(5E)-1,5-nonadien-4-ol | 97580-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5E)-1,5-nonadien-4-ol
• 英文别名: (E)-1,5-nonadien-4-ol；(5E)-nona-1,5-dien-4-ol
• CAS: 97580-40-0；177751-12-1
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: QHDCVQLFLABIFR-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.856±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E)-1,5-nonadien-4-ol 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5E)-1,5-nonadien-4-one
  参考文献：
  名称：

  红灯笼椒（辣椒）的同时蒸馏萃取提取物中的新的挥发性挥发性含硫成分。

  摘要：

  通过同时蒸馏-萃取（SDE，Likens-Nickerson）制备红甜椒（Capsicum annuum）的提取物。除了已知的（3 E）-3-庚-2-酮（1）外，不饱和C9-酮1-壬烯-4-酮（2），（2 E）-2-壬烯-4-酮（3）和（2 E，5 E）-2,5-nonadien-4-one（4），2-甲氧基-3-异丁基吡嗪（5）和庚烷-2-硫醇（6），我们确定了19新硫醇（脂族饱和和不饱和硫醇14-16和22-27，巯基酮12和13，巯基醇17、18和30，二硫醇19和28，甲硫醇20和21 ，以及噻吩-硫醇31）和两个新的二噻吩10和29。它们在结构上均与不饱和C7-和C9-酮1-4相关。使用Affi-Gel 501（对氨基苯酚）富集了游离硫醇-乙酸汞接枝在琼脂糖凝胶上）。

  DOI：

  10.1021/jf072493y
• 作为产物：
  描述：

  ((E)-1-Allyloxy-hex-2-enylsulfanyl)-benzene 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以80%的产率得到(5E)-1,5-nonadien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Reduction of monothioacetals with SmI2: application to [2,3]-Wittig rearrangement

  摘要：

  Simple reduction of ,S-acetals with SmI2 yielding ethers with selective liberation of the sulfenyl group can be accomplished using benzene-HMPA with t-BuOH. When O,S-acetals possess an O-allyl group, the [2,3]-Wittig rearrangement yielding homoallyl alcohols follows the elimination of a sulfenyl group. For chemoselective elimination of an alkoxy group to give sulfides, MeOTf serves as a moderately effective additive. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01976-6

文献信息

• Asymmetric Addition of Allylic Stannanes to Aldehydes Catalyzed by BINAP•Ag(I) Complex
  作者：Akira Yanagisawa、Hiroshi Nakashima、Yoshinari Nakatsuka、Atsushi Ishiba、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.74.1129

  日期：2001.6

  Catalytic asymmetric allylation of aldehydes with allylic trialkylstannanes was achieved with BINAP•AgOTf complex as catalyst. The chiral silver(I) catalyst was readily prepared by stirring an equimolar mixture of BINAP and silver(I) triflate in THF at room temperature. The allylation of a variety of aromatic and α,β-unsaturated aldehydes resulted in high yields and remarkable enantioselectivities

  以BINAP•AgOTf配合物为催化剂实现了醛与烯丙基三烷基锡烷的催化不对称烯丙基化反应。通过在室温下在 THF 中搅拌 BINAP 和三氟甲磺酸银 (I) 的等摩尔混合物，很容易制备手性银 (I) 催化剂。各种芳香醛和 α,β-不饱和醛的烯丙基化产生了高产率和显着的对映选择性。γ-取代的烯丙基锡烷如2-丁烯基三丁基锡烷和三烷基-2,4-戊二烯基锡烷的加成专门得到γ-加合物。无论双键的构型如何，在与 2-丁烯基三丁基锡烷的反应中也获得了高抗选择性。
• Highly reactive metals from potassium—graphite. Preparation and use of titanium—graphite and tin—graphite
  作者：Gian Paolo Boldrini、Diego Savoia、Emilio Tagliavini、Claudio Trombini、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1016/0022-328x(85)88107-9

  日期：1985.2

  The potassium—graphite route to active forms of metals has been extended to the preparation of titanium—graphite (TiGr) and tin—graphite (SnGr). The TiGr is used to achieve the reductive coupling of ketones to give alkenes, and SnGr is used in the preparation of diallyltin dibromide complexes which react with aldehydes to give homoallylic alcohols.

  钾－石墨转变成金属的活性形式的途径已扩展到钛－石墨（TiGr）和锡－石墨（SnGr）的制备。TiGr用于实现酮的还原偶联，以生成烯烃，SnGr用于制备二乙醛醇二溴化物配合物，该配合物与醛反应生成均烯丙基醇。
• Synthesis of homoallylic (but-3-enylic) alcohols from aldehydes with allylic chlorides, tin(II) chloride and potassium iodide in water
  作者：Didier Houllemare、Francis Outurquin、Claude Paulmier

  DOI：10.1039/a608487g

  日期：——

  Homoallylic (but-3-enylic) alcohols have been prepared in good yields by reductive allylation of aldehydes in water with various allylic chlorides in the presence of tin(II) chloride and potassium iodide. The Barbier type reaction with prop-2-ynyl chloride is also achieved under the same conditions.

  烯丙型(丁-3-烯型)醇在高产率下通过醛在水相中的还原烯丙基化反应制备，其中使用不同烯丙型氯化物，并加入氯化锡(II)和碘化钾作为催化剂。同样条件下，利用丙-2-炔基氯化物也可以实现Barbier型反应。
• Stannyl-oriented regioselective allylation and its application to the synthesis of silyl misoprostol
  作者：Adam Shih-Yuan Lee、Chen-Wen Wu

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00743-7

  日期：1999.10

  mixture of Zn, CeCl3, 3-bromo-1-tributylstannylpropene and aldehyde or ketone in THF/PhH ( was sonicated in a commercial cleaning bath. δ-Tributylstannylhomoallyl alcohol was produced as the sole regioselective product and (E)-stereoisomer was formed as major adduct. Silyl Misoprostol was synthesized by the coupling reaction of cyclopentenone and stannylhomoallyl alcohol.

  锌，加入CeCl的混合物3，3-溴-1- tributylstannylpropene和醛或酮在THF / PHH（超声处理在商业清洗槽。δ-Tributylstannylhomoallyl醇制备作为唯一的区域选择性和产物（E） -立体异构体为通过环戊烯酮与苯乙烯基高烯丙基醇的偶联反应合成了甲硅烷基米索前列醇。
• Catalytic Asymmetric Allylation of Aldehydes Using a Chiral Silver(I) Complex
  作者：Akira Yanagisawa、Hiroshi Nakashima、Atsushi Ishiba、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja9603315

  日期：1996.1.1