N-benzyl-N-cyanomethyl-2-nitrobenzamide | 35118-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-cyanomethyl-2-nitrobenzamide
• 英文别名: N-benzyl-N-(cyanomethyl)-2-nitrobenzamide
• CAS: 35118-29-7
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₃
• 分子量: 295.298
• InChiKey: LGRODXMZGZZPNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-cyanomethyl-2-nitrobenzamide 在 盐酸 、 sodium acetate 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 2-[[2-[benzyl(cyanomethyl)carbamoyl]phenyl]hydrazinylidene]-2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  A new entry to [1,2,4]triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-onesvia intramolecular nitrilimine cycloaddition to the cyano group

  摘要：

  A series of [1.2.4]triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-ones of potential pharmacological interest have been synthesised by means of intramolecular nitrilimine cycloadditions to the cyano group. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00922-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(苄基氨基)乙腈 、 2-硝基苯甲酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到N-benzyl-N-cyanomethyl-2-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  A new entry to [1,2,4]triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-onesvia intramolecular nitrilimine cycloaddition to the cyano group

  摘要：

  A series of [1.2.4]triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-ones of potential pharmacological interest have been synthesised by means of intramolecular nitrilimine cycloadditions to the cyano group. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00922-3

文献信息

• The chemistry of nitro-compounds. Part II. The scope and mechanism of the base-catalysed transformations of someNN-disubstituted o-nitrobenzamides
  作者：T. W. M. Spence、G. Tennant

  DOI：10.1039/p19720000097

  日期：——

  ,2′-di-carboxamide (15a); similar treatment of the amide (8b) affords the corresponding azoxybenzene derivative (16b) and benzaldehyde 2-carboxyphenylhydrazone (20). Mechanisms for the base-catalysed transformations of the amides (6a and b) and (8a and b) are discussed.

  在反应通过2- cyanoquinazolone中间形成可解释Ñ -oxides（2），热乙醇乙醇钠转换Ñ -cyanomethyl- ø -nitrobenzamides（1A-c）以高产率进Ñ -hydroxyquinazolinediones（3A-C）。相反，用乙醇乙醇钠处理N-苯甲酰基甲基酰胺（6a）或N-乙氧基羰基甲基酰胺（6b）得到吲唑酮（13a）。吲唑酮（13a和b）在相似的条件下由N -α-氰基乙基酰胺（8a和b）形成。另一方面，热的含水乙醇碳酸钠将酰胺（8a）转化为吲唑酮（13a）和NN的混合物′-二苯基偶氮苯-2，2′-二羧酰胺（15a）；用类似的方法处理酰胺（8b），得到相应的乙氧基苯衍生物（16b）和苯甲醛2-羧基苯基hydr（20）。讨论了酰胺（6a和b）和（8a和b）的碱催化转化机理。
• A new entry to [1,2,4]triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-onesvia intramolecular nitrilimine cycloaddition to the cyano group
  作者：Gianluigi Broggini、Luisa Garanti、Giorgio Molteni、Gaetano Zecchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00922-3

  日期：1998.12

  A series of [1.2.4]triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-ones of potential pharmacological interest have been synthesised by means of intramolecular nitrilimine cycloadditions to the cyano group. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.