N-tetradecylmaleamic acid | 52870-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-tetradecylmaleamic acid
• 英文别名: N-(n-Tetradecyl)-maleinsaeureamid；n-Tetradecylmaleaminsaeure；N-Tetradecyl-maleamidsaeure；Maleinsaeure-mono-tetradecylamid；(Z)-4-oxo-4-(tetradecylamino)but-2-enoic acid
• CAS: 52870-16-3
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₃
• 分子量: 311.465
• InChiKey: FQDVWOGLBOAPCP-PFONDFGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tetradecylmaleamic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 1-十四吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  洛塞那肽的脂肪酸链修饰及其在连续流微通道反应器中的动力学

  摘要：

  在本研究中，设计并构建了连续流式微通道反应器，用于对多肽进行连续高效的脂肪酸链修饰 (FACylation)，以实现比间歇式反应器更高的生产能力。在该微反应器中，洛塞那肽（LOX）经N-十四烷基马来酰亚胺（C 14 -MAL）定点修饰，连续合成目标产物N-十四烷基洛塞那肽（C 14-熏鲑鱼）。基于不同条件下的实验数据，建立了FACylation的动力学模型来描述微反应器中连续反应的初始阶段。在动力学模型得到的最优条件下，微反应器在相同产率下的反应时间可缩短至间歇式反应器的1/3，微反应器的生产能力至少是间歇式反应器的3.78倍在同一时间（40 小时）内。这些结果将有助于生物制药行业微反应器的发展。

  DOI：

  10.1016/j.procbio.2022.12.007
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 十四胺 反应 1.0h， 以10%的产率得到N-tetradecylmaleamic acid
  参考文献：
  名称：

  长烷基链酰胺，胺及其衍生物对犬round虫幼虫的杀线虫活性。

  摘要：

  检查了具有长烷基链的酰胺和胺对犬round虫第二阶段幼虫的杀线虫活性。在氮上具有较小取代基的长链酰基酰胺显示出更强的活性，环状胺酰胺的活性强于无环酰胺。在一系列同源酰胺中，活性取决于烷基链长：在最佳链长处达到最大值，而在较短和较长的同系物中均降低。通过使用双线性模型分析了同系物的活性与疏水性之间的关系。对于所有中性酰胺，提供最大活性的化合物的疏水性均相似，但分子中具有额外胺基的酰胺具有不同的值。具有长烷基链的叔胺及其盐也具有与相应酰胺相当的杀线虫活性。这些盐以低于其临界胶束浓度的浓度杀死幼虫，表明它们表现为杀线虫作用的单个分子。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3234

文献信息

• Studies on Crude Drugs Effective on Visceral Larva Migrans. Part XVI. Nematocidal Activity of Long Alkyl Chain Amides, Amines, and Their Derivatives on Dog Roundworm Larvae.
  作者：Fumiyuki KIUCHI、Satomi NISHZAWA、Hiromi KAWANISHI、Sayuri KINOSHITA、Hisanao OHSIMA、Akiyo UCHITANI、Noriko SEKINO、Miki ISHIDA、Kaoru KONDO、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.40.3234

  日期：——

  activity of amides and amines having a long alkyl chain against the second-stage larva of dog roundworm, Toxocara canis, was examined. Long chain acyl amides with smaller substituents on the nitrogen showed stronger activity and the activity of cyclic amine amides was stronger than that of acyclic ones. In a series of homologous amides, the activity was dependent on the alkyl chain length: it reached

  检查了具有长烷基链的酰胺和胺对犬round虫第二阶段幼虫的杀线虫活性。在氮上具有较小取代基的长链酰基酰胺显示出更强的活性，环状胺酰胺的活性强于无环酰胺。在一系列同源酰胺中，活性取决于烷基链长：在最佳链长处达到最大值，而在较短和较长的同系物中均降低。通过使用双线性模型分析了同系物的活性与疏水性之间的关系。对于所有中性酰胺，提供最大活性的化合物的疏水性均相似，但分子中具有额外胺基的酰胺具有不同的值。具有长烷基链的叔胺及其盐也具有与相应酰胺相当的杀线虫活性。这些盐以低于其临界胶束浓度的浓度杀死幼虫，表明它们表现为杀线虫作用的单个分子。
• Notes. Reaction of Primary Aliphatic Amines with Maleic Anhydride
  作者：Lester Coleman、John Bork、Horton Dunn

  DOI：10.1021/jo01083a626

  日期：1959.1
• Charting the Chemical Space of Acrylamide-Based Inhibitors of zDHHC20
  作者：Saara-Anne Azizi、Clémence Delalande、Tong Lan、Tian Qiu、Bryan C. Dickinson

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00336

  日期：2022.10.13
• Fatty acid chain modification of loxenatide and its kinetics in a continuous flow microchannel reactor
  作者：Shu-Chang Wang、Xu-Dong Wang、Xin-Nan Teng、Jian-Ying Dai、Yue-Sheng Dong、Heng-Li Yuan、Zhi-Long Xiu

  DOI：10.1016/j.procbio.2022.12.007

  日期：2023.1

  In this study, a continuous flow microchannel reactor was designed and constructed for continuous and efficient fatty acid chain modification (FACylation) of polypeptides to achieve higher production capacity than that obtained in a batch reactor. In this microreactor, loxenatide (LOX) was site-specifically modified by N-tetradecylmaleimide (C14-MAL) to continuously synthesize the target product,

  在本研究中，设计并构建了连续流式微通道反应器，用于对多肽进行连续高效的脂肪酸链修饰 (FACylation)，以实现比间歇式反应器更高的生产能力。在该微反应器中，洛塞那肽（LOX）经N-十四烷基马来酰亚胺（C 14 -MAL）定点修饰，连续合成目标产物N-十四烷基洛塞那肽（C 14-熏鲑鱼）。基于不同条件下的实验数据，建立了FACylation的动力学模型来描述微反应器中连续反应的初始阶段。在动力学模型得到的最优条件下，微反应器在相同产率下的反应时间可缩短至间歇式反应器的1/3，微反应器的生产能力至少是间歇式反应器的3.78倍在同一时间（40 小时）内。这些结果将有助于生物制药行业微反应器的发展。