(3S,3aR,4R,4aR,9aS)-4-ethenyl-3a,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-3-methylnaphtho<2,3-c>furan-1(3H)-one | 222972-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (3S,3aR,4R,4aR,9aS)-4-ethenyl-3a,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-3-methylnaphtho<2,3-c>furan-1(3H)-one
• 英文别名: (1S,3aS,8aR,9R,9aR)-9-ethenyl-1-methyl-3a,5,6,7,8,8a,9,9a-octahydro-1H-benzo[f][2]benzofuran-3-one
• CAS: 222972-35-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: RONJRFBWOGSLQS-KLIAIHJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,4R,4aR,9aS)-4-ethenyl-3a,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-3-methylnaphtho<2,3-c>furan-1(3H)-one 在 platinum(IV) oxide 、 Ra-Ni 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (3S,3aS,4aS,8aR,9aS)-3-Methyl-4-[2-((R)-1,5,5-trimethyl-pyrrolidin-2-yl)-eth-(Z)-ylidene]-decahydro-naphtho[2,3-c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Himbacine analogs as muscarinic receptor antagonists––effects of tether and heterocyclic variations

  摘要：

  A number of analogs of the natural product himbacine were synthesized employing variations at the heterocyclic unit and the tether that links the heterocyclic unit to the tricyclic motif. Several of these analogs had M-2 affinity and M-1/M-2 selectivity comparable to those of himbacine. The structural and stereochemical requirements of the heterocyclic unit for muscarinic binding are discussed in the light of these data. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.047
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(1-cyclohexenyl)-2-propenoate 在 Lindlar's catalyst 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 (3S,3aR,4R,4aR,9aS)-4-ethenyl-3a,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-3-methylnaphtho<2,3-c>furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-Himbacine和（+）-Himbeline的总合成。

  摘要：

  Himbacine（1）是一种从澳大利亚木兰树皮中分离出来的复杂哌啶生物碱，由于其强大的毒蕈碱受体拮抗剂特性，在阿尔茨海默氏病研究中是有希望的领先者。我们在这里描述了一种高效的合成策略，该合成策略可完成总合成量约10％的hibacine（1）和总收率18％的异辛巴因（1a）（一种非天然的hebacine异构体）。最初，以分子内Diels-Alder反应为关键步骤，以生成中间体5的方式进行喜巴碱的全合成，然后与硝酮4进行[3 + 2]环加成，生成异恶唑烷衍生物3。甲基化，然后催化还原3 12'-羟基himbacine（20），脱水后得到异himbacine（1a）作为唯一产物。在另一种方法中，

  DOI：

  10.1021/jo981983+

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Himbacine and (+)-Himbeline
  作者：Samuel Chackalamannil、Robert J. Davies、Yuguang Wang、Theodros Asberom、Darío Doller、Jesse Wong、Daria Leone、Andrew T. McPhail

  DOI：10.1021/jo981983+

  日期：1999.3.1

  isolated from the bark of Australian magnolias, is a promising lead in Alzheimer's disease research due to its potent muscarinic receptor antagonist property. We have described here a highly efficient synthetic strategy that resulted in the total synthesis of himbacine (1) in about 10% overall yield and isohimbacine (1a), an unnatural isomer of himbacine, in 18% overall yield. The total synthesis of himbacine

  Himbacine（1）是一种从澳大利亚木兰树皮中分离出来的复杂哌啶生物碱，由于其强大的毒蕈碱受体拮抗剂特性，在阿尔茨海默氏病研究中是有希望的领先者。我们在这里描述了一种高效的合成策略，该合成策略可完成总合成量约10％的hibacine（1）和总收率18％的异辛巴因（1a）（一种非天然的hebacine异构体）。最初，以分子内Diels-Alder反应为关键步骤，以生成中间体5的方式进行喜巴碱的全合成，然后与硝酮4进行[3 + 2]环加成，生成异恶唑烷衍生物3。甲基化，然后催化还原3 12'-羟基himbacine（20），脱水后得到异himbacine（1a）作为唯一产物。在另一种方法中，
• Himbacine analogs as muscarinic receptor antagonists––effects of tether and heterocyclic variations
  作者：Samuel Chackalamannil、Darı́o Doller、Robert McQuade、Vilma Ruperto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.047

  日期：2004.8

  A number of analogs of the natural product himbacine were synthesized employing variations at the heterocyclic unit and the tether that links the heterocyclic unit to the tricyclic motif. Several of these analogs had M-2 affinity and M-1/M-2 selectivity comparable to those of himbacine. The structural and stereochemical requirements of the heterocyclic unit for muscarinic binding are discussed in the light of these data. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.