2-bromo-4-(thiophen-2-yl)pyridine | 1086381-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-(thiophen-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-Bromo-4-thiophen-2-ylpyridine
• CAS: 1086381-51-2
• 化学式: C₉H₆BrNS
• 分子量: 240.123
• InChiKey: DZYRYIZEUPRISM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-(thiophen-2-yl)pyridine 、 (4-(trimethylsilyl)phenyl)magnesium bromide 在 异喹啉 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到4-(thiophen-2-yl)-2-(4-(trimethylsilyl)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳基卤化物与芳基镁试剂之间配体促进的铁和钴催化的交叉偶联反应

  摘要：

  喹啉和异喹啉显着提高了Fe和Co催化的交叉偶联反应的速率和收率。这种新的催化过程扩展了这种交叉偶联反应的范围，使其包括复杂的官能团，并允许杂芳基-杂芳基键的形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201210235
• 作为产物：
  描述：

  3-(thiophen-2-yl)but-2-enenitrile 在 乙酰溴 、 ammonium acetate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-bromo-4-(thiophen-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和腈在温和条件下的γ功能化：多功能合成4芳基-2-溴吡啶

  摘要：

  该报告描述了通过α，β-不饱和腈的γ-官能化合成4-芳基-2-卤代吡啶，这些化合物是通过HWE反应与相应的酮获得的。我们方法的关键特征包括α，β-不饱和腈（烯氨基腈）的共轭γ-烯胺形成，随后连续的分子内环化，产生杂芳族化合物，如2-卤代吡啶，α-吡喃酮等。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901002

文献信息

• Practical Iron- and Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling Reactions between N-Heterocyclic Halides and Aryl or Heteroaryl Magnesium Reagents
  作者：Olesya M. Kuzmina、Andreas K. Steib、Sarah Fernandez、Willy Boudot、John T. Markiewicz、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201500747

  日期：2015.5.26

  The reaction scope of iron‐ and cobalt‐catalyzed cross‐coupling reactions in the presence of isoquinoline (quinoline) in the solvent mixture tBuOMe/THF has been further investigated. Various 2‐halogenated pyridine, pyrimidine, and triazine derivatives were arylated under these mild conditions in excellent yields. The presence of isoquinoline allows us to perform Fe‐catalyzed cross‐coupling reactions

  在溶剂混合物t BuOMe / THF中，在异喹啉（喹啉）存在下，铁和钴催化的交叉偶联反应的反应范围得到了进一步研究。在这种温和条件下，各种2-卤代吡啶，嘧啶和三嗪衍生物可以芳基化，收率很高。异喹啉的存在使我们能够在6氯喹啉和芳基镁试剂之间进行铁催化的交叉偶联反应。此外，还发现使用10％N，N-二甲基喹啉-8-胺可提高某些带有带吸电子取代基的氯吡啶的共催化交叉偶联反应的产率。