3-(1-Nitro-4-oxo-pent-1-yl)-cyclohexan-1-one | 173409-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-(1-Nitro-4-oxo-pent-1-yl)-cyclohexan-1-one
• 英文别名: 3-(1-Nitro-4-oxopentyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 173409-84-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: KRNSDFFTNCOATI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-Nitro-4-oxo-pent-1-yl)-cyclohexan-1-one 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (4aR*,5R*)-8-Methyl-5-nitro-1-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthaline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and stereochemistry of 8-methyl-5-nitro-1-octalones

  摘要：

  Base catalyzed Michael addition of 5-nitropentan-2-one ethylene ketal (I) and cyclohex-2-enone (2), subsequent deprotection, and intramolecular aldol condensation yields the 8-methyl-5-nitro-1-octalone isomers (5a, b). The structure, relative configuration, and conformation of 5a and 5b were elucidated utilizing the results of H-1 and C-13 NMR investigations

  DOI：

  10.1007/bf00811021
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(3-nitropropyl)-1,3-dioxolane 生成 3-(1-Nitro-4-oxo-pent-1-yl)-cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  高粱内酯及其核类似物合成中中间体的直接和间接自由基脱硝+

  摘要：

  描述了使用自由基化学对硝基酮或衍生的异氰酸酯合成高粱内酯及其类似物时各种重要中间体的脱硝作用。硝基化过程的第一步需要硝基，即将取代的硝基烷烃迈克尔加成到环戊烯酮上。然后可以将其直接去除，或还原成胺后或通过Nef反应获得的酮去除。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00560-6

文献信息

• Phase-Transfer-Catalyst-Mediated Domino Reaction of γ-Nitro Ketones with Chalcones: Approach to Functionalized Six-Membered-Ring Carbocycles
  作者：Lu Yu、Qingjing Yang、Pengfei Li

  DOI：10.1002/ejoc.201403075

  日期：2014.11

  Domino reactions between γ-nitro ketones and chalcones for the construction of functionalized six-membered-ring carbocycles using a phase-transfer catalyst have been developed. In the presence of tetrabutylammonium iodide and potassium hydroxide, domino reactions between γ-nitro ketones and a series of chalcones proceeded smoothly to give the cyclic products in moderate to high yields with high di

  已经开发了γ-硝基酮和查耳酮之间的多米诺反应，用于使用相转移催化剂构建功能化的六元环碳环。在四丁基碘化铵和氢氧化钾的存在下，γ-硝基酮和一系列查耳酮之间的多米诺反应顺利进行，以中等至高产率得到具有高非对映选择性的环状产物。重要的是，使用这种多米诺策略可以在一锅中有效地制备多取代和功能化的六元环碳环。