2-ethyl-5,5-dimethyl-1-pyrroline-N-oxide | 5165-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2-ethyl-5,5-dimethyl-1-pyrroline-N-oxide
• 英文别名: 2-ethyl-5,5-dimethyl-1-pyrrolin-1-oxide；5-ethyl-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-1-oxide；5-Aethyl-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-oxid；2-Ethyl-5,5-dimethyl-Δ¹-pyrrolin-1-oxid；2-Ethyl-5,5-dimethyl-Δ¹-pyrrolin-N-oxid；2H-Pyrrole, 5-ethyl-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-, 1-oxide；5-ethyl-2,2-dimethyl-1-oxido-3,4-dihydropyrrol-1-ium
• CAS: 5165-35-5
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: UZYYAOBHHHMPQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-5,5-dimethyl-1-pyrroline-N-oxide 在 盐酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Diphenylphosphanyl-2-ethyl-5,5-dimethyl-pyrrolidin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-硅磷试剂加成到硝酮中磷氮氧化物的电子自旋共振研究

  摘要：

  本文探索了一种新的、方便的 β-氮氧磷的途径。具体而言，该反应序列涉及亚磷酸三甲基甲硅烷基酯（例如二乙基）或三甲基甲硅烷基膦（例如联苯）与醛基硝酮 [例如 α-苯基-N-叔丁基硝酮 (PBN) 或 5,5-二甲基-l-吡咯啉-N-氧化物（DMPO）]或酮-硝酮[例如2-乙基-5,5-二甲基-1吡咯啉-N-氧化物（2-Et-DMPO）或2-苯基-5,5 -二甲基-l-吡咯啉-N-氧化物（2-Ph-DMPO）]形成α-亚膦酰基-或α-膦酰基-O-甲硅烷基羟胺。酸性水解产生相应的羟胺，这些羟胺很容易被氧化为标题 β-磷-氮氧化物。ESR 光谱分析揭示了一些非常大的 β-磷超精细分裂（即超过 5 mT）。由于这个原因及其显着的稳定性（持久性），其中一些氮氧化物显示出作为新的、改进的弱场动态核极化 (DNP) 磁力计不可或缺的组成部分。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd

  DOI：

  10.1002/mrc.1436
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物 在 ammonium hydroxide 、 air 、 乙醚 、 copper diacetate 作用下， 生成 2-ethyl-5,5-dimethyl-1-pyrroline-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Bonnett et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 2087,2092

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New, stable β-phosphorus-labelled pyrrolidine nitroxides from nitrones for magnetometry: an ESR investigation
  作者：D. Lawrence Haire、Edward G. Janzen、Guoman Chen、Valerie J. Robinson、Ivan Hrvoic

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199904)37:4<251::aid-mrc406>3.0.co;2-m

  日期：1999.4

  nitrogen hyperfine splitting, the present special nitroxide displays little change in the nitroxide nitrogen splitting (Δa N≈0.03 mT). A very robust variation in the β‐31P hyperfine splitting (Δa N≈0.35 mT), however, is observed. Hence it may be a much more sensitive pH probe molecule than Keana et al .'s. It is proposed that this ESR variation for the present nitroxide is due to conformational changes

  本研究致力于设计和合成用于动态核极化 (DNP) 磁力计的新型原型氮氧化物。具体来说，合成了八种 β-磷酸化吡咯烷氮氧化物。它们的大（约 5.0 mT）β-31 P 超精细分裂使它们成为磁力测量应用的理想选择。其中七个自由基是 2-二烷基亚磷酰基-2,5,5-三烷基-或 2-二芳基亚磷酰基-2,5,5-三烷基吡咯烷氮氧化物。研究了结构和溶剂对这些氮氧化物的 ESR 光谱的影响。亚磷酸基团的水解产生显着的第八个氮氧化合物。它表现出极其依赖 pH 值的 ESR 谱。已知其他氮氧化物（例如 β-氨基）显示出依赖于 pH 值的 ESR 光谱（ΔaN≈0.15 mT），这些已由 Keana 等人提出。作为新型、灵敏的 pH 指示剂。虽然它们通过氮氧氮超精细分裂的变化起作用，但目前的特殊氮氧化合物在氮氧氮分裂中几乎没有变化（Δa N≈0.03 mT）。然而，观察到 β-31P 超精细分裂（Δa N≈0
• Brown et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 2116,2119
  作者：Brown et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sar, Cecilia; Jeko, Jozsef; Hideg, Kalman, Synthesis, 2003, # 9, p. 1367 - 1372
  作者：Sar, Cecilia、Jeko, Jozsef、Hideg, Kalman

  DOI：——

  日期：——
• Bonnett et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 2087,2092
  作者：Bonnett et al.

  DOI：——

  日期：——
• Electron spin resonance study of phosphorus-nitroxides from 1,3-additions of silicon-phosphorus reagents to nitrones
  作者：D. Lawrence Haire、Edward G. Janzen、Valerie J. Robinson、Ivan Hrvoic

  DOI：10.1002/mrc.1436

  日期：2004.10

  reaction sequence involves the novel 1,3‐addition of trimethylsilyl phosphites (e.g. diethyl) or trimethylsilyl phosphines (e.g. diphenyl) to aldo‐nitrones [e.g. α‐phenyl‐N‐tert‐butylnitrone (PBN) or 5,5‐dimethyl‐l‐pyrroline‐N‐oxide (DMPO)] or keto‐nitrones [e.g. 2‐ethyl‐5,5‐dimethyl‐1 pyrroline‐N‐oxide (2‐Et‐DMPO) or 2‐phenyl‐5,5‐dimethyl‐l‐pyrroline‐N‐oxide (2‐Ph‐DMPO)] to form α‐phosphityl‐ or α‐

  本文探索了一种新的、方便的 β-氮氧磷的途径。具体而言，该反应序列涉及亚磷酸三甲基甲硅烷基酯（例如二乙基）或三甲基甲硅烷基膦（例如联苯）与醛基硝酮 [例如 α-苯基-N-叔丁基硝酮 (PBN) 或 5,5-二甲基-l-吡咯啉-N-氧化物（DMPO）]或酮-硝酮[例如2-乙基-5,5-二甲基-1吡咯啉-N-氧化物（2-Et-DMPO）或2-苯基-5,5 -二甲基-l-吡咯啉-N-氧化物（2-Ph-DMPO）]形成α-亚膦酰基-或α-膦酰基-O-甲硅烷基羟胺。酸性水解产生相应的羟胺，这些羟胺很容易被氧化为标题 β-磷-氮氧化物。ESR 光谱分析揭示了一些非常大的 β-磷超精细分裂（即超过 5 mT）。由于这个原因及其显着的稳定性（持久性），其中一些氮氧化物显示出作为新的、改进的弱场动态核极化 (DNP) 磁力计不可或缺的组成部分。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd