N-(1-cyanocyclohexyl)-2-nitrobenzamide | 1265223-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-cyanocyclohexyl)-2-nitrobenzamide
• CAS: 1265223-80-0
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₃
• 分子量: 273.291
• InChiKey: PWCKEHVDJVNNCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-cyanocyclohexyl)-2-nitrobenzamide 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以85%的产率得到2-aminospiro[1,4-benzodiazepine-3,1'-cyclohexane]-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  从 2-硝基苯甲酸和 α-氨基腈合成 2-amino-1,4-benzodiazepin-5-ones

  摘要：

  α-氨基腈与 2-硝基苯甲酰氯缩合得到相应的席夫碱，用 Zn 还原后得到相应的 2-氨基-3,4-二氢-5H-1,4苯并二氮杂-5-酮。然而，将 1-氨基环己烷甲腈与 2-硝基苯甲醛缩合得到的席夫碱还原得到 2-氨基苯甲醛三聚体的甲醇加合物。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.226
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(1-cyanocyclohexyl)-2-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  从 2-硝基苯甲酸和 α-氨基腈合成 2-amino-1,4-benzodiazepin-5-ones

  摘要：

  α-氨基腈与 2-硝基苯甲酰氯缩合得到相应的席夫碱，用 Zn 还原后得到相应的 2-氨基-3,4-二氢-5H-1,4苯并二氮杂-5-酮。然而，将 1-氨基环己烷甲腈与 2-硝基苯甲醛缩合得到的席夫碱还原得到 2-氨基苯甲醛三聚体的甲醇加合物。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.226

文献信息

• Synthesis of 2-amino-1,4-benzodiazepin-5-ones from 2-nitrobenzoic acid and α-aminonitriles
  作者：Eyad A. Younes、Ahmad Q. Husseina、Mitchell A. May、Frank R. Fronczek

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.226

  日期：——

  Condensation of α-aminonitriles with 2-nitrobenzoyl chloride gives the corresponding Schiff bases, which furnish, upon reduction with Zn, the corresponding 2-amino-3,4-dihydro-5H-1,4benzodiazepin-5-ones. However, reduction of the Schiff base obtained from the condensation of 1-aminocyclohexanecarbonitrile with 2-nitrobenzaldehyde gives the methanol adduct of 2aminobenzaldehyde trimer.

  α-氨基腈与 2-硝基苯甲酰氯缩合得到相应的席夫碱，用 Zn 还原后得到相应的 2-氨基-3,4-二氢-5H-1,4苯并二氮杂-5-酮。然而，将 1-氨基环己烷甲腈与 2-硝基苯甲醛缩合得到的席夫碱还原得到 2-氨基苯甲醛三聚体的甲醇加合物。