3-[4-[3-(Pyren-1-ylmethylamino)propyl]piperazin-1-yl]propan-1-amine | 127856-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 3-[4-[3-(Pyren-1-ylmethylamino)propyl]piperazin-1-yl]propan-1-amine
• CAS: 127856-57-9
• 化学式: C₂₇H₃₄N₄
• 分子量: 414.594
• InChiKey: UAEMAUGXBRXZKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(3-氨基丙基)哌嗪 、 1-芘甲醛 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 3-[4-[3-(Pyren-1-ylmethylamino)propyl]piperazin-1-yl]propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  （1-P烯基甲基）氨基醇，一类新型的抗肿瘤DNA嵌入剂。发现和初始胺侧链结构活性研究。

  摘要：

  在这项工作中研究的一系列1-吡啶基甲胺中，研究了结构，与DNA的相互作用以及鼠类抗肿瘤活性之间的关系。结合研究表明，所有这些1-pyrenylmethylamine衍生物都通过嵌入在一定程度上与DNA结合。由于静电相互作用，侧链中额外碱性胺基的存在增强了DNA的结合。那些仅包含单一碱性苄基胺的化合物与DNA的结合类似。仅存在庞大的侧链似乎会减少所检测化合物中的DNA相互作用。尽管对于（1-苯甲基甲基）氨基醇具有抗肿瘤活性，但是该系列中有用的抗肿瘤活性限于带有2-氨基-1，3-丙二醇型侧链的同类物。这些衍生物与DNA适度结合。DNA结合是该系列抗肿瘤活性的必要但不充分的标准。另外，在活性化合物组中，DNA结合的强度与抗肿瘤活性不相关。三种相关的2-[（（芳基甲基）氨基] -1,3-丙二醇衍生物（AMAPs）[crisnatol（770U82），773U82和502U83]目前正在作为潜在的抗肿瘤药物进行临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00171a012

文献信息

• BAIR, KENNETH W.;TUTTLE, RICHARD L.;KNICK, VINCENT C.;CORY, MICHAEL;MCKEE+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2385-2393
  作者：BAIR, KENNETH W.、TUTTLE, RICHARD L.、KNICK, VINCENT C.、CORY, MICHAEL、MCKEE+

  DOI：——

  日期：——
• [(1-Pyrenylmethyl)amino] alcohols, a new class of antitumor DNA intercalators. Discovery and initial amine side chain structure-activity studies
  作者：Kenneth W. Bair、Richard L. Tuttle、Vincent C. Knick、Michael Cory、David D. McKee

  DOI：10.1021/jm00171a012

  日期：1990.9

  additional basic amine groups in the side chain enhances DNA binding due to electrostatic interactions. Those compounds containing only a single basic benzylic amine bind similarly to DNA. Only the presence of bulky side chains appears to decrease the DNA interactions in the compounds examined. Although antitumor activity is seen for (1-pyrenylmethyl)amino alcohols, useful antitumor activity in the series

  在这项工作中研究的一系列1-吡啶基甲胺中，研究了结构，与DNA的相互作用以及鼠类抗肿瘤活性之间的关系。结合研究表明，所有这些1-pyrenylmethylamine衍生物都通过嵌入在一定程度上与DNA结合。由于静电相互作用，侧链中额外碱性胺基的存在增强了DNA的结合。那些仅包含单一碱性苄基胺的化合物与DNA的结合类似。仅存在庞大的侧链似乎会减少所检测化合物中的DNA相互作用。尽管对于（1-苯甲基甲基）氨基醇具有抗肿瘤活性，但是该系列中有用的抗肿瘤活性限于带有2-氨基-1，3-丙二醇型侧链的同类物。这些衍生物与DNA适度结合。DNA结合是该系列抗肿瘤活性的必要但不充分的标准。另外，在活性化合物组中，DNA结合的强度与抗肿瘤活性不相关。三种相关的2-[（（芳基甲基）氨基] -1,3-丙二醇衍生物（AMAPs）[crisnatol（770U82），773U82和502U83]目前正在作为潜在的抗肿瘤药物进行临床试验。