2-溴-4-甲基-呋喃 | 78259-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 2-溴-4-甲基-呋喃
• 英文名称: 2-bromo-4-methylfuran
• CAS: 78259-59-3
• 化学式: C₅H₅BrO
• 分子量: 160.998
• InChiKey: DFVQFHIWZDGNQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-甲基-呋喃 在 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,3S,6S,8R)-9-methyl-3-propyl-4,11-dioxa-5lambda6-thiatricyclo[6.2.1.01,6]undec-9-ene 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  合成pamamycin-607

  摘要：

  使用磺内酯化学，已经完成了对大羟基化合物抗生素pamamycin-607的较大羟基酸部分和完整较小羟基酸部分的高级前体的短而高对映选择性的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00022-8
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3-甲基呋喃-2-甲酸 在 铜 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 反应 1.5h， 以2.5 g的产率得到2-溴-4-甲基-呋喃
  参考文献：
  名称：

  生成4-甲基-2-取代的呋喃的一般路线：全合成pleraplysillin-2（一种海绵的代谢产物，Pleraplysilla spinifera）

  摘要：

  描述了一种4-甲基-2-取代的呋喃的通用方法，其中4-甲基-2-呋喃基锂是关键中间体。使用这种方法，合成了pleraplysillin-2，一种来自海绵棘球藻的倍半萜酸酯。还讨论了通过无环酮-环氧化物制得这种呋喃的替代方法，效率较低。

  DOI：

  10.1039/p19810000679

文献信息

• Synthetic studies on pseudolaric acid B: Enantioselective synthesis of C4,C10-di-epi-trans-fused [5-7]-bicyclic skeleton
  作者：Rui Guo、Hongbin Zhai、Yun Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.09.023

  日期：2021.4

  Studies on the synthesis of antifungal and anticancer natural product, pseudolaric acid B, have led to the enantioselective synthesis of di-epi-trans-fused [5–7]-bicyclic core skeleton. The synthesis was achieved in 10 linear steps, which features the Sharpless asymmetric epoxidation, cyanide-opening reaction of epoxide, and intramolecular [5 + 2] cycloaddition reaction as the key transformations.

  对抗真菌和抗癌天然产物假油酸B的合成的研究已导致对映体选择性合成双表位-反式-融合[5-7]-双环核心骨架。合成是通过10个线性步骤完成的，其中以Sharpless不对称环氧化，环氧化物的氰化物开放反应和分子内[5 + 2]环加成反应为关键转化。立体化学通过X射线晶体学分析确定。
• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Spirochensilide A, Part 1: Diastereoselective Synthesis of the ABCD Ring and Stereoselective Total Synthesis of 13(<i>R</i>)-Demethyl Spirochensilide A
  作者：Xin-Ting Liang、Bao-Chuan Sun、Chang Liu、Yuan-He Li、Nan Zhang、Qian-Qian Xu、Zhong-Chao Zhang、Yi-Xin Han、Jia-Hua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02494

  日期：2021.2.5

  construction of the ABCD ring system of spirochensilide A is described. The key steps of this synthesis are a semipinacol rearrangement reaction to stereoselectively construct the AB ring system bearing two vicinal quaternary chiral centers and a Co-mediated Pauson–Khand reaction to form the spiro-based bicyclic CD ring system. This chemistry leads to the stereoselective synthesis of 13(R)-demethyl spirochensilide

  描述了螺环硅化物A的ABCD环系统的简洁且非对映选择性的结构。该合成的关键步骤是半频哪醇重排反应，以立体选择性地构建带有两个相邻季铵盐手性中心的AB环系统，以及Co介导的Pauson-Khand反应以形成基于螺环的双环CD环系统。这种化学反应导致了13（R）-去甲基螺金属硅化物A的立体选择性合成，为（-）-螺金属硅化物A的第一个不对称全合成铺平了道路。
• Novel quinuclidine-based ligands for the muscarinic cholinergic receptor
  作者：John Saunders、Mark Cassidy、Stephen B. Freedman、Elizabeth A. Harley、Leslie L. Iversen、Clare Kneen、Angus M. MacLeod、Kevin J. Merchant、Roger J. Snow、Raymond Baker

  DOI：10.1021/jm00166a008

  日期：1990.4

  been discovered that an oxadiazole ring and related heterocycles can function as bioisosteric replacements for the ester moiety found in several known muscarinic ligands. Within this series there exist compounds which span the efficacy range from high-efficacy agonist through partial agonists to antagonists with affinity comparable or superior to that of classical quaternary ammonium ligands. Consistent

  最近对阿尔茨海默氏病患者的临床研究表明，只有对毒蕈碱样皮质受体表现出高功效的药物才能产生令人鼓舞的结果。本文介绍了新型奎宁环胺基毒蕈碱激动剂的设计，合成和生化特性，这些激动剂可以轻松渗透到中枢神经系统中，并且能够在皮质部位发挥高效作用。通过使用能够测量受体亲和力并预测皮质功效的生化测定法，已发现恶二唑环和相关的杂环可以作为在几种已知毒蕈碱配体中发现的酯部分的生物立体替代物。在这一系列化合物中，存在的化合物的功效范围从高效激动剂到部分激动剂，再到具有与传统季铵配体相当或更高亲和力的拮抗剂。与最近的分子生物学研究一致，结构活性趋势是根据激动剂和拮抗剂的独立结合位点来解释的，其中H-键相互作用表征激动剂行为，而亲脂性结合表征拮抗剂行为。因此，氨基恶二唑部分具有针对激动剂分布进行优化的结构特征。根据激动剂和拮抗剂的单独结合位点来解释结构活性趋势，其中H-键相互作用表征激动剂行为，而亲脂性结合表征拮
• Reactions of ethyl diazoacetate with β-methylfurans
  作者：Ernest Wenkert、Haripada Khatuya、Phillip S. Klein

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01007-2

  日期：1999.7

  Reactions of β-methylfuran and 2,4-dimethylfuran with ethyl diazoacetate in the presence of [Rh2(OAc)4] catalyst, followed by iodine-induced isomerization, yielded furan ring-unravelled products. The results are compared with those of α-methylfurans.

  在[Rh 2（OAc）4 ]催化剂存在下，β-甲基呋喃和2,4-二甲基呋喃与重氮乙酸乙酯反应，然后进行碘诱导的异构化，生成呋喃环解散产物。将结果与α-甲基呋喃的结果进行比较。
• An enantiocontrolled synthesis of (–)-malyngolide
  作者：Toshio Honda、Minako Imai、Katsuyuki Keino、Masayoshi Tsubuki

  DOI：10.1039/p19900002677

  日期：——

  Enantioselective synthesis of (–)-malyngolide (1) was accomplished by employing diastereo-selective addition of nonylmagnesium bromide to the 2-acylfuran derivative (4), followed by a ring transformation of the resulting optically active 2-furylalcohol (5) to give the pyranone derivative (7) as key steps.

  对映选择性合成（–）-麦芽甘露醇（1）的方法是，将壬基溴化镁非对映选择性地加成到2酰基呋喃衍生物（4）中，然后将所得的旋光性2呋喃醇进行环转化（5），得到吡喃酮衍生物（7）是关键步骤。