4-{2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]acetamido}butan-1-aminium chloride | 960215-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-{2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]acetamido}butan-1-aminium chloride
• 英文别名: N-(4-aminobutyl)-2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]acetamide hydrochloride；N-(4-aminobutyl)-2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetamide;hydrochloride
• CAS: 960215-53-6
• 化学式: C₂₃H₂₆ClN₃O₃*ClH
• 分子量: 464.392
• InChiKey: BLSHVVMNXDXLRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]acetamido}butan-1-aminium chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (4-aminobutyl)indomethacin carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Methods and compositions for diagnostic and therapeutic targeting of COX-2

  摘要：

  目前公开的主题提供了选择性结合环氧合酶-2并包含治疗和/或诊断基团的组合物。还提供了使用公开的组合物进行诊断（即通过成像）目标细胞和/或治疗与环氧合酶-2生物活性相关的疾病的方法。

  公开号：

  US20070292352A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4-{2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]acetamido}butyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到4-{2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]acetamido}butan-1-aminium chloride
  参考文献：
  名称：

  基于异恶唑的脚手架抑制剂靶向环氧化酶（COX）

  摘要：

  探索了一套具有附加功能的新的环氧合酶（COX）抑制剂。这些新化合物还包含若丹明6G或6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉，分别是外排泵底物和抑制剂的两个典型部分。在所有合成的化合物中，发现了两种具有相反选择性的新型COX抑制剂：化合物8 [ N-（9- {2-[（4-{2- [3-（5-氯呋喃-2-基）-4-苯基异恶唑-5-基]乙酰胺基}丁基]氨基甲酰基]苯基-6-（乙基氨基）-2,7-二甲基-3 H-黄嘌呤-3-亚基}乙氯化铵]被发现是一种选择性的COX-1抑制剂，而17（2- [3,4-双（4-甲氧基苯基）异恶唑-5-基] -1- [6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉-2-（1 H）-基]乙酮）被发现是亚微摩尔选择性COX-2抑制剂。但是，两者均显示与P-糖蛋白相互作用。对接实验有助于阐明观察到的COX选择性的分子方面。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500439

文献信息

• Beyond azide–alkyne click reaction: easy access to 18F-labelled compounds via nitrile oxide cycloadditions
  作者：Boris D. Zlatopolskiy、René Kandler、Diana Kobus、Felix M. Mottaghy、Bernd Neumaier

  DOI：10.1039/c2cc31335a

  日期：——

  Radiofluorinated 4-fluorobenzonitrile oxide and N-hydroxy-4-fluorobenzimidoyl chloride rapidly react with different alkenes and alkynes under mild conditions. These cycloadditions are suitable for the preparation of low-molecular weight radiopharmaceuticals and, in a strain-promoted variant, can enable easy labelling of sensitive biopolymers.

  放射性氟化的4-氟苯腈氧和N-羟基-4-氟苯并咪唑酰氯在温和条件下与不同的烯烃和炔烃迅速反应。这些环加成反应适用于低分子量放射性药物的制备，并且在应变促进的变体中，可以轻松标记敏感的生物聚合物。
• Molecular Imaging of Inflammation in Osteoarthritis Using a Water-Soluble Fluorocoxib
  作者：Md. Jashim Uddin、Anoop Vemulapalli、Hiroaki Niitsu、Brenda C. Crews、Connor G. Oltman、Philip J. Kingsley、Taylor E. Kavanaugh、Sean K. Bedingfield、J. Oliver Mcintyre、Matthew Milad、Ansari M. Aleem、Robert J. Coffey、Craig L. Duvall、Lawrence J. Marnett

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00512

  日期：2020.10.8

  of inflammatory diseases. To this end, we report the discovery of N-[(rhodamin-X-yl)but-4-yl]-2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]acetamide chloride salt (fluorocoxib D), a hydrophilic analog of fluorocoxib A. Fluorocoxib D inhibits COX-2 selectively in purified enzyme preparations and cells. It exhibits adequate photophysical properties to enable detection of COX-2 in intact cells

  检测炎症生物标志物（如环氧合酶 2 (COX-2)）的临床成像方法可能有助于炎症疾病的诊断和治疗。为此，我们报告了N -[(rhodamin-X-yl)but-4-yl]-2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1 H-indol-3-yl]acetamide chloride salt (fluorocoxib D)，一种 fluorocoxib A 的亲水类似物。Fluorocoxib D 在纯化的酶制剂和细胞中选择性地抑制 COX-2。它表现出足够的光物理特性，可以在角叉菜胶诱导的急性足垫炎症小鼠模型和骨关节炎小鼠模型中检测完整细胞中的 COX-2。通过用塞来昔布阻断酶的活性位点或用非靶向 5-羧基-X-罗丹明染料进行分子成像来验证 COX-2 的选择性。这些数据表明，氟考昔 D 是早期检测表达升高水平 COX-2 的炎症或肿瘤病变的理想候选者。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR DIAGNOSTIC AND THERAPEUTIC TARGETING OF COX-2
  申请人：Marnett Lawrence J.

  公开号：US20130052138A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The presently disclosed subject matter provides compositions that selectively bind cyclooxygenase-2 and comprise a therapeutic and/or diagnostic moiety. Also provided are methods for using the disclosed compositions for diagnosing (i.e., by imaging) a target cell and/or treating a disorder associated with a cyclooxygenase-2 biological activity.

  目前披露的主题提供了选择性结合环氧合酶-2并包含治疗和/或诊断部分的组合物。还提供了使用所披露的组合物进行诊断（即通过成像）靶细胞和/或治疗与环氧合酶-2生物活性相关的疾病的方法。
• Podophyllotoxin analogues active versus Trypanosoma brucei
  作者：Md. Jashim Uddin、David C. Smithson、Kristin M. Brown、Brenda C. Crews、Michele Connelly、Fangyi Zhu、Lawrence J. Marnett、R. Kiplin Guy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.009

  日期：2010.3

  In an effort to discover novel anti-trypanosomal compounds, a series of podophyllotoxin analogues coupled to non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) has been synthesized and evaluated for activity versus Trypanosoma brucei and a panel of human cell lines, revealing compounds with low nano-molar potencies. It was discovered that coupling of NSAIDs to podophyllotoxin increased the potencies of both compounds over 1300-fold. The compounds were shown to be cytostatic in nature and seem to act via de-polymerization of tubulin in a manner consistent with the known activities of podophyllotoxin. The potencies against T. brucei correlated directly with Log P values of the compounds, suggesting that the conjugates are acting as hydrophobic tags allowing podophyllotoxin to enter the cell. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7736624B2
  申请人：——

  公开号：US7736624B2

  公开（公告）日：2010-06-15