5,5-dimethyl-4,5-dihydro-3H-pyrrol-3-one 1-oxide | 62020-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 5,5-dimethyl-4,5-dihydro-3H-pyrrol-3-one 1-oxide
• 英文别名: 5,5-dimethyl-3-oxo-1-pyrroline 1-oxide；3-oxo-DMPO；5,5-dimethyl-1-oxy-4,5-dihydro-pyrrol-3-one；5,5-dimethyl-4,5-dihydro-pyrrol-3-one-1-oxide；5,5-Dimethyl-4,5-dihydro-pyrrol-3-on-1-oxid；5,5-Dimethyl-3-oxo-1-pyrrolin-1-oxid；3H-Pyrrol-3-one, 4,5-dihydro-5,5-dimethyl-, 1-oxide；2,2-dimethyl-1-oxido-3H-pyrrol-1-ium-4-one
• CAS: 62020-94-4
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: SWAFPMMCSFMCFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  130-132 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-4,5-dihydro-3H-pyrrol-3-one 1-oxide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 5,5-dimethylpyrrolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  5,5-二甲基-3-氧代-4,5-二氢-3 H-吡咯一氧化物的新合成

  摘要：

  已经开发了通过氧化2,2,6,6-四甲基-4-氧哌啶-1-酮来合成5,5-二甲基-3-氧代-4,5-二氢-3 H-吡咯1-氧化物的方法。在高氯酸钠水溶液中用氯来氧化羟基，随后在高氯酸稀溶液中得到的2,2,6,6-四甲基-1,4-二氧代哌啶鎓中的环收缩。通过D 2 O中的1 H NMR光谱确定标题化合物中CH 2和CH基团之间的质子交换的相对速率，并根据UV光谱对pH值的依赖性（p K a = 13.2）。

  DOI：

  10.1134/s1070428010070146
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物 在 甲醇 、 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 5,5-dimethyl-4,5-dihydro-3H-pyrrol-3-one 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Clark et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 2123,2126

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of new functionalized 5,5-dimethyl-1-pyrroline 1-oxides and their investigation as spin traps
  作者：V. A. Golubev、G. V. Shilov、V. D. Sen’

  DOI：10.1007/s11172-010-0358-y

  日期：2010.11

  respectively. The reaction products were studied as spin traps for the short-lived radicals HO·, Ph·, PhCO2·, NC(Me2)C·, and NC(Me2)CO·. The nitroxides generated in the reactions of the above-mentioned short-lived radicals with nitrones 1 and 2a,b were characterized by ESR spectroscopy. Of these nitrones, oxime 2a is the most effective radical trap.

  5,5-二甲基-3-氧代-1-吡咯啉1-氧化物（3-氧代-DMPO，1）与NH2OH和N2H4的反应分别得到肟（2a）和腙（2b）。研究了反应产物作为短寿命自由基 HO·、Ph·、PhCO2·、NC(Me2)C·和 NC(Me2)CO·的自旋陷阱。在上述短寿命自由基与硝酮 1 和 2a、b 的反应中产生的硝基氧化物通过 ESR 光谱进行表征。在这些硝酮中，肟 2a 是最有效的自由基捕集器。
• Mechanism of disproportionation of 2,2,6,6-tetramethyl-1,4-dioxopiperidinium perchlorate in acidic aqueous medium
  作者：V. A. Golubev、V. D. Sen’

  DOI：10.1007/s11172-009-0248-3

  日期：2009.9

  The cation of 2,2,6,6-tetramethyl-1,4-dioxopiperidinium perchlorate disproportionates in acidic aqueous medium to give piperidinoxyl and/or 1-hydroxypiperidine, nitrone, and acetone. A mechanism of this reaction was proposed and the rate constants for its particular steps were calculated.

  2,2,6,6-四甲基-1,4-二氧代哌啶高氯酸盐的阳离子在酸性水介质中发生歧化反应，生成哌啶基和/或 1-羟基哌啶、硝酮和丙酮。提出了这一反应的机理，并计算了其特定步骤的速率常数。
• Mechanism of autoreduction of 2,2,6,6-tetramethyl-1,4-dioxopiperidinium cation in alkaline medium
  作者：V. A. Golubev、V. D. Sen’

  DOI：10.1134/s1070428011060066

  日期：2011.6

  Autoreduction of 2,2,6,6-tetramethyl-1,4-dioxopiperidinium ion to nitroxyl radical in alkaline medium involves a number of parallel and consecutive reactions. The primary products of the reaction of 2,2,6,6-tetramethyl-1,4-dioxopiperidinium with hydroxide ion are three nitroso compounds and N-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxide. Isomerization of the nitroso compounds and elimination of acetone from the N-oxide give cyclic hydroxylamines which reduce the initial cation to nitroxyl radical, being oxidized to nitrones.
• New synthesis of 5,5-dimethyl-3-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrole 1-oxide
  作者：V. A. Golubev、V. D. Sen’

  DOI：10.1134/s1070428010070146

  日期：2010.7

  been developed for the synthesis of 5,5-dimethyl-3-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrole 1-oxide via oxidation of 2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidine 1-oxyl with chlorine in aqueous sodium perchlorate and subsequent ring contraction in the resulting 2,2,6,6-tetramethyl-1,4-dioxopiperidinium perchlorate in dilute perchloric acid. The relative rates of proton exchange between the CH2 and CH groups in the title compound

  已经开发了通过氧化2,2,6,6-四甲基-4-氧哌啶-1-酮来合成5,5-二甲基-3-氧代-4,5-二氢-3 H-吡咯1-氧化物的方法。在高氯酸钠水溶液中用氯来氧化羟基，随后在高氯酸稀溶液中得到的2,2,6,6-四甲基-1,4-二氧代哌啶鎓中的环收缩。通过D 2 O中的1 H NMR光谱确定标题化合物中CH 2和CH基团之间的质子交换的相对速率，并根据UV光谱对pH值的依赖性（p K a = 13.2）。
• Clark et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 2123,2126
  作者：Clark et al.

  DOI：——

  日期：——