(E)-1-(Phenylthio)hex-1-en-3-one | 100121-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-1-(Phenylthio)hex-1-en-3-one
• 英文别名: 1t-phenylsulfanyl-hex-1-en-3-one；1t-Phenylmercapto-hex-1-en-3-on；(E)-1-phenylsulfanylhex-1-en-3-one
• CAS: 100121-52-6
• 化学式: C₁₂H₁₄OS
• 分子量: 206.309
• InChiKey: UWJSQOLIAHSQTO-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(Phenylthio)hex-1-en-3-one 在 硫酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1t-benzenesulfonyl-hex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Kotschetkow; Winogradowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 2745,2748; engl. Ausg. S. 2785, 2787

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1E)-1-chlorohex-1-en-3-one 、 苯硫酚 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (E)-1-(Phenylthio)hex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Kotschetkow; Winogradowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 460,462; engl. Ausg. S. 521

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CAN- and DDQ-Promoted Oxidation of Alkenyl Sulfides
  作者：Laura Capella、Pier Carlo Montevecchi、Daniele Nanni

  DOI：10.1021/jo00103a033

  日期：1994.12

  Vinyl sulfides 1 react with CAN in acetonitrile at room temperature to give radical cations 2A in equilibrium with the thiiranyl radical cations 2B. The reaction products arise from nucleophilic attack of the nitrate counterion at either the sulfur atom of 2A or the trivalent carbon of 2B. The last reaction can proceed through 1,2-shift or displacement of the sulfide moiety. When alpha-methylenic protons are present in 2B, deprotonation occurs, leading to allyl radicals and, ultimately, to isomeric allyl alcohols. Reactions of 1 with DDQ in acetonitrile afford charge-transfer complexes and then zwitterionic electron-transfer (ET) complexes which can evolve rapidly through intramolecular proton transfer when trans methylenic protons are present. The resulting sulfur-oxygen sigma-complexes are responsible for the reaction products mainly through either gamma-elimination of DDQH(2) or nucleophilic attack at the delta-vinylic carbon followed by displacement of DDQH(-).
• Kotschetkow; Winogradowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 2745,2748; engl. Ausg. S. 2785, 2787
  作者：Kotschetkow、Winogradowa

  DOI：——

  日期：——
• Kotschetkow; Winogradowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 460,462; engl. Ausg. S. 521
  作者：Kotschetkow、Winogradowa

  DOI：——

  日期：——