰胺基团；R "是氢原子、甲基、羟基或卤素原子；A 是可被取代的缩合三唑基团，或其药学上可接受的盐或酯。
• Cephalosporins, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0229369A2

  公开（公告）日：1987-07-22

  A compound of the general formula: wherein R° is hydrogen, a nitrogen-containing heterocyclic group, an acyl group or an amino-protective group; Z is S, S→O,O or CH2; R4 is hydrogen, a methoxy or formamido; R" is hydrogen, methyl, hydroxyl or halogen; and A is an optionally substituted condensed cyclic cationic group consisting of the same or different two 5- or 6-membered nitrogen-containing heterocyclic rings sharing a C-N bond with each other, , or a salt or ester thereof. , and a process for preparing the same and a pharmaceutical composition thereof are disclosed.

  本发明公开了一种通式如下的化合物：其中 R°是氢、含氮杂环基团、酰基或氨基保护基团；Z 是 S、S→O、O 或 CH2；R4 是氢、甲氧基或甲酰胺基；R "是氢、甲基、羟基或卤素；A 是由相同或不同的两个 5 元或 6 元含氮杂环彼此共用一个 C-N 键组成的任选取代的缩合环阳离子基团、Ⅳ或其盐或酯、Ⅳ及其制备方法和药物组合物。