2-hydroxyethyl 2-aminobenzoate | 90610-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxyethyl 2-aminobenzoate
• CAS: 90610-21-2
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: SLVPOTXTHBMJIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyethyl 2-aminobenzoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四氮唑 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 diammonium 5'-O-[({[(2-{[(2-aminophenyl)carbonyl]oxy}ethyl)oxy]phosphinato}oxy)phosphinato]cytidine
  参考文献：
  名称：

  IspF的荧光抑制剂，类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸途径中的酶，是抗疟疾治疗的潜在靶标。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503003
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲酰氯 在 吡啶 、 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-hydroxyethyl 2-aminobenzoate
  参考文献：
  名称：

  IspF的荧光抑制剂，类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸途径中的酶，是抗疟疾治疗的潜在靶标。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503003

文献信息

• Metal‐Free Synthesis of Anthranils by PhIO Mediated Heterocyclization of <i>ortho</i> ‐Carbonyl Anilines
  作者：Alankrita Garia、Jatin Grover、Nidhi Jain

  DOI：10.1002/ejoc.202100756

  日期：2021.8.6

  A metal-free synthesis of anthranils from ortho-carbonyl anilines using PhIO as a sole reagent under ambient conditions is described. No external additives are required, the reaction has broad substrate scope and delivers anthranils in excellent yields via oxidative heterocyclization.

  描述了在环境条件下使用 PhIO 作为唯一试剂从邻羰基苯胺无金属合成邻氨基苯甲酸。不需要外部添加剂，该反应具有广泛的底物范围，并通过氧化杂环化以优异的产率提供邻氨基苯甲酸。
• Synthesis and pharmacological characterization of 2-aminobenzaldehyde oxime analogs as dual inhibitors of neutrophil elastase and proteinase 3
  作者：Tsong-Long Hwang、Wen-Hui Wang、Ting-Yi Wang、Huang-Ping Yu、Pei-Wen Hsieh

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.12.056

  日期：2015.3

  neutrophilic inflammatory disease. Sivelestat is the only commercially available selective HNE inhibitor. Therefore, sivelestat was chosen as the model structure in an attempt to obtain more potent anti-NsPs agents. In the present study, a series 2-aminobenzaldehyde oxime and 2-aminobenzoate analogs were synthesized and their inhibitory effects on NsPs (CatG, Pr3, and HNE) were determined, respectively. The

  蛋白酶3（Pr3）和人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）是嗜中性粒细胞嗜酸性粒细胞颗粒中表达的两种主要嗜中性丝氨酸蛋白酶（NsPs）。新兴数据表明，蛋白酶的过度释放会介导组织损伤，因此，嗜中性粒细胞的长期积累在许多疾病的发病机理中具有重要作用。因此，HNE和Pr3抑制剂可能被证明是中性粒细胞炎性疾病治疗药物产生的靶标。Sivelestat是唯一可商购的选择性HNE抑制剂。因此，选择ilelestat作为模型结构，以尝试获得更有效的抗NsPs药物。在本研究中，合成了一系列的2-氨基苯甲醛肟和2-氨基苯甲酸酯类似物，并分别确定了它们对NsPs（CatG，Pr3和HNE）的抑制作用。结构-活性关系研究的结果表明，羟基肟部分通过氢键在配体-酶的亲和力中起重要作用。作为化合物6具有更强的效力，并显示出对NE和Pr3的双重抑制作用，在体外和体内实验均进行了评估，以评估其选择性，在基于细胞的测定法中的作用
• Design and synthesis of tricyclic terpenoid derivatives as novel PTP1B inhibitors with improved pharmacological property and <i>in vivo</i> antihyperglycaemic efficacy
  作者：Lingling Yang、Feng Chen、Cheng Gao、Jiabao Chen、Junyan Li、Siyan Liu、Yuanyuan Zhang、Zhouyu Wang、Shan Qian

  DOI：10.1080/14756366.2019.1690481

  日期：2020.1.1

  In our previous work, a synthetic oleanolic acid (OA) derivative C10a with PTP1B inhibitory activity has been reported. However, C10a has some pharmacological defects and cytotoxicity. Herein, a structure-based drug design approach was used based on the structure of C10a to elaborate the smaller tricyclic core. A series of tricyclic derivatives were synthesised and the compounds 15, 28 and 34 exhibited

  在各种基础和临床研究中，蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的过表达诱导胰岛素抵抗。在我们以前的工作中，已经报道了具有PTP1B抑制活性的合成齐墩果酸（OA）衍生物C10a。但是，C10a具有一些药理缺陷和细胞毒性。在本文中，基于C10a的结构使用了基于结构的药物设计方法来完善较小的三环核心。合成了一系列三环衍生物，化合物15、28和34表现出最大的PTP1B酶促抑制能力。在具有胰岛素抵抗性的人肝癌HepG2细胞中，具有中等PTP1B抑制作用和较好药物特性的化合物25可以显着增加胰岛素刺激的葡萄糖摄取，并显示出改善胰岛素抵抗的作用。而且，图25显示了在烟酰胺-链脲佐菌素诱导的T2D中改善的体内抗高血糖潜能。我们的研究表明，这些具有改善的分子结构和抗高血糖活性的三环衍生物可用于治疗T2D。
• Polyimide foams and their preparation
  申请人：ETHYL CORPORATION

  公开号：EP0340028A2

  公开（公告）日：1989-11-02

  Polyimide foams having enhanced compression fatigue life and softness for use in the manufacture of seat cushions and methods for the production of such foams and precursors therefor. These foams are produced from polyimides prepared by reaction of an organic tetracarboxylic acid or derivative thereof, preferably an ester with (a) 1 to 50 mol percent of a diester of (i) a primary amino-substituted aromatic carboxylic acid, and (ii) a polymethylene glycol, and (b) at least one aromatic or heterocyclic primary diamine. Foams can be produced having (a) a fatigue life as deter­mined by ASTM test procedure D 3574-81 using foam speci­mens from three to five inches in thickness (7.6 to 12.7 cm) of at least 15,000 cycles, or (b) an indentation force deflection as determined by ASTM test procedure D3574-81 on foam speci­mens of one-inch thickness of less than 40 pounds of force (178N) at 25% deflection and less than 180 pounds of force (801N) at 65% deflection, or both of (a) and (b).

  聚酰亚胺泡沫塑料具有更长的压缩疲劳寿命和更柔软的特性，可用于制造座垫和生产这种泡沫塑料及其前体的方法。这些泡沫是由有机四羧酸或其衍生物（最好是酯类）与(a)1-50 摩尔%的(i)伯氨基取代芳香族羧酸和(ii)聚亚甲基二醇的二酯，以及(b)至少一种芳香族或杂环族伯二胺反应制备的聚酰亚胺生产的。可生产出具有以下特性的泡沫：(a) 根据 ASTM 试验程序 D 3574-81 确定的疲劳寿命，使用厚度为 3 至 5 英寸（7.6 至 12.7 厘米）的泡沫试样，经 ASTM 试验程序 D3574-81 测定，疲劳寿命至少为 15,000 周；或 (b) 经 ASTM 试验程序 D3574-81 测定，一英寸厚的泡沫试样在挠度为 25% 时的压痕力挠度小于 40 磅力（178N），在挠度为 65% 时的压痕力挠度小于 180 磅力（801N）；或 (a) 和 (b) 两项均达到。
• Polyimide foams and their production
  申请人：ETHYL CORPORATION

  公开号：EP0343999A1

  公开（公告）日：1989-11-29

  Flexible polyimide foams having enhanced compression charateristics and softness for use in the manufacture of seat cushions may be produced from novel polyimides prepared by reaction of at least one aromatic and/or heterocyclic primary diamine with a mixture of at least two organic tetracarboxylic acids or derivatives thereof, at least one of which is from 1 to 40 mol percent of a 2-(vicinal-di-carboxycyclohexenyl)succinic acid or derivative thereof and a second of which is an aromatic tetracarboxylic acid or derivative thereof.

  柔性聚酰亚胺泡沫具有增强的压缩特性和柔软性，可用于制造座垫，其原料是新型聚酰亚胺，制备方法是将至少一种芳香族和/或杂环族伯二胺与至少两种有机四羧酸或其衍生物的混合物反应，其中至少一种是 1 至 40 摩尔百分率的 2-(沧醛-二羧基环己烯)琥珀酸或其衍生物，第二种是芳香族四羧酸或其衍生物。