tert-butyl (4-(((3-methylpyridin-2-yl)methyl)amino)butyl)carbamate | 780800-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-(((3-methylpyridin-2-yl)methyl)amino)butyl)carbamate
• 英文别名: {4-[(3-Methyl-pyridin-2-ylmethyl)-amino]-butyl}-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[4-[(3-methylpyridin-2-yl)methylamino]butyl]carbamate
• CAS: 780800-65-9
• 化学式: C₁₆H₂₇N₃O₂
• 分子量: 293.409
• InChiKey: XDGHUCZKUJQVNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(溴甲基)异喹啉 、 tert-butyl (4-(((3-methylpyridin-2-yl)methyl)amino)butyl)carbamate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到tert-butyl (4-((isoquinolin-1-ylmethyl)((3-methylpyridin-2-yl)methyl)amino)butyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一系列基于异喹啉的新型 CXCR4 拮抗剂的合成和抗 HIV 活性

  摘要：

  CXCR4 拮抗剂构效关系研究的扩展导致了一系列异喹啉的合成，这些异喹啉带有一个四氢喹啉或一个 3-甲基吡啶基部分作为头基。分别在竞争结合和钙动员测定中研究了所有化合物的 CXCR4 亲和力和拮抗作用。此外，确定了所有类似物的抗 HIV 活性。所有化合物都显示出极好的活性，其中化合物24c是最有希望的一种，因为它在各种测定中始终显示出低纳摩尔活性。

  DOI：

  10.3390/molecules26206297
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基吡啶 在 正丁基锂 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 tert-butyl (4-(((3-methylpyridin-2-yl)methyl)amino)butyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一系列基于异喹啉的新型 CXCR4 拮抗剂的合成和抗 HIV 活性

  摘要：

  CXCR4 拮抗剂构效关系研究的扩展导致了一系列异喹啉的合成，这些异喹啉带有一个四氢喹啉或一个 3-甲基吡啶基部分作为头基。分别在竞争结合和钙动员测定中研究了所有化合物的 CXCR4 亲和力和拮抗作用。此外，确定了所有类似物的抗 HIV 活性。所有化合物都显示出极好的活性，其中化合物24c是最有希望的一种，因为它在各种测定中始终显示出低纳摩尔活性。

  DOI：

  10.3390/molecules26206297

文献信息

• [EN] Pan-Tropic Entry Inhibitors<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENTRÉE PANTROPIQUE
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2019183133A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  This disclsore relates to compounds according to Formula (I), salts, prodrugs and pharmaceutical formulation comprising the compound are provided herein for the treatment of CXCR4 and CCR5 related conditions. The conditions may include viral infections, abnormal cellular proliferation, retinal degeneration and inflammatory diseases, or the compounds may be used as immunostimulants or immunosuppressants. Furthermore, the compounds may be used in combination with another active ingredient selected from an antiviral agent or chemotherapeutic agent.

  本公开涉及按照式(I)的化合物、盐、前药和含有该化合物的药物配方，用于治疗与CXCR4和CCR5相关的疾病。这些疾病可能包括病毒感染、异常细胞增殖、视网膜退化和炎症性疾病，或者这些化合物可以用作免疫刺激剂或免疫抑制剂。此外，这些化合物可以与另一种来自抗病毒药物或化疗药物的活性成分结合使用。
• CXCR4 chemokine receptor binding comounds
  申请人：——

  公开号：US20040209921A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The present invention relates to compounds that bind to chemokine receptors, and having the formula 1 wherein each A, X, Y, R 1 , R 2 and R 3 are substituents. The present invention also relates to methods of using such compounds, such as in treating HIV infection and inflammatory conditions such as rheumatoid arthritis. Furthermore, the present invention relates to methods to elevate progenitor and stem cell counts, as well as methods to elevate white blood cell counts, using such compounds.

  本发明涉及与趋化因子受体结合的化合物，其具有式1的结构，其中A、X、Y、R1、R2和R3均为取代基。本发明还涉及使用这类化合物的方法，例如在治疗HIV感染和炎症性疾病如类风湿性关节炎中的应用。此外，本发明还涉及使用这类化合物来提高祖细胞和干细胞计数的方法，以及提高白细胞计数的方法。
• [EN] CHEMOKINE CXCR4 RECEPTOR MODULATORS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR CXCR4 DE CHIMIOKINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2018156595A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  The disclosure relates to chemokine CXCR4 receptor modulators and uses related thereto. The receptor modulators can be formulated to form pharmaceutical compositions comprising the disclosed compounds or pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof. The compositions may be used for managing CXCR4 related conditions, typically prevention or treatment of viral infections abnormal cellular proliferation, retinal degeneration, inflammatory diseases, or as an immunostimulant or immunosuppressant or for managing cancer and may be administered with another active ingredient such as an antiviral agent or chemotherapeutic agent.

  该披露涉及趋化因子CXCR4受体调节剂及其相关用途。这些受体调节剂可以配制成包含所披露的化合物或其药学上可接受的盐或前药的药物组合物。这些组合物可用于管理与CXCR4相关的疾病，通常用于预防或治疗病毒感染、异常细胞增殖、视网膜退化、炎症性疾病，或作为免疫刺激剂或免疫抑制剂，或用于癌症管理，并可与另一种活性成分一起给药，如抗病毒药物或化疗药物。
• Synthesis and SAR of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-Based CXCR4 Antagonists
  作者：Robert J. Wilson、Edgars Jecs、Eric J. Miller、Huy H. Nguyen、Yesim A. Tahirovic、Valarie M. Truax、Michelle B. Kim、Katie M. Kuo、Tao Wang、Chi Shing Sum、Mary E. Cvijic、Anthony A. Paiva、Gretchen M. Schroeder、Lawrence J. Wilson、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00381

  日期：2018.1.11

  overexpress CXCR4, which correlates with cancer cell metastasis, angiogenesis, and tumor growth. CXCR4 antagonists can potentially diminish the viability of cancer cells by interfering with CXCL12-mediated pro-survival signaling and by inhibiting chemotaxis. Herein, we describe a series of CXCR4 antagonists that are derived from (S)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amine that has prevailed in the literature

  CXCR4是在许多癌细胞类型的表面表达的最常见的趋化因子受体。与正常细胞相比，癌细胞过度表达CXCR4，这与癌细胞的转移，血管生成和肿瘤的生长有关。CXCR4拮抗剂可能会干扰CXCL12介导的生存前信号并抑制趋化性，从而可能降低癌细胞的生存能力。在本文中，我们描述了一系列CXCR4拮抗剂，它们源自文献中盛行的（S）-5,6,7,8-四氢喹啉-8-胺。该系列去除了四氢喹啉的刚性和手性，从而提供了2-（氨基甲基）吡啶类似物，它们更容易获得并表现出改善的肝微粒体稳定性。描述了药物化学策略和生物学特性。
• CXCR4 CHEMOKINE RECEPTOR BINDING COMPOUNDS
  申请人：BRIDGER Gary J.

  公开号：US20080255197A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The present invention relates to compounds that bind to chemokine receptors, and having the formula wherein each A, X, Y, R 1 , R 2 and R 3 are substituents. The present invention also relates to methods of using such compounds, such as in treating HIV infection and inflammatory conditions such as rheumatoid arthritis. Furthermore, the present invention relates to methods to elevate progenitor and stem cell counts, as well as methods to elevate white blood cell counts, using such compounds.

  本发明涉及与趋化因子受体结合的化合物，其具有以下式子： 其中每个A、X、Y、R1、R2和R3均为取代基。本发明还涉及使用这种化合物的方法，例如用于治疗HIV感染和炎症性疾病，如类风湿性关节炎。此外，本发明还涉及使用这种化合物提高祖细胞和干细胞数量的方法，以及提高白细胞计数的方法。