(2S,3R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-epoxyhexanal | 471243-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-epoxyhexanal
• 英文别名: (2S,3R)-3-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]oxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 471243-01-3
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃Si
• 分子量: 244.406
• InChiKey: QZBPTKCOKAQMLL-GMTAPVOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-epoxyhexanal 在 四(三苯基膦)钯 、 甲基三辛基氯化铵 四氢吡咯 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 氟化氢吡啶 、 diiron nonacarbonyl 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium bromide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 152.17h， 生成 (3R,7S,9R)-7-acetoxy-3-hydroxy-3-methyl-9-[(Z)-pentacos-8'-en-4'-ynoyloxy]decanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Use of π-allyltricarbonyliron lactone complexes in the synthesis of taurospongin A: a potent inhibitor of DNA polymerase β and HIV reverse transcriptase

  摘要：

  已通过两种新方法成功合成了taurospongin A，其中使用了π-烯丙基三羰基铁内酯复合物来控制亲核试剂对这些复合物侧链中碳基单位的高立体选择性加成。

  DOI：

  10.1039/b301676p
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-2-enoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-epoxyhexanal
  参考文献：
  名称：

  基于钯催化甲酸还原裂解烯基环氧乙烷的 (-)-Colletol 手性合成

  摘要：

  (-)-colletol 的全合成是通过钯催化氢解旋光 (E)-4,5-epoxy-2-alkenoates 为 (E)-5-hydroxy-2-alkenoates 与甲酸作为关键步骤用于制备中间羟基酯链段。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1759

文献信息

• Chiral Synthesis of (−)-Colletol Based on Palladium-Catalyzed Reductive Cleavage of Alkenyloxiranes with Formic Acid
  作者：Isao Shimizu、Tetsuya Omura

  DOI：10.1246/cl.1993.1759

  日期：1993.10

  Total synthesis of (−)-colletol was achieved using palladium-catalyzed hydrogenolysis of optically active (E)-4,5-epoxy-2-alkenoates to (E)-5-hydroxy-2-alkenoates with formic acid as a key step for preparation of the intermediate hydroxy ester segments.

  (-)-colletol 的全合成是通过钯催化氢解旋光 (E)-4,5-epoxy-2-alkenoates 为 (E)-5-hydroxy-2-alkenoates 与甲酸作为关键步骤用于制备中间羟基酯链段。
• Synthesis of taurospongin A: a potent inhibitor of DNA polymerase and HIV reverse transcriptase, using π-allyltricarbonyliron lactone complexes
  作者：Christopher J. Hollowood、Steven V. Ley、Shigeo Yamanoi

  DOI：10.1039/b204994p

  日期：2002.7.11

  The synthesis of taurospongin A has been achieved using, as a key step, a π-allyltricarbonyliron lactone complex to control a highly stereoselective addition of a methyl group to a carbonyl unit located in the side chain of the complex.

  已成功合成taurospongin A，关键步骤是使用一个π-烯丙基三羰基铁内酯复合物，以控制向该复合物侧链中的酮基单元高立体选择性的添加一个甲基。
• Use of π-allyltricarbonyliron lactone complexes in the synthesis of taurospongin A: a potent inhibitor of DNA polymerase β and HIV reverse transcriptase
  作者：Christopher J. Hollowood、Shigeo Yamanoi、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b301676p

  日期：——

  The total synthesis of taurospongin A by two new approaches has been achieved where π-allyltricarbonyliron lactone complexes have been used to control highly stereoselective additions of the nucleophiles to a carbonyl unit located in the side chain of these complexes.

  已通过两种新方法成功合成了taurospongin A，其中使用了π-烯丙基三羰基铁内酯复合物来控制亲核试剂对这些复合物侧链中碳基单位的高立体选择性加成。