2-<<(4-chlorophenyl)methyl>amino>-2-imidazoline | 68020-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<<(4-chlorophenyl)methyl>amino>-2-imidazoline
• 英文别名: 2-(4-chlorobenzylamino)-4,5-dihydro-1H-imidazole；(4-chloro-benzyl)-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-amine；2-(4-Chlor-benzylamino)-Δ²-imidazolin；2-[(4-Chlorophenyl)methyl]amino-2-imidazoline；N-[(4-chlorophenyl)methyl]-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine
• CAS: 68020-39-3
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN₃
• 分子量: 209.678
• InChiKey: QILVLRNNYAQVFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<<(4-chlorophenyl)methyl>amino>-2-imidazoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6,7-Diamino-8-(4-chloro-benzyl)-2,8-dihydro-3H-imidazo[1,2-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted 6,7-dihydroimidazo[1,2-a]purin-9(4H)-ones

  摘要：

  The synthesis of a series of substituted 6,7-dihydroimidazo[1,2-a]purin-9(4H)-ones is described. Several members of the series exhibit enhanced antiallergic and bronchodilator activity and reduced side effects as compared to theophylline. Structure-activity relationships and metabolic considerations are discussed for the series. Analogues substituted with a 4-(4-chlorobenzyl) moiety, such as 33 and 40, shown an optimal balance of antiallergic and bronchodilator activity and are of particular interest. Compound 33 is significantly more potent than theophylline against both metacholine- and antigen-induced bronchospasms, does not affect spontaneous motor activity, and shows minimal cardiovascular effects in the rat.

  DOI：

  10.1021/jm00185a008
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基-2-咪唑啉 、 对氯苄胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以98%的产率得到2-<<(4-chlorophenyl)methyl>amino>-2-imidazoline
  参考文献：
  名称：

  温和条件下异硫脲碘化物和胺的鸟苷化合成五元和六元环胍

  摘要：

  摘要 通过异硫脲碘化物与等摩尔量的各种胺在四氢呋喃中反应，一步得到环状氢碘化胍。所得氢碘化物用氢氧化钠或阴离子交换树脂中和，以定量产率提供相应的取代环胍。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1269927

文献信息

• Diazaheterocyclopurines used as anti-broncho spasmatics and vasodilators
  申请人：Mead Johnson & Company

  公开号：US04489078A1

  公开（公告）日：1984-12-18

  Imidazopyrimidinones and other diazaheterocyclopyrimidinones having an additional fused imidazole or triazole ring have utility as bronchodilators, mediator release inhibitors, phosphodiesterase inhibitors, and peripheral vasodilators. They are orally active and useful in the prophylaxis and treatment of asthma. A preferred compound is 4-[(4-chlorophenyl)methyl]-6,7-dihydro-3H-imidazo[1,2-a]purin-9(4H)-one.

  咪唑嘧啶酮和其他含有额外融合咪唑或三唑环的二氮杂杂环嘧啶酮具有支气管扩张剂、介质释放抑制剂、磷酸二酯酶抑制剂和外周血管扩张剂的作用。它们口服有效，可用于哮喘的预防和治疗。一种优选化合物是4-[(4-氯苯基)甲基]-6,7-二氢-3H-咪唑[1,2-a]嘌呤-9(4H)-酮。
• 6,7-dihydro-3H-imidazo[1,2-a]-purine-9(4H)-ones
  申请人：Mead Johnson & Company

  公开号：US04642345A1

  公开（公告）日：1987-02-10

  Imidazopyrimidinones and other diazaheterocyclopyrimidinones having an additional fused imidazole or triazole ring have utility as bronchodilators, mediator release inhibitors, phosphodiesterase inhibitors, and peripheral vasodilators. They are orally active and useful in the prophylaxis and treatment of asthma. A preferred compound is 4-[(4-chlorophenyl)methyl]-6,7-dihydro-3H-imidazo[1,2-a]-purin-9(4H)-one.

  咪唑嘧啶酮和其他含有额外融合咪唑或三唑环的二氮杂杂环嘧啶酮具有支气管扩张剂、介质释放抑制剂、磷酸二酯酶抑制剂和周围血管扩张剂的用途。它们口服有效，可用于哮喘的预防和治疗。首选化合物是4-[(4-氯苯基)甲基]-6,7-二氢-3H-咪唑[1,2-a]-嘌呤-9(4H)-酮。
• WO2020176654A5
  申请人：——

  公开号：WO2020176654A5

  公开（公告）日：2023-02-17
• ——
  作者：TEMPLE D. L., JR.

  DOI：——

  日期：——
• US4298734A
  申请人：——

  公开号：US4298734A

  公开（公告）日：1981-11-03