N-stearoyl-O-(β-D-glucopyranosyl)-L-serine myristylamide | 171191-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-stearoyl-O-(β-D-glucopyranosyl)-L-serine myristylamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-oxo-1-(tetradecylamino)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropan-2-yl]octadecanamide
• CAS: 171191-25-6
• 化学式: C₄₁H₈₀N₂O₈
• 分子量: 729.095
• InChiKey: NIFGKMZTLCTYNF-BODWFWDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-stearoyl-O-(β-D-glucopyranosyl)-L-serine myristylamide 在 三氟甲磺酸 、 三氧化硫吡啶 作用下， 生成 N-stearoyl-O-(2,3,4,6-tetra-O-sulfo-β-D-glucopyranosyl)-L-serine myristylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sulfated Cerebroside Analogs Having Mimicks of Ceramide and Their Anti-human Immunodeficiency Virus Type 1 Activities.

  摘要：

  以过-O-乙酰化 D-葡萄糖、过-O-乙酰化 D-半乳糖和过-O-乙酰化 D-乳糖为神经酰胺分子，以乙二醇十二烷基醚、3-二十二烷氧基-1-丙醇、2-羟甲基-1，3-O-二肉豆蔻基-1，3-丙二醇和 L-丝氨酸二酰胺衍生物为神经酰胺分子，制备了各种硫酸化脑苷脂类似物，它们是脑苷脂的模拟物。合成的硫酸化糖脂具有抗 HIV-1 活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.594
• 作为产物：
  描述：

  十四胺 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-stearoyl-O-(β-D-glucopyranosyl)-L-serine myristylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sulfated Cerebroside Analogs Having Mimicks of Ceramide and Their Anti-human Immunodeficiency Virus Type 1 Activities.

  摘要：

  以过-O-乙酰化 D-葡萄糖、过-O-乙酰化 D-半乳糖和过-O-乙酰化 D-乳糖为神经酰胺分子，以乙二醇十二烷基醚、3-二十二烷氧基-1-丙醇、2-羟甲基-1，3-O-二肉豆蔻基-1，3-丙二醇和 L-丝氨酸二酰胺衍生物为神经酰胺分子，制备了各种硫酸化脑苷脂类似物，它们是脑苷脂的模拟物。合成的硫酸化糖脂具有抗 HIV-1 活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.594

文献信息

• Synthesis of Sulfated Cerebroside Analogs Having Mimicks of Ceramide and Their Anti-human Immunodeficiency Virus Type 1 Activities.
  作者：Hiroyuki YOSHIDA、Kiyoshi IKEDA、Kazuo ACHIWA、Hiroo HOSINO

  DOI：10.1248/cpb.43.594

  日期：——

  Various sulfated cerebroside analogs, which are mimicks of cerebroside, have been prepared from per-O-acetylated D-glucose, per-O-acetylated D-galactose, and per-O-acetylated D-lactose with ethyleneglycol dodecyl ether, 3-docosyloxy-1-propanol, 2-hydroxymethyl-1, 3-O-dimyristyl-1, 3-propanediol, and L-serine diamide derivatives as ceramide moieties. The synthesized sulfated glycolipids showed anti-HIV-1 activities.

  以过-O-乙酰化 D-葡萄糖、过-O-乙酰化 D-半乳糖和过-O-乙酰化 D-乳糖为神经酰胺分子，以乙二醇十二烷基醚、3-二十二烷氧基-1-丙醇、2-羟甲基-1，3-O-二肉豆蔻基-1，3-丙二醇和 L-丝氨酸二酰胺衍生物为神经酰胺分子，制备了各种硫酸化脑苷脂类似物，它们是脑苷脂的模拟物。合成的硫酸化糖脂具有抗 HIV-1 活性。