(Cbz-D,L-Homo-Cys-OH)₂ | 66076-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Cbz-D,L-Homo-Cys-OH)₂
• 英文别名: (2S)-4-[[3-carboxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]disulfanyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid；4-[[3-carboxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]disulfanyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 66076-71-9；69222-99-7
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₈S₂
• 分子量: 536.627
• InChiKey: XSFWOIRYBLESFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  799.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Cbz-D,L-Homo-Cys-OH)₂ 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 (Cbz-D,L-Homo-Cys-D-Pro-OH)2
  参考文献：
  名称：

  Conformationally Assisted Lactamizations for the Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Bis-2,5-diketopiperazines

  摘要：

  Open-chain N-Cbz-protected-peptidoyl benzotriazolides are converted by a novel lactamization strategy using proline as a turn introducer into both symmetrical (5a-c and 11a-c) and unsymmetrical (19a-e) bis-2,5-diketopiperazines (bis-2,5-DKPs), previously recognized as difficult targets.

  DOI：

  10.1021/jo401235k
• 作为产物：
  描述：

  L-高胱氨酸 、 氯甲酸苄酯 生成 (Cbz-D,L-Homo-Cys-OH)₂
  参考文献：
  名称：

  通过L-天冬酰胺合成酶抑制剂的潜在抗肿瘤药：与谷氨酰胺有关的取代的磺酰胺和磺酰肼。

  摘要：

  合成了一系列与谷氨酰胺结构相关的化合物4-（取代的氨基磺酰基）-和4-（取代的肼磺酰基）-2-氨基丁酸，它们是L-天冬酰胺合成酶的潜在抑制剂，并经过筛选作为抗肿瘤剂。通过将封端的反应性磺酰氯与适当的胺或酰肼缩合，然后用氢-钯或液态氟化氢-茴香醚解封来获得目标氨基酸。目标化合物及其受保护的前体都不能抑制L5178Y / AR的酶或延长P-388淋巴细胞白血病小鼠的寿命。然而，DL-4，4'-二硫代双[2-（苄氧基羰基氨基）丁酸]，一种合成目标氨基酸的中间体，在10 mM时对L-天冬酰胺合成酶有90％的抑制作用。

  DOI：

  10.1002/jps.2600671115
• 作为试剂：
  描述：

  (Cbz-D,L-Homo-Cys-OH)₂ 、 (S)-2-amino-6,6-dimethoxyhexanoic acid, methyl ester 在 (Cbz-D,L-Homo-Cys-OH)₂ 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Biomolecular Engineering. 2001, 17, 167-182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potential Antitumor Agents via Inhibitors of L-Asparagine Synthetase: Substituted Sulfonamides and Sulfonyl Hydrazides Related to Glutamine
  作者：Steven Brynes、Victor J. Fiorina、David A. Cooney、Harry A. Milman

  DOI：10.1002/jps.2600671115

  日期：1978.11

  synthesized as potential inhibitors of L-asparagine synthetase and subjected to screening as antitumor agents. Target amino acids were obtained by condensation of a blocked reactive sulfonyl chloride with the appropriate amine or hydrazide, followed by deblocking with hydrogen--palladium or liquid hydrogen fluoride--anisole. Neither the target compounds nor their protected precursors inhibited the enzyme

  合成了一系列与谷氨酰胺结构相关的化合物4-（取代的氨基磺酰基）-和4-（取代的肼磺酰基）-2-氨基丁酸，它们是L-天冬酰胺合成酶的潜在抑制剂，并经过筛选作为抗肿瘤剂。通过将封端的反应性磺酰氯与适当的胺或酰肼缩合，然后用氢-钯或液态氟化氢-茴香醚解封来获得目标氨基酸。目标化合物及其受保护的前体都不能抑制L5178Y / AR的酶或延长P-388淋巴细胞白血病小鼠的寿命。然而，DL-4，4'-二硫代双[2-（苄氧基羰基氨基）丁酸]，一种合成目标氨基酸的中间体，在10 mM时对L-天冬酰胺合成酶有90％的抑制作用。
• A benzotriazole-mediated route to protected marine-derived hetero-2,5-diketopiperazines containing proline
  作者：Olivier Nsengiyumva、Sadra Hamedzadeh、James McDaniel、Jocelyn Macho、Grant Simpson、Siva S. Panda、Khanh Ha、Iryna Lebedyeva、Hassan M. Faidallah、Manal Metgen AL-Mohammadi、C. Dennis Hall、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/c5ob00023h

  日期：——

  Dipeptidoyl benzotriazolides containing proline were cyclized by triethylamine into 2,5-diketopiperazines.

  含脯氨酸的二肽苯并三唑酰胺被三乙胺环化成2,5-二酮哌嗪。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF (3S, 3S') 4,4'-DISULFANEDIYLBIS (3-AMINOBUTANE 1-SULFONIC ACID)
  申请人：Balavoine Fabrice

  公开号：US20130231500A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  The present invention relates to a new method for the preparation of (3S,3S′) 4,4′-disulfanediylbis(3-aminobutane 1-sulfonic acid) in five steps from (S)-ethyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-4-(neopentyloxysulfonyl)butanoate A.

  本发明涉及一种从（S）-乙基2-（苄氧羰基氨基）-4-（新戊氧基磺酰基）丁酸酯A经过五步制备（3S，3S'）4,4'-二硫醇基双（3-氨基丁烷-1-磺酸）的新方法。
• Method for the preparation of (3S, 3S′) 4,4′-disulfanediylbis (3-aminobutane 1-sulfonic acid)
  申请人：Balavoine Fabrice

  公开号：US09187418B2

  公开（公告）日：2015-11-17

  The present invention relates to a new method for the preparation of (3S,3S′) 4,4′-disulfanediylbis(3-aminobutane 1-sulfonic acid) in five steps from (S)-ethyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-4-(neopentyloxysulfonyl)butanoate A.

  本发明涉及一种从(S)-乙基2-(苯甲氧羰基氨基)-4-(新戊氧基磺酰)丁酸酯A经过五个步骤制备(3S,3S') 4,4'-二硫醚基双(3-氨基丁烷-1-磺酸)的新方法。
• Method for the preparation of (3S,3S′) 4,4′-disulfanediylbis (3-aminobutane 1-sulfonic acid)
  申请人：QUANTUM GENOMICS

  公开号：US09340497B2

  公开（公告）日：2016-05-17

  The present invention relates to a new method for the preparation of (3S,3S′) 4,4′-disulfanediylbis(3-aminobutane 1-sulfonic acid) in five steps from (S)-ethyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-4-(neopentyloxysulfonyl)butanoate A.

  本发明涉及一种从（S）-乙基2-（苄氧羰基氨基）-4-（新戊氧基磺酰基）丁酸酯A经过五步制备（3S,3S'）4,4'-二硫醇基双（3-氨基丁烷-1-磺酸）的新方法。