1-Dimethylcarbamoyloxy-pyridinium; chloride | 57845-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-Dimethylcarbamoyloxy-pyridinium; chloride
• 英文别名: 1-[(Dimethylcarbamoyl)oxy]pyridin-1-ium chloride；pyridin-1-ium-1-yl N,N-dimethylcarbamate;chloride
• CAS: 57845-28-0
• 化学式: C₈H₁₁N₂O₂*Cl
• 分子量: 202.641
• InChiKey: IVTMLMHPGYLFHK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.91
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Dimethylcarbamoyloxy-pyridinium; chloride 在 silver(l) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到二甲基氨基甲酸吡啶-2-基酯
  参考文献：
  名称：

  通过 N-（氨基甲酰氧基）吡啶鎓盐的分子内 Reissert-Henze 反应和醚溶剂的意外插入使吡啶骨架功能化

  摘要：

  报道了合成 2-吡啶基氨基甲酸酯的新策略。该策略利用来自 N-氨基甲酰氧基吡啶鎓盐（Reissert-Henze 型反应）的酰氧基的新分子内转化作为关键步骤。添加银盐可有效加速吡啶环 2 位羰基氧的分子内攻击。此外，还报道了酰氧基的新重排，结合醚溶剂的插入，得到具有配位链的吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500443
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-N-氧化物 、 二甲氨基甲酰氯 以 苯 为溶剂， 生成 1-Dimethylcarbamoyloxy-pyridinium; chloride
  参考文献：
  名称：

  通过 N-（氨基甲酰氧基）吡啶鎓盐的分子内 Reissert-Henze 反应和醚溶剂的意外插入使吡啶骨架功能化

  摘要：

  报道了合成 2-吡啶基氨基甲酸酯的新策略。该策略利用来自 N-氨基甲酰氧基吡啶鎓盐（Reissert-Henze 型反应）的酰氧基的新分子内转化作为关键步骤。添加银盐可有效加速吡啶环 2 位羰基氧的分子内攻击。此外，还报道了酰氧基的新重排，结合醚溶剂的插入，得到具有配位链的吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500443

文献信息

• Fife, Wilmer K.; Boyer, Brett D., Heterocycles, 1984, vol. 22, # 5, p. 1121 - 1124
  作者：Fife, Wilmer K.、Boyer, Brett D.

  DOI：——

  日期：——
• FIFE, W. K.;BOYER, B. D., HETEROCYCLES, 1984, 22, N 5, 1121
  作者：FIFE, W. K.、BOYER, B. D.

  DOI：——

  日期：——
• Functionalization of a Pyridine Framework through Intramolecular Reissert-Henze Reaction of<i>N</i>-(Carbamoyloxy)pyridinium Salts and Unexpected Insertion of Ethereal Solvents
  作者：Haruyasu Asahara、Asuka Kataoka、Shotaro Hirao、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1002/ejoc.201500443

  日期：2015.6

  new intramolecular transformation of an acyloxy group from N-carbamoyloxypyridinium salts (Reissert–Henze-type reaction) as the key step. Addition of a silver salt effectively accelerates the intramolecular attack of the carbonyl oxygen at the 2-position of the pyridine ring. Additionally, a new rearrangement of the acyloxy group, combined with insertion of an ethereal solvent to give pyridine derivatives

  报道了合成 2-吡啶基氨基甲酸酯的新策略。该策略利用来自 N-氨基甲酰氧基吡啶鎓盐（Reissert-Henze 型反应）的酰氧基的新分子内转化作为关键步骤。添加银盐可有效加速吡啶环 2 位羰基氧的分子内攻击。此外，还报道了酰氧基的新重排，结合醚溶剂的插入，得到具有配位链的吡啶衍生物。