(2S)-2,6-diamino-N-tetradecylhexanamide | 194232-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2,6-diamino-N-tetradecylhexanamide
• CAS: 194232-02-5
• 化学式: C₂₀H₄₃N₃O
• 分子量: 341.581
• InChiKey: URASODKACPTZEY-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2,6-diamino-N-tetradecylhexanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到1-N-tetradecylhexane-1,2,6-triamine
  参考文献：
  名称：

  烷基取代的氨基酸酰胺以及类似的二胺和三胺：新的非肽G蛋白激活剂。

  摘要：

  异三聚体G蛋白的新型有效直接活化剂的合成和药理特性进行了描述。使用偶联剂（CDI，DCC和EDC）由受保护的氨基酸与烷基胺合成化合物。对烷基取代的氨基酸酰胺及其相应的二胺和三胺进行结构活性分析。所有化合物均以百日咳毒素敏感的方式激活膜结合的HL-60 GTPases。这表明化合物对异三聚体G蛋白的确定的亚类，即G alpha i亚家族成员的羧基末端具有特定作用。烷基链的延长和氨基数的增加增强了化合物在HL-60膜结合的GTPase上的效力。N-（2，选择了5-二氨基戊基）十二烷基胺（21）来研究其作用方式，该方法利用纯化的百日咳毒素敏感的G蛋白进行研究。它通过诱导结合的GDP释放来刺激Gα亚基。与受体相反，G介导的21α活化不需要Gβγ复合物。在一组Gi亚家族的高度同源成员中观察到了其作用的中等同工型选择性，其中G alpha o1在最低浓度下被激活，而更高的浓度对于刺激G alpha i

  DOI：

  10.1021/jm9703092
• 作为产物：
  描述：

  十四胺 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 反应 2.0h， 生成 (2S)-2,6-diamino-N-tetradecylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  烷基取代的氨基酸酰胺以及类似的二胺和三胺：新的非肽G蛋白激活剂。

  摘要：

  异三聚体G蛋白的新型有效直接活化剂的合成和药理特性进行了描述。使用偶联剂（CDI，DCC和EDC）由受保护的氨基酸与烷基胺合成化合物。对烷基取代的氨基酸酰胺及其相应的二胺和三胺进行结构活性分析。所有化合物均以百日咳毒素敏感的方式激活膜结合的HL-60 GTPases。这表明化合物对异三聚体G蛋白的确定的亚类，即G alpha i亚家族成员的羧基末端具有特定作用。烷基链的延长和氨基数的增加增强了化合物在HL-60膜结合的GTPase上的效力。N-（2，选择了5-二氨基戊基）十二烷基胺（21）来研究其作用方式，该方法利用纯化的百日咳毒素敏感的G蛋白进行研究。它通过诱导结合的GDP释放来刺激Gα亚基。与受体相反，G介导的21α活化不需要Gβγ复合物。在一组Gi亚家族的高度同源成员中观察到了其作用的中等同工型选择性，其中G alpha o1在最低浓度下被激活，而更高的浓度对于刺激G alpha i

  DOI：

  10.1021/jm9703092

文献信息

• CATIONIC AMPHIPILE COMPOSITIONS FOR INTERACELLUAR DELIVERY OF THERAPEUTIC MOLECULES
  申请人：——

  公开号：US20020013282A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  Novel cationic amphiphiles are provided that facilitate transport of biologically active (therapeutic) molecules into cells. By this invention, such cationic amphiphile is used in a state in which it is capable of accepting additional protons, i.e., it is not fully protonated. For purposes of this invention, cationic amphiphiles may be considered to encompass four general categories: (A) T-shaped/steroid-based amphiphiles; (B) T-shaped/non steroid-based amphiphiles; (C) non T-shaped/steroid based amphiphiles and (D) non T-shaped/non steroid-based amphiphiles.

  提供了新型阳离子两性分子，可促进生物活性（治疗）分子进入细胞。通过这项发明，这种阳离子两性分子在能够接受额外质子的状态下使用，即它没有完全质子化。为了这项发明的目的，阳离子两性分子可以被认为包括四个一般类别：（A）T形/类固醇基两性分子；（B）T形/非类固醇基两性分子；（C）非T形/类固醇基两性分子和（D）非T形/非类固醇基两性分子。
• 用于提升碱性磷酸酶底物发光强度的有机物及其制备方法和增强发光剂
  申请人：菲鹏生物股份有限公司

  公开号：CN114685417B

  公开（公告）日：2023-06-27

  本发明涉及化学合成技术领域，具体而言，涉及用于提升碱性磷酸酶底物发光强度的有机物及其制备方法和增强发光剂。该有机物的结构式包括荧光素发光基团骨架、至少含有2个氨基的氨基酸残基侨联结构以及与氨基酸残基侨联结构连接的烷烃侧链。其可以有效提升碱性磷酸酶底物，特别是1，2‑二氧环已烷衍生物AMPPD的发光强度，继而提升化学发光检测的灵敏度。
• CATIONIC AMPHIPHILES AND PLASMIDS FOR INTRACELLULAR DELIVERY OF THERAPEUTIC MOLECULES
  申请人：GENZYME CORPORATION

  公开号：EP0799059A1

  公开（公告）日：1997-10-08
• COMPOSITIONS COMPRISING CATIONIC AMPHIPHILES AND CO-LIPIDS FOR INTRACELLULAR DELIVERY OF THERAPEUTIC MOLECULES
  申请人：GENZYME CORPORATION

  公开号：EP0845981A1

  公开（公告）日：1998-06-10
• CATIONIC AMPHIPHILE COMPOSITIONS FOR INTRACELLULAR DELIVERY OF THERAPEUTIC MOLECULES
  申请人：Genzyme Corporation

  公开号：EP0954339A2

  公开（公告）日：1999-11-10