6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester | 1198-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 6-methyl-2-oxopyran-3-carboxylate
• CAS: 1198-42-1
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: JBILHWKEZJRNLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-[1,3]dioxole 、 6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester 在 (1R,3'r)-3,3'-bis(perfluorophenyl)[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol 、 N,N-二异丙基乙胺 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.17h， 以20%的产率得到methyl (3aS,7aR)-2,2,7-trimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从2-吡喃酮对映体选择性合成芳烃顺式-二氢二醇。

  摘要：

  通过2- sequential的连续sequential催化的不对称反电子需求Diels-Alder（IEDDA）反应和Retro-Diels-Alder挤出CO2，由2-吡喃酮实现了对映体化学合成芳烃顺二氢二醇。通过使用该策略，可以高效地以高对映选择性（在许多情况下> 99％ee）获得一系列取代的芳烃顺式-二氢二醇。基于该策略，完成了高效简明的（+）-MK7607和1-epi-（+）-MK7607的不对称总合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201908284
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-vinylidenecyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 十羰基二铼 、 水 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Re2(CO)10或Yb(OTf)3催化亚乙烯基环丙二酯的开环反应

  摘要：

  Re2(CO)10或Yb(OTf)3催化的亚乙烯基环丙烷二酯的开环反应通过高度区域选择性的碳-碳键裂解途径以中等至良好的产率得到2H-吡喃-2-酮衍生物或α,β-不饱和酮. 环丙烷上的取代基主要决定碳-碳键断裂的区域选择性，提供不同的串联开环和重排反应产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001398

文献信息

• Enantioselective Synthesis of <i>cis</i> ‐Decalin Derivatives by the Inverse‐Electron‐Demand Diels–Alder Reaction of 2‐Pyrones
  作者：Xu‐Ge Si、Zhi‐Mao Zhang、Cheng‐Gong Zheng、Zhan‐Ting Li、Quan Cai

  DOI：10.1002/anie.202006841

  日期：2020.10.12

  A novel strategy for the synthesis of cis‐decalins by an ytterbium‐catalyzed asymmetric inverse‐electron‐demand Diels–Alder reaction of 2‐pyrones and silyl cyclohexadienol ethers is reported here. A broad range of synthetically important cis‐decalin derivatives with multiple contiguous stereogenic centers and functionalities are obtained in good yields and stereoselectivities. A full set of diastereomeric

  本文报道了由by催化的2-吡喃酮和甲硅烷基环己二烯醚的不对称逆电子需求的Diels-Alder反应合成顺式十萘烷的新策略。具有良好的收率和立体选择性，可获得具有多个连续的立体中心和功能性的广泛的重要合成顺式癸萘衍生物。通过调整取代的甲硅烷基环己二烯醚（R或S）以及配体（R或S）的绝对构型，可以轻松获得全套非对映异构取代的顺式-十氢萘基序）。合成潜力通过4-amorphen-11-ol的对映选择性全合成得到展示，并通过首次顺式-巴豆丁的全合成得到进一步证明。
• Baker, S. Richard; Cromble, Leslie; Loader, Charles, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 9, p. 2407 - 2420
  作者：Baker, S. Richard、Cromble, Leslie、Loader, Charles

  DOI：——

  日期：——
• LESLIE C.; MILTON E.; DAVID E. G.; CHARIES L., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1979, 1, NO 2, 478-482
  作者：LESLIE C.、 MILTON E.、 DAVID E. G.、 CHARIES L.

  DOI：——

  日期：——
• Ring-Opening Reaction of Vinylidenecyclopropanediesters Catalyzed by Re2(CO)10 or Yb(OTf)3
  作者：Lei Wu、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201001398

  日期：2011.2

  Re2(CO)10 or Yb(OTf)3 afforded 2H-pyran-2-one derivatives or α,β-unsaturated ketones in moderate to good yields through a highly regioselective carbon–carbon bond cleavage pathway. The substituents at the cyclopropane mainly determine the regioselectivity of the carbon–carbon bond cleavage, providing different products of tandem ring-opening and rearrangement reactions.

  Re2(CO)10或Yb(OTf)3催化的亚乙烯基环丙烷二酯的开环反应通过高度区域选择性的碳-碳键裂解途径以中等至良好的产率得到2H-吡喃-2-酮衍生物或α,β-不饱和酮. 环丙烷上的取代基主要决定碳-碳键断裂的区域选择性，提供不同的串联开环和重排反应产物。
• Enantioselective Synthesis of Arene <i>cis</i> ‐Dihydrodiols from 2‐Pyrones
  作者：Xiao‐Wei Liang、Yunlong Zhao、Xu‐Ge Si、Meng‐Meng Xu、Jia‐Hao Tan、Zhi‐Mao Zhang、Cheng‐Gong Zheng、Chao Zheng、Quan Cai

  DOI：10.1002/anie.201908284

  日期：2019.10.7

  An enantioselective chemical synthesis of arene cis-dihydrodiols has been realized from 2-pyrones through sequential ytterbium-catalyzed asymmetric inverse-electron-demand Diels-Alder (IEDDA) reaction of 2-pyrones and retro-Diels-Alder extrusion of CO2 . By using this strategy, a series of substituted arene cis-dihydrodiols can be obtained efficiently with high enantioselectivity (>99 % ee in many

  通过2- sequential的连续sequential催化的不对称反电子需求Diels-Alder（IEDDA）反应和Retro-Diels-Alder挤出CO2，由2-吡喃酮实现了对映体化学合成芳烃顺二氢二醇。通过使用该策略，可以高效地以高对映选择性（在许多情况下> 99％ee）获得一系列取代的芳烃顺式-二氢二醇。基于该策略，完成了高效简明的（+）-MK7607和1-epi-（+）-MK7607的不对称总合成。