(3SR,4RS,5RS)-3,4-bis(methoxycarbonyl)-8,8-dimethyl-2-oxa-1-azabicyclo<3.3.0>octane | 127034-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3SR,4RS,5RS)-3,4-bis(methoxycarbonyl)-8,8-dimethyl-2-oxa-1-azabicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: dimethyl (2R,3S,3aS)-6,6-dimethyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-b][1,2]oxazole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 127034-85-9；127126-42-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: BZRLOMUDBZFGCX-XHNCKOQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物 、 马来酸二甲酯 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到(3SR,4RS,5RS)-3,4-bis(methoxycarbonyl)-8,8-dimethyl-2-oxa-1-azabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  由硝酮和马来酸二甲酯形成具有反式酯基的环加合物

  摘要：

  在1.3偶极环加成中，环状硝酮1c和非环状硝酮8a-h 12a b用马来酸二甲酯在回流的氯仿中，不仅形成了具有两个酯基的顺式构型的预期环加合物，而且还形成了具有反式构型的环加合物。该现象不仅限于氯仿，而且在极性溶剂如环己烷和正己烷中也观察到。但是，对于不确定的反应过程或随后的顺式产物向反式产物的转化，通常都没有任何线索。马来酸二甲酯向富马酸二甲酯的相反转化似乎是反式取代的环加合物形成的原因。在反应条件下，由硝酮的轻微分解形成的少量N-烷基羟胺，或由少量具有NOH部分的硝酮衍生物（如N-羟基烯胺互变异构体或硝酮二聚体）可以诱导这种转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90471-5

文献信息

• How important are secondary orbital interactions in favoring the endo mode in 1,3-dipolar cycloadditions of nitrones?
  作者：Marina Burdisso、Remo Gandolfi、Paolo Grunanger、Augusto Rastelli

  DOI：10.1021/jo00298a001

  日期：1990.5
• Formation of cycloadducts with trans-configurated ester groups from nitrones and dimethyl maleate
  作者：Hans Günter Aurich、Gerlinde Frenzen、Markus G. Rohr

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90471-5

  日期：——

  there is no clue for either a non-concerted reaction course or a subsequent conversion of the cis-products to trans-product in general. Rather conversion of dimethyl maleate to dimethyl fumarate seems to be responsible for the formation of the trans-substituted cycloadducts. This conversion can be induced by small quantities of N-alkylhydroxylamine formed from slight decomposition of nitrones under the

  在1.3偶极环加成中，环状硝酮1c和非环状硝酮8a-h 12a b用马来酸二甲酯在回流的氯仿中，不仅形成了具有两个酯基的顺式构型的预期环加合物，而且还形成了具有反式构型的环加合物。该现象不仅限于氯仿，而且在极性溶剂如环己烷和正己烷中也观察到。但是，对于不确定的反应过程或随后的顺式产物向反式产物的转化，通常都没有任何线索。马来酸二甲酯向富马酸二甲酯的相反转化似乎是反式取代的环加合物形成的原因。在反应条件下，由硝酮的轻微分解形成的少量N-烷基羟胺，或由少量具有NOH部分的硝酮衍生物（如N-羟基烯胺互变异构体或硝酮二聚体）可以诱导这种转化。