methyl 3,3,3-trifluoro-2-(hydroxy(phenyl)methyl)propanoate | 93247-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,3,3-trifluoro-2-(hydroxy(phenyl)methyl)propanoate
• 英文别名: 2-Trifluoromethyl-3-phenyl-3-hydroxypropionic acid methyl ester；methyl 3,3,3-trifluoro-2-[hydroxy(phenyl)methyl]propanoate
• CAS: 93247-33-7
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₃
• 分子量: 248.202
• InChiKey: ANKQAPVODRPIGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl cinnamate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 在 十羰基二铼 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到methyl 3,3,3-trifluoro-2-(hydroxy(phenyl)methyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Fluor-氟化羧酸衍生的高价碘试剂对苯乙烯催化的苯乙烯脱羧三/二氟甲基化反应

  摘要：

  在此，通过使用廉价，稳定且易于操作的氟化羧酸衍生的高价碘（III）试剂，开发出了前所未有的苯乙烯催化的de催化脱羧氧基三/二氟甲基化和Heck型三氟甲基化反应。机理研究揭示了在这些反应中发生的自由基脱羧三氟甲基化途径。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900296

文献信息

• Preparation and application of 2-(arylmethoxy)isopinocampheols for the asymmetric aldol reaction of 3,3,3-trifluoropropionates
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Gowrisankar Parthasarathy、Pravin D. Gagare

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.034

  日期：2011.10

  The preparation of 2-(arylmethoxy)isopinocampheols from pinanediol via the DIABL-H reduction of the corresponding aryl aldehyde acetals has been described. A systematic examination of the asymmetric aldol reaction of 3,3,3-trifluoropropionates led to the double diastereoselective aldol reaction of 2-(arylmethoxy)isopinocampheyl 3,3,3-trifluoropropionates providing anti-α-trifluoromethyl-β-hydroxy esters

  已经描述了通过DIABL-H还原相应的芳基醛缩醛由pin烷二醇制备2-（芳基甲氧基）异opinocampheols。导致的2-双非对映选择性醛醇缩合反应的3,3,3- trifluoropropionates不对称醛醇缩合反应的系统的检查（芳基甲氧）isopinocampheyl 3,3,3- trifluoropropionates提供抗在63-α三氟甲基β羟基酯–85％的产率、, 99％的抗选择性和80–96％的抗异构体de 。
• (Trifluoromethyl)ketene silyl acetal as an equivalent to the trifluoropropionic ester enolate: preparation and aldol-type reactions with acetals
  作者：Tsutomu Yokozawa、Takeshi Nakai、Nobuo Ishikawa

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80047-7

  日期：——

  The title reagent, readily prepared from methyl β,β,β-trifluoropropionate with trimethylsilyl triflate, is shown to react with a broad variety of acetals to provide the corresponding α-CF3 β-alkoxy esters in good yields.

  标题试剂，很容易从甲基β，β，β-三氟代三甲基甲硅烷，三氟甲磺酸中，示出与种类繁多的缩醛，得到相应的α-CF的反应制备3以良好的收率β -烷氧基酯。
• Reformatsky Reaction of Methyl 2-Bromo-3,3,3-trifluoropropanoate. A Synthetic Method for α-Trifluoromethyl-β-hydroxy Esters
  作者：Tsutomu Yokozawa、Nobuo Ishikawa、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1987.1971

  日期：1987.10.5

  The Reformatsky reagent, prepared from the title bromo-ester and zinc powder in dioxane, is found to be thermally stable enough to undergo addition reactions with aldehydes to afford the α-trifluoromethyl-β-hydroxy esters in high yields. The unique reactivity of the fluorinated zinc reagent is discussed.

  Reformatsky 试剂由标题溴酯和锌粉在二恶烷中制备，具有足够的热稳定性，可以与醛进行加成反应，以高产率提供 α-三氟甲基-β-羟基酯。讨论了氟化锌试剂的独特反应性。
• YOKOZAWA, TSUTOMU;NAKAI, TAKESHI;ISHIKAWA, NOBUO, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 36, 3987-3990
  作者：YOKOZAWA, TSUTOMU、NAKAI, TAKESHI、ISHIKAWA, NOBUO

  DOI：——

  日期：——
• YOKOZAWA, TSUTOMU;ISHIKAWA, NOBUO;NAKAI, TAKESHI, CHEM. LETT.,(1987) N 10, 1971-1974
  作者：YOKOZAWA, TSUTOMU、ISHIKAWA, NOBUO、NAKAI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——