1-methyl-5-propyl-1H-tetrazole | 90329-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-5-propyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-methyl-5-propyltetrazole
• CAS: 90329-55-8
• 化学式: C₅H₁₀N₄
• 分子量: 126.161
• InChiKey: VBHNDUQLKUVZIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-propyl-1H-tetrazole 、 2-溴苯乙酮 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以31%的产率得到1-methyl-4-phenacyl-5-propyl-1H-tetrazolium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of tetrazolium-N-phenacylides. Part 2

  摘要：

  Various 1 -alkyl-5-methyl-1H-tetrazolium-4-phenacylides 3 (homologues of C) have been prepared, acylated and (thio)carbamoylated. The unstable ylide C has been acylated in situ.

  DOI：

  10.1039/p19920001483
• 作为产物：
  描述：

  N-methylbutyronitrilium trifluoromethanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到1-methyl-5-propyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Amer, Muhanned I. K.; Booth, Brian L., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 1, p. 113 - 124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ADDITION REACTION OF TRIMETHYLSILYL AZIDE TOWARDS KETONES AND FACILE FORMATION OF TETRAZOLE DERIVATIVES
  作者：Kozaburo Nishiyama、Akio Watanabe

  DOI：10.1246/cl.1984.455

  日期：1984.3.5

  In the presence of Lewis acid such as SnCl2, the reactions of trimethylsilyl azide with ketones readily gave 1:1- or 1:2-adduct, which reacted with Lewis acid to afford tetrazole.

  在路易斯酸如 SnCl2 存在下，三甲基甲硅烷基叠氮化物与酮反应容易得到 1:1-或 1:2-加合物，其与路易斯酸反应得到四唑。
• Gold-Catalyzed Synthesis of Tetrazoles from Alkynes by CC Bond Cleavage
  作者：Morgane Gaydou、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201308076

  日期：2013.12.9

  Golden duality: Tetrazoles are formed by the reaction of alkynes with TMSN3 (TMS=trimethylsilyl) in the presence of iPrOH and the gold(I) catalyst [JohnPhosAu(MeCN)]SbF6. In this transformation gold plays a dual role, first activating the alkyne and then generating a Brønsted acid in situ.

  金二元性：在i PrOH 和金 (I) 催化剂 [JohnPhosAu(MeCN)]SbF 6存在下，炔烃与 TMSN 3 (TMS=三甲基硅基)反应形成四唑。在这种转化中，金起着双重作用，首先激活炔烃，然后原位生成布朗斯台德酸。
• NISHIYAMA, KOZABURO;WATANABE, AKIO, CHEM. LETT., 1984, N 3, 455-458
  作者：NISHIYAMA, KOZABURO、WATANABE, AKIO

  DOI：——

  日期：——