(2R,3S,4E)-3-hydroxy-2-phenylselanyl-1-[(4R)-4-phenyl-2-thioxothiazolidin-3-yl]oct-4-en-1-one | 936741-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2R,3S,4E)-3-hydroxy-2-phenylselanyl-1-[(4R)-4-phenyl-2-thioxothiazolidin-3-yl]oct-4-en-1-one
• 英文别名: (E,2R,3S)-3-hydroxy-2-phenylselanyl-1-[(4R)-4-phenyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]oct-4-en-1-one
• CAS: 936741-47-8
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₂S₂Se
• 分子量: 490.549
• InChiKey: MOOIZOCTPFWARJ-QXDJYPIOSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.4±65.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4E)-3-hydroxy-2-phenylselanyl-1-[(4R)-4-phenyl-2-thioxothiazolidin-3-yl]oct-4-en-1-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,3S,4E)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-phenylselanyloct-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Aldolization with N-Phenylselanylacetyl Derivatives

  摘要：

  报告中介绍了使用手性 N-苯基硒酰基乙酰基噁唑烷-2-硫酮和噻唑烷-2-硫酮不对称引入苯基硒酰基的方法。在对硒进行化学选择性活化并用亲核氮进行取代后，由此获得的醛醇是合成更多官能化分子（如氨基醇）的重要中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965894
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苯基噻唑啉-2-硫酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 (2R,3S,4E)-3-hydroxy-2-phenylselanyl-1-[(4R)-4-phenyl-2-thioxothiazolidin-3-yl]oct-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Aldolization with N-Phenylselanylacetyl Derivatives

  摘要：

  报告中介绍了使用手性 N-苯基硒酰基乙酰基噁唑烷-2-硫酮和噻唑烷-2-硫酮不对称引入苯基硒酰基的方法。在对硒进行化学选择性活化并用亲核氮进行取代后，由此获得的醛醇是合成更多官能化分子（如氨基醇）的重要中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965894