methyl 3-(phenylsulfonyl)-2-propynoate | 94238-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(phenylsulfonyl)-2-propynoate
• 英文别名: Methyl 3-(benzenesulfonyl)prop-2-ynoate
• CAS: 94238-23-0
• 化学式: C₁₀H₈O₄S
• 分子量: 224.237
• InChiKey: XROPXOGBFUELFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  351.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 、 methyl 3-(phenylsulfonyl)-2-propynoate 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到methyl 6,7-dichloro-3-(phenylsulfonyl)quinoxaline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent iodine(iii)-induced oxidative [4+2] annulation of o-phenylenediamines and electron-deficient alkynes: direct synthesis of quinoxalines from alkyne substrates under metal-free conditions

  摘要：

  超价碘(III)在无金属条件下引发的氧化[4+2]环化反应，成功实现了邻苯二胺与缺电子炔烃的合成。该反应高效地直接合成了带有两个吸电子基团的喹喔啉类化合物。

  DOI：

  10.1039/c3cc45469j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(phenylsulfanyl)-2-propynoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.82 g的产率得到methyl 3-(phenylsulfonyl)-2-propynoate
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent iodine(iii)-induced oxidative [4+2] annulation of o-phenylenediamines and electron-deficient alkynes: direct synthesis of quinoxalines from alkyne substrates under metal-free conditions

  摘要：

  超价碘(III)在无金属条件下引发的氧化[4+2]环化反应，成功实现了邻苯二胺与缺电子炔烃的合成。该反应高效地直接合成了带有两个吸电子基团的喹喔啉类化合物。

  DOI：

  10.1039/c3cc45469j

文献信息

• Sulphonomercuriation route to vinyl and ethynyl sulphones
  作者：Perumal Rajakumar、Arunachalam Kannan

  DOI：10.1039/c39890000154

  日期：——

  Ethynyl sulphones were obtained from the reaction of substituted acetylenes with mercury(II) chloride and sodium benzenesulphinate followed by oxidative demercuriation.

  乙炔砜是由取代的乙炔与氯化汞（II）和苯磺酸钠反应，然后进行氧化脱汞反应制得的。
• An Expedient Route for the Stereoselective Construction of Bridged Polyheterocyclic Ring Systems Using the Tandem “Pincer” Diels−Alder Reaction
  作者：Mark Lautens、Eric Fillion

  DOI：10.1021/jo9701593

  日期：1997.6.1

  The tandem "pincer" Diels-Alder reaction, consisting of two consecutive [4 + 2] cycloadditions between two dienes and an acetylenic bis-dienophile, has been applied toward the rapid construction of bridged polyoxacyclic ring systems when furan derivatives are used as the diene components. The study has demonstrated the stereoselectivity (exo-exo adduct), the chemoselectivity ("pincer" vs "domino")

  当呋喃衍生物用作二烯时，串联的“钳子” Diels-Alder反应由两个二烯之间的两个连续的[4 + 2]环加成反应和一个乙炔双-双-亲二烯体组成，已被用于快速构建桥连的多氧环系统。组件。该研究已经证明了立体选择性（外加-外加），化学选择性（“钳子”与“多米诺”）以及反应的区域选择性。该反应已成功地应用于与单活化和双活化的亲二烯体结合的各种2-取代的呋喃和束缚的双呋喃。从氮杂和氧杂降冰片二烯型中间体开始的不对称环加合物的合成也已经实现。
• Relative Rates of Metal-Free Azide–Alkyne Cycloadditions: Tunability over 3 Orders of Magnitude
  作者：Patrick W. Skelly、Jirapon Sae-Jew、Ana Paula Kitos Vasconcelos、Jerin Tasnim、Longbo Li、Jevgenij A. Raskatov、Rebecca Braslau

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01887

  日期：2019.11.1

  The thermal (3 + 2) dipolar azide-alkyne cycloaddition, proceeding without copper or strained alkynes, is an underutilized ligation with potential applications in materials, bioorganic, and synthetic chemistry. Herein, we investigate the effects of alkyne substitution on the rate of this reaction, both experimentally and computationally. Electron-withdrawing groups accelerate the reaction, providing

  热（3 + 2）偶极叠氮化物-炔烃环加成反应（无需铜或紧张的炔烃）进行的连接方法利用率不高，在材料，生物有机和合成化学中具有潜在的应用前景。在本文中，我们在实验和计算上都研究了炔烃取代对这一反应速率的影响。吸电子基团加速了反应，在研究的最慢和最快的炔烃之间提供了1.0到2100的相对速率范围。出乎意料的是，缀合到炔烃上的芳基显着阻碍了反应速率。相反，磺酰基，酯取代的炔烃具有足够的反应性，以至于它在室温下可在数小时内与叠氮化物偶联。此反应量表应为那些希望在温和条件下使用此连接的人提供指导。
• Ready syntheses of benzoporphyrins via Diels–Alder reactions with protoporphyrin IX
  作者：Alan R. Morgan、Veronica Scherrer Pangka、David Dolphin

  DOI：10.1039/c39840001047

  日期：——

  Reaction of protoporphyrin IX dimethyl ester with strongly activated dienophiles causes a Diels–Alder reaction to occur with the porphyrin periphery; elimination of the angular methyl group from these adducts gives monobenzoporphyrins.

  原卟啉IX二甲基酯与强活化的亲二烯体的反应导致在卟啉外围发生Diels-Alder反应。从这些加合物中除去有角甲基，得到单苯并卟啉。
• Non-Friedländer Route to Diversely 3-Substituted Quinolines through Au(III)-Catalyzed Annulation Involving Electron-Deficient Alkynes
  作者：Elena I. Chikunova、Vadim Yu. Kukushkin、Alexey Yu. Dubovtsev

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03775

  日期：2023.12.8

  alkynylphosphonates, propiolonitriles, and trifluoromethylated alkynes can be used as the starting materials for the preparation of quinolines diversely substituted at position 3. On the basis of experimental data, we proposed a reaction mechanism in which gold(III) functions as a strong electrophilic activator of the C≡C bond and the carbonyl group. The synthetic potential of the presented method is additionally

  金 (III) 催化的缺电子炔烃和 2-氨基芳基羰基的环化提供了通用模块化一步法获得多种喹啉产品。这种高度选择性的反应是经典 Friedländer 合成的有用替代方案，后者需要苛刻的反应条件。相比之下，所开发的方法在相对温和的PicAuCl 2催化条件下工作，并表现出高官能团耐受性（40个例子；产率≤96%）。所开发方法的另一个特点是对其他缺电子炔烃的多功能性。炔基砜、炔基羰基、炔基膦酸酯、丙炔腈和三氟甲基化炔烃可以作为制备3位不同取代喹啉的起始原料。根据实验数据，我们提出了金(III)作为催化剂的反应机理。 C≡C键和羰基的强亲电激活剂。该方法的合成潜力还通过对所获得的化合物进行实际后修饰来说明，包括两步合成间吡啶（一种有效的候选药物）。