di-tert-butyl ((1S,3S)-2-formyl-1,3-diphenylpropane-1,3-diyl)dicarbamate | 1152166-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: di-tert-butyl ((1S,3S)-2-formyl-1,3-diphenylpropane-1,3-diyl)dicarbamate
• 英文别名: tert-butyl-(1S,3S)-2-formyl-1,3-diphenylpropane-1,3-diyldicarbamate；tert-butyl N-[(1S,3S)-2-formyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-diphenylpropyl]carbamate
• CAS: 1152166-54-5
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₅
• 分子量: 454.566
• InChiKey: CMGYWLXFQKSPSU-FGZHOGPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl ((1S,3S)-2-formyl-1,3-diphenylpropane-1,3-diyl)dicarbamate 在 氧气 、 甲氧苯胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 37.0h， 以62%的产率得到tert-butyl (1R,3R)-2-oxo-1,3-diphenylpropane-1,3-diyldicarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过金属氧化免费简易Ç访问手性酮？O2对醛的C键裂解

  摘要：

  为金属提供引导：通过标题反应，可以在分子氧存在的情况下轻松地从手性α，α'-二取代醛中获得官能化的手性酮（请参见方案）。与c  C键裂解方法提供替代的或更好的相对于在合成的手性酮所用的典型的键形成战略的一个方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201107473
• 作为产物：
  描述：

  benzaldehyde N-boc imine 在 N-(4,5-dihydro-3H-4-aza-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-2-yl)-C,C,C-trifluoro-methanesulfonamide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 di-tert-butyl ((1S,3S)-2-formyl-1,3-diphenylpropane-1,3-diyl)dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  One-pot cross double-Mannich reaction of acetaldehyde catalyzed by a binaphthyl-based amino sulfonamide

  摘要：

  开发了一种包含醛的单锅交叉双Mannich反应，通过使用轴向手性的氨基磺酰胺催化剂(S)-1，获得了作为单一立体异构体的高密度功能化1,3-二胺。此外，利用该催化剂还实现了一锅法的Mannich反应和氨基氧化反应。

  DOI：

  10.1039/c2cc38370e

文献信息

• The Proline-Catalyzed Double Mannich Reaction of Acetaldehyde with<i>N</i>-Boc Imines
  作者：Carley Chandler、Patrizia Galzerano、Anna Michrowska、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.200806049

  日期：2009.3.2

  Double‐cross: Proline catalyzes the double Mannich reaction of acetaldehyde with N‐Boc imines in excellent yields (up to 99 %; Boc=tert‐butoxycarbonyl) and close to perfect diastereo‐ and enantioselectivities. Depending on the choice of catalysts, both the chiral, pseudo‐C2‐symmetric diastereomer and the corresponding meso compound can be prepared. Cross double Mannich reactions of acetaldehyde with

  二次杂交：脯氨酸催化乙醛与N -Boc亚胺的双重曼尼希反应，产率高（高达99％； Boc =叔丁氧羰基），非对映选择性和对映选择性接近。根据催化剂的选择，可以制备手性，伪C 2对称非对映异构体和相应的内消旋化合物。还证明了乙醛与两种不同的亚胺的交叉双曼尼希反应。
• [EN] METHOD OF PREPARING CHIRAL KETONES FROM ALDEHYDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CÉTONES CHIRALES À PARTIR D'ALDÉHYDES
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2013095301A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Present invention relates to a method of preparing a chiral α- or β-substituted ketone from the corresponding β- or γ-substituted aldehyde, wherein the ketone has formula (I), (III) or (V), and the corresponding aldehyde has formula (II), (IV) or (VI), respectively, the method comprising reacting the aldehyde of formula (II), (IV) or (VI) in the presence of an amine, oxygen and an organic solvent, wherein the reaction is carried out in the absence of a metal-based catalyst or a metal-based oxidant, wherein: R is H, a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl, substituted or unsubstituted C2-C15 alkenyl, substituted or unsubstituted C2-C15 alkynyl, substituted or unsubstituted C3-C15 cycloalkyl, substituted or unsubstituted C3-C15 cycloalkenyl, substituted or unsubstituted C3-C15 heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted C3-C15 heterocycloalkenyl, substituted or unsubstituted C6-C15 aryl, or substituted or unsubstituted C6-C15 heteroaryl; and R' is H, a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl, substituted or unsubstituted C2-C15 alkenyl, substituted or unsubstituted C2-C15 alkynyl, substituted or unsubstituted C3-C15 cycloalkyl, substituted or unsubstituted C3-C15 cycloalkenyl, substituted or unsubstituted C3-C15 heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted C3-C15 heterocycloalkenyl, substituted or unsubstituted C6-C15 aryl, or substituted or unsubstituted C6-C15 heteroaryl.

  本发明涉及一种从相应的β-或γ-取代醛制备手性α-或β-取代酮的方法，其中酮具有式(I)、(III)或(V)，相应的醛具有式(II)、(IV)或(VI)，该方法包括在胺、氧和有机溶剂存在下反应式(II)、(IV)或(VI)的醛，其中反应在无金属催化剂或金属氧化剂存在下进行，其中：R为H、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C2-C15烯基、取代或未取代的C2-C15炔基、取代或未取代的C3-C15环烷基、取代或未取代的C3-C15环烯基、取代或未取代的C3-C15杂环烷基、取代或未取代的C3-C15杂环烯基、取代或未取代的C6-C15芳基或取代或未取代的C6-C15杂芳基；R'为H、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C2-C15烯基、取代或未取代的C2-C15炔基、取代或未取代的C3-C15环烷基、取代或未取代的C3-C15环烯基、取代或未取代的C3-C15杂环烷基、取代或未取代的C3-C15杂环烯基、取代或未取代的C6-C15芳基或取代或未取代的C6-C15杂芳基。
• Facile Access to Chiral Ketones through Metal-Free Oxidative CC Bond Cleavage of Aldehydes by O2
  作者：Bhoopendra Tiwari、Junmin Zhang、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201107473

  日期：2012.2.20

  the boot: The title reaction provides facile access to functionalized chiral ketones from chiral α,α′‐disubstituted aldehydes in the presence of molecular oxygen (see scheme). The CC bond‐cleavage approach offers an alternative or better method relative to the typical bond‐forming strategies used in synthesizing chiral ketones.

  为金属提供引导：通过标题反应，可以在分子氧存在的情况下轻松地从手性α，α'-二取代醛中获得官能化的手性酮（请参见方案）。与c  C键裂解方法提供替代的或更好的相对于在合成的手性酮所用的典型的键形成战略的一个方法。
• One-pot cross double-Mannich reaction of acetaldehyde catalyzed by a binaphthyl-based amino sulfonamide
  作者：Taichi Kano、Ryu Sakamoto、Yukako Yamaguchi、Ken-ichi Itoh、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c2cc38370e

  日期：——

  A one-pot cross double-Mannich reaction of acetaldehyde was developed, and densely functionalized 1,3-diamines were obtained as a single stereoisomer by use of axially chiral amino sulfonamide (S)-1 as catalyst. Using this catalyst, the one-pot Mannich reaction–aminoxylation was also realized.

  开发了一种包含醛的单锅交叉双Mannich反应，通过使用轴向手性的氨基磺酰胺催化剂(S)-1，获得了作为单一立体异构体的高密度功能化1,3-二胺。此外，利用该催化剂还实现了一锅法的Mannich反应和氨基氧化反应。