2-phenyl-1-nitroprop-1-ene | 25236-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1-nitroprop-1-ene
• 英文别名: 1-nitro-1-phenyl-propene；1-nitro-1-phenylpropene；1-Nitroprop-1-enylbenzene
• CAS: 25236-39-9
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: COMOEDSRBFJHCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1-nitroprop-1-ene 在 12-Hydroxy-1,10-bis(triphenylsilyl)-4,5,6,7-tetrahydrodiindeno[7,1-de:1',7'-fg][1,3,2]dioxaphosphocine 12-oxide 、 碘 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 ethyl (R)-2-hydroxy-2-(3-methyl-2-phenyl-1H-indol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化乙二醛乙二酸酯与吲哚的不对称N-羟烷基化：手性N，O-氨基吲哚衍生物的高对映选择性合成

  摘要：

  在该报告中描述了SPINOL衍生的手性磷酸催化的多取代的吲哚的不对称分子间N-羟基烷基化的方法。该方案为有效地获得结构上独特的α-手性吲哚N，O-无环缩醛提供了一种替代，便捷和直接的策略，该结构具有广泛的底物范围，并且具有良好的至优异的对映选择性。该方法的合成效用通过克规模的实验以及随后更有效地合成更复杂的手性N，O-氨基吲哚衍生物进行了说明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00757
• 作为产物：
  描述：

  (1-nitro-1-phenylpropan-2-yl) acetate 在 sodium carbonate 作用下， 生成 2-phenyl-1-nitroprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Kochany,J.; Piotrowska,H., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1976, vol. 24, p. 929 - 933

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new synthesis of allylic alcohols or their derivatives via reductive elimination from γ-phenylthio-β-nitroalcohols with tributyltinhydride
  作者：Noboru Ono、Akio Kamimura、Aritsune Kaji

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81593-8

  日期：——

  Allylic alcohols are readily prepared by the Bu3SnH-promoted elimination reaction from γ-phenylthio-β-nitroalcohls which are obtained by the joint reaction of nitroolefins, thiophenol, and aldehydes.

  烯丙醇易于通过Bu 3 SnH促进的消除反应，由γ-苯硫基-β-硝基醇通过硝基烯烃，硫酚和醛的联合反应制得。
• NOVEL HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Daiichi Fine Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP1179529A1

  公开（公告）日：2002-02-13

  Disclosed are compounds which have not only potent metalloproteinase-inhibiting activity but also amazingly excellent bioavailability and biological activity in vivo, including the property of being well absorbed via oral routes, thereby serving as useful pharmaceuticals, intermediates and processes for the production thereof. The disclosed compounds of the formula (I): wherein R1 is hydrogen, or a hydroxy-protecting group; R2 is hydrogen, or an amino-protecting group; R3, R7, and R8, which may be identical or different, are each independently hydrogen, hydroxy, unsubstituted or optionally substituted (C1-C6) alkyl, or unsubstituted or optionally substituted aryl-(C1-C6) alkyl; R4 is unsubstituted or optionally substituted (C1-C6) alkyl, or unsubstituted or optionally substituted aryl-(C1-C6) alkyl; R5 is hydrogen, unsubstituted or optionally substituted alkyl, unsubstituted or optionally substituted aralkyl, or a carboxy-protecting group; R6 is hydrogen, hydroxy, amino, and a group of the formula: -X-Y wherein X is oxygen, (C1-C6) alkylene or phenylene, Y is a group of the formula: -A-B or -B, wherein A is (C1-C6) alkylene, imino, and (C1-C6) alkyleneimino, and B is hydrogen, amino, amidino, sulfonyl, acylimidoyl, unsubstituted or optionally substituted imidazolyl, unprotected or optionally protected bis(phosphono)methyl or unprotected or optionally protected bis(phosphono)hydroxymethyl; or salts thereof are useful for pharmaceutical and/or veterinary compositions, particularly as metalloproteinase inhibitors which inhibit matrix metalloproteinases or tumor necrosis factor-α-converting enzymes (TNF-α convertases).

  本公开的化合物不仅具有强大的金属蛋白酶抑制活性，而且在体内具有出色的生物利用度和生物活性，包括经口途径吸收良好的特性，因此可用作有用的药物、中间体和生产过程。公开的化合物的结构式（I）如下：其中R1是氢或羟基保护基；R2是氢或氨基保护基；R3、R7和R8可以相同也可以不同，分别独立地是氢、羟基、未取代或可选择取代的（C1-C6）烷基，或未取代或可选择取代的芳基-（C1-C6）烷基；R4是未取代或可选择取代的（C1-C6）烷基，或未取代或可选择取代的芳基-（C1-C6）烷基；R5是氢、未取代或可选择取代的烷基、未取代或可选择取代的芳基烷基，或羧基保护基；R6是氢、羟基、氨基，以及下式的基团：-X-Y，其中X是氧、（C1-C6）烷基或苯基，Y是下式的基团：-A-B或-B，其中A是（C1-C6）烷基、亚胺基和（C1-C6）烷基亚胺基，B是氢、氨基、酰胺基、磺酰基、乙酰亚胺基，未取代或可选择取代的咪唑基，未保护或可选择保护的双（膦酸甲基）或未保护或可选择保护的双（膦酸羟甲基）；或其盐在制药和/或兽医组合物中具有用途，尤其作为抑制基质金属蛋白酶或肿瘤坏死因子-α转化酶（TNF-α转化酶）的金属蛋白酶抑制剂。
• Vinylogy in nitronates: utilization of α-aryl conjugated nitroolefins as a nucleophile for a highly stereoselective aza-Henry reaction
  作者：Keigo Oyaizu、Daisuke Uraguchi、Takashi Ooi

  DOI：10.1039/c4cc10261d

  日期：——

  generation of the corresponding alpha-substituted vinylogous nitronates and their use in the development of a highly diastereo- and enantioselective aza-Henry reaction with N-Boc aldimines under the catalysis of chiral ammonium betaines. The novel vinylogous nitronates undergo stereoselective bond formation at the sterically encumbered alpha-position exclusively, allowing the construction of contiguous

  通过轻松生成相应的α-取代的乙烯基亚硝酸盐及其在N-Boc Aldimines催化下与N-Boc Aldimines进行高度非对映和对映选择性的aza-Henry反应的开发中，发现了α，β-二取代硝基烯烃的乙烯基反应性。手性铵甜菜碱。新型乙烯基亚硝酸盐仅在空间受阻的α位置经历立体选择键的形成，从而允许构建连续的叔-季位立体碳中心。
• Synthesis of optically active 1,2,3-substituted-1,4,5,6-tetrahydro-7<i>H</i>-indolones
  作者：P. Nitti、G. Pitacco、A. Pizzioli、E. Valentin

  DOI：10.1002/jhet.5570340106

  日期：1997.1

  Trisubstituted 1,4,5,6,-tetrahydro-7H-indolones are obtained in a one-pot synthesis from conjugated nitroolefins and α-ketoenamines derived from α-amino esters and cyclohexane-1,2-dione. In some cases bicyclo[3.2.1]octan-8-one and 1,2-oxazine N-oxide derivatives are isolated.

  从共轭硝基烯烃和衍生自α-氨基酯和环己烷-1，2-二酮的α-酮烯胺通过一锅合成法获得三取代的1,4,5,6 ，-四氢-7 H-吲哚酮。在某些情况下，分离出双环[3.2.1] octan-8-one和1,2-恶嗪N-氧化物衍生物。
• 1-nitro-1-phenylpropene
  作者：F. Asaro、G. Pitacco、E. Valentin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90296-0

  日期：1987.1

  The reactions between the nitroolefin with enamines from cycloalkanones have been studied. No ring-chain tautomerism between the title heterocycles and the nitroalkylated enamines has been found, in contrast with the case of the isomeric 2-nitro 1-phenylpropene.

  已经研究了硝基烯烃与环烷酮的烯胺之间的反应。与异构体2-硝基1-苯基丙烯的情况相反，未发现标题杂环与硝基烷基化的烯胺之间的环链互变异构。