L-proline trimethylsilyl ester | 5269-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-proline trimethylsilyl ester
• 英文别名: trimethylsilyl prolinate；trimethylsilyl (2S)-pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 5269-62-5
• 化学式: C₈H₁₇NO₂Si
• 分子量: 187.314
• InChiKey: ZHHOUXSQMHJPRA-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-proline trimethylsilyl ester 在 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Fmoc-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  AN EFFICIENT PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF FMOC-AMINO ACIDS

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949809355277
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 L-脯氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 L-proline trimethylsilyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New β-Lactam Analogs and Evaluation of Their Histone Deacetylase (HDAC) Activity

  摘要：

  本文介绍了一种简单的合成方法，用于合成β-内酰胺11-13和16-17，作为新型组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂。关键的合成策略包括6-APA的O-烷基化和新鲜制备的N-碳苄氧基-L-脯氨酸5和6以及6-氨基青霉素酸盐8-10和15的偶联反应，产率高。研究发现，所有化合物均对人类肿瘤细胞系具有强大的生长抑制活性，其中最有效的化合物16在体外的IC50为2.1μM。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-1116

文献信息

• Drug latentiation by .gamma.-glutamyl transpeptidase
  作者：Sanne D. J. Magnan、Frances N. Shirota、Herbert T. Nagasawa

  DOI：10.1021/jm00351a003

  日期：1982.9

  The N-gamma-glutamyl derivatives of L-thiazolidine-4-carboxylic acid, 4-aminobutyric acid, 1-aminocyclopentanecarboxylic acid, 2-aminophenol, and p-fluoro-L-phenylalanine (compounds 6, 8, 9, 10, and 12, respectively) were synthesized using the synthon phthaloylglutamic anhydride. Their relative rates of cleavage by the enzyme gamma-glutamyl transpeptidase (gamma-GT) were determined in order to evaluate

  L-噻唑烷-4-羧酸，4-氨基丁酸，1-氨基环戊烷羧酸，2-氨基苯酚和对氟-L-苯丙氨酸的N-γ-谷氨酰基衍生物（化合物6、8、9、10和使用间苯二甲酰谷氨酸酐合成12）。确定了它们被γ-谷氨酰转肽酶（γ-GT）切割的相对速率，以便评估在某些病理条件下该酶选择性释放的可能性。化合物6、8和9不易被γ-GT溶剂化，但是化合物10和12以及3-和4-氨基苯酚的N-γ-谷氨酰化衍生物易于裂解。
• [3 + 2]-Dipolar Cycloaddition of Aldehyde-Tethered Alkynamides and Trimethylsilyl Amino Esters: A Gateway to Uniquely Functionalized Polycyclic N-Heterocycles via Post-Ugi Functionalization
  作者：Anirban Ghoshal、Anamika Yadav、Ajay Kumar Srivastava

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01539

  日期：2020.12.4

  pyrrolo-pyrrolizinones, pyrido-pyrrolizinones, and azepino-pyrrolizinones via [3 + 2]-dipolar cycloaddition is described. The method involves the synthesis of tethered alkynamides using Ugi condensation and oxidation that were subsequently subjected to a dipolar cycloaddition reaction with trimethylsilyl amino esters. Further transformations to demonstrate the utility of these scaffolds were also investigated

  描述了一种通过[3 + 2]-偶极环加成生成独特官能化的吡咯并吡咯并酮，吡啶并吡咯并酮和氮杂吡咯并酮的有效方法。该方法包括使用Ugi缩合和氧化合成束缚的炔酰胺，其随后与三甲基甲硅烷基氨基酯进行偶极环加成反应。还研究了进一步的转化以证明这些支架的效用。
• Synthesis of the amide of the C-terminal tetrapeptide of the sequence of oxytocin
  作者：A. K. Ivanov、A. A. Antonov、I. A. Donetskii

  DOI：10.1007/bf00630256

  日期：1992.5
• Synthesis of fragment 8–12 of the natural sequence of ACTH
  作者：A. K. Rabinovich、E. P. Krysin、V. N. Karel'skii、E. V. Titova

  DOI：10.1007/bf00581605

  日期：1982.1
• Synthesis of the C-terminal tetrapeptide of the oxytocin sequence using various protective groups for the cysteine thiol function
  作者：A. K. Ivanov、E. É. Grigor'eva、A. A. Antonov、I. A. Donetskii

  DOI：10.1007/bf00630257

  日期：1992.5