N-(1-cyano-2-ethylperoxyethyl)cyclohexanamide | 812667-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-cyano-2-ethylperoxyethyl)cyclohexanamide
• 英文别名: Ethyl cyano[(cyclohexylcarbonyl)amino]acetate；ethyl 2-cyano-2-(cyclohexanecarbonylamino)acetate
• CAS: 812667-46-2
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 238.287
• InChiKey: HWGKDOWZCHWUCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-cyano-2-ethylperoxyethyl)cyclohexanamide 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 6-cyclohexyl-2-(2-methoxyphenyl)-8-methylimidazo[1,5-a][1,3,5]-triazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOTRIAZINONE DERIVATIVES AS PDE 7 (PHOSPHODIESTERASE 7) INHIBITORS
  [FR] DERIVES D'IMIDAZOTRIAZINONE SERVANT D'INHIBITEURS DE PDE 7 (PHOSPHODIESTERASE 7)

  摘要：

  本发明提供了选择性抑制PDE 7的化合物，从而增强细胞内cAMP水平。因此，该化合物对治疗各种疾病如过敏性疾病、炎症性疾病或免疫性疾病具有用处。该化合物是由以下式(IA)或(IB)表示的咪唑并吡嗪酮化合物：特别地，R1是环己基，R2是甲基；R3是氢原子；硝基；氰基；卤原子；杂环烷基；取代或未取代的C1-C6烷基；取代或未取代的C2-C6烯基；取代或未取代的饱和或不饱和杂环烷基；一个基团：-NR5R6，-C(O)R7，-SO2R7，-OR8，-NR8COR7，-NR8SO2R7；A是CR4；B是CH。

  公开号：

  WO2004111053A1
• 作为产物：
  描述：

  2-肟氰乙酸乙酯 在 sodium dithionite 、 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(1-cyano-2-ethylperoxyethyl)cyclohexanamide
  参考文献：
  名称：

  Novel Solution- and Solid-Phase Syntheses of Heterocyclic Systems

  摘要：

  杂环化合物是筛选库结构的有吸引力的来源，因为它们具有多样的结构多样性并且可能表现出强大的生物活性。在这个背景下，我们提出了一些新的和多功能的方法，用于快速、高效地合成药理学相关的核心结构。这些方法包括：在合成吡唑并[1,5-a]-[1,3,5]-三唑酮和吡唑并[1,5-a]-[1,3,5]-三嗪时结合溶液相和固相过程；在溶液中并行、多代合成高度官能化的杂环化合物；利用双环β-内酰胺支架在固相上多步合成2,5-二酮哌嗪；以及结合固相和溶液相合成一类新的2,4-二氨基噻唑化合物。

  DOI：

  10.2533/000942903777679280

文献信息

• <scp>2‐substituted</scp> tricyclic oxazolo[5,4‐ <i>d</i> ]pyrimidine library: Design, synthesis, and cytotoxicity activity
  作者：Yan Zeng、Lifei Nie、Khurshed Bozorov、Zukela Ruzi、Buer Song、Jiangyu Zhao、Haji Akber Aisa

  DOI：10.1002/jhet.4401

  日期：2022.3

  We report the design, synthetic route, and cytotoxicity of a library of 49 newly synthesized tricyclic oxazolo[5,4-d]pyrimidines. The condensed pyrimidinones were constructed from ethyl 5-aminooxazole-4-carboxylate building blocks. A tricyclic ring system was built using the naturally occurring mackinazolinone alkaloid with a focus on the molecular diversity at position C-2 of the oxazole ring. Synthesized

  我们报告了 49 个新合成的三环恶唑并[5,4- d ]嘧啶库的设计、合成路线和细胞毒性。缩合嘧啶酮由 5-氨基恶唑-4-羧酸乙酯结构单元构成。使用天然存在的麦金唑啉酮生物碱构建了三环系统，重点关注恶唑环 C-2 位的分子多样性。合成的化合物在体外针对一组人类癌细胞系进行了评估，包括 MCF-7（乳腺）、HeLa（宫颈）和 A549（肺）。结果表明，在恶唑环的 C-2 位取代卤素相关的芳香片段可作为有希望的抗癌药物候选者。
• Imidazotriazinone derivatives as pde 7 (phosphodiesterase 7) inhibitors
  申请人：Inoue Hidekazu

  公开号：US20060128707A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The present invention provides the compounds inhibiting PDE 7 selectively, and therefore, enhances cellular cAMP level. Consequently, the compound is useful for treating various kinds of disease such as allergic disease, inflammatory disease or immunologic disease. The compound is imidazotirazinone compound represented by the following formula (IA) or (IB): especially, R1 is cyclohexyl group, R2 is methyl group; R3 is a hydrogen atom; nitro group; cyano group; a halogen atom; heteroaryl group; substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl group; substituted or unsubstituted C2-C6 alkenyl group; saturated or unsaturated heterocycloalkyl group which is substituted or unsubstituted; a group: —NR5R6, —C(O)R7, —SO2R7, —OR8, —NR8COR7, —NR8S02R7; A is CR4; and B is CH.

  本发明提供了选择性抑制PDE 7的化合物，从而增强细胞cAMP水平。因此，该化合物对于治疗各种疾病，如过敏性疾病、炎症性疾病或免疫性疾病非常有用。该化合物是由以下式子（IA）或（IB）表示的咪唑噻唑酮化合物：特别地，R1是环己基基团，R2是甲基基团；R3是氢原子；硝基基团；氰基团；卤素原子；杂环芳基基团；取代或未取代的C1-C6烷基基团；取代或未取代的C2-C6烯基基团；取代或未取代的饱和或不饱和杂环烷基基团；一种基团：—NR5R6，—C（O）R7，—SO2R7，—OR8，—NR8COR7，—NR8S02R7；A是CR4；B是CH。
• Imidazotriazinone derivatives as PDE 7 (phosphodiesterase 7) inhibitors
  申请人：Asubio Pharma Co., Ltd.

  公开号：US07713972B2

  公开（公告）日：2010-05-11

  The present invention provides the compounds inhibiting PDE 7 selectively, and therefore, enhances cellular cAMP level. Consequently, the compound is useful for treating various kinds of disease such as allergic disease, inflammatory disease or immunologic disease. The compound is imidazotriazinone compound represented by the following formula (IA) or (IB): especially, R1 is cyclohexyl group, R2 is methyl group; R3 is a hydrogen atom; nitro group; cyano group; a halogen atom; heteroaryl group; substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl group; substituted or unsubstituted C2-C6 alkenyl group; saturated or unsaturated heterocycloalkyl group which is substituted or unsubstituted; a group: —NR5R6, —C(O)R7, —SO2R7, —OR8, —NR8COR7, —NR8S02R7; A is CR4; and B is CH.

  本发明提供了选择性抑制PDE7的化合物，因此提高了细胞cAMP水平。因此，该化合物可用于治疗各种疾病，如过敏性疾病、炎症性疾病或免疫性疾病。该化合物是由以下式子（IA）或（IB）表示的咪唑三嗪酮化合物：特别地，R1是环己基基团，R2是甲基基团；R3是氢原子；硝基团；氰基团；卤素原子；杂环基团；取代或未取代的C1-C6烷基团；取代或未取代的C2-C6烯基团；取代或未取代的饱和或不饱和杂环烷基团；一种基团：—NR5R6，—C（O）R7，—SO2R7，—OR8，—NR8COR7，—NR8S02R7；A为CR4；B为CH。
• IMIDAZOTRIAZINONE DERIVATIVES AS PDE 7 (PHOSPHODIESTERASE 7) INHIBITORS
  申请人：Daiichi Asubio Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP1636234A1

  公开（公告）日：2006-03-22
• US7713972B2
  申请人：——

  公开号：US7713972B2

  公开（公告）日：2010-05-11