(S)-2-amino-3-(3,4-dichlorophenyl)-2-methylpropan-1-ol | 112922-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-3-(3,4-dichlorophenyl)-2-methylpropan-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-amino-3-(3,4-dichlorophenyl)-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 112922-58-4
• 化学式: C₁₀H₁₃Cl₂NO
• 分子量: 234.125
• InChiKey: CQMPCYJCDKPQQD-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (S)-2-amino-3-(3,4-dichlorophenyl)-2-methylpropan-1-ol 在 甲酸 作用下， 反应 1.5h， 以80%的产率得到(S)-3-(3,4-dichlorophenyl)-2-dimethylamino-2-methyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成（S）-（+）-西立卡明和相关对映体纯的2,2-二取代-2-氨基乙醇

  摘要：

  （S）-（+）-神经酰胺（S）-1和相关的二取代的氨基醇的合成被描述为由二取代的氨基酸及其相应的酰胺立体选择性地合成氨基醇的实例。因此，氨基醇（S）-1，（R）-6和（S）-7由对映体纯的α-甲基-3,4-二氯苯基丙氨酸（酰胺），（R）-4和（S）-制备。5，分别通过应用最近开发的钠-丙烷-1-醇或NaBH 4 -H 2SO 4还原法，然后还原烷基化。（R）-4和（S）-5的制备是通过相转移催化，然后用拟南芥的酰胺酶进行外消旋4的酶促水解。

  DOI：

  10.1039/p19940001495
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯氯苄 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 反应 19.0h， 生成 (S)-2-amino-3-(3,4-dichlorophenyl)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成（S）-（+）-西立卡明和相关对映体纯的2,2-二取代-2-氨基乙醇

  摘要：

  （S）-（+）-神经酰胺（S）-1和相关的二取代的氨基醇的合成被描述为由二取代的氨基酸及其相应的酰胺立体选择性地合成氨基醇的实例。因此，氨基醇（S）-1，（R）-6和（S）-7由对映体纯的α-甲基-3,4-二氯苯基丙氨酸（酰胺），（R）-4和（S）-制备。5，分别通过应用最近开发的钠-丙烷-1-醇或NaBH 4 -H 2SO 4还原法，然后还原烷基化。（R）-4和（S）-5的制备是通过相转移催化，然后用拟南芥的酰胺酶进行外消旋4的酶促水解。

  DOI：

  10.1039/p19940001495

文献信息

• Moody Harold M., Kaptein Bernard, Broxterman Quirinus B., Boesten Wilhelm+, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 11, S 1777-1780
  作者：Moody Harold M., Kaptein Bernard, Broxterman Quirinus B., Boesten Wilhelm+

  DOI：——

  日期：——
• US5348980A
  申请人：——

  公开号：US5348980A

  公开（公告）日：1994-09-20
• Chemo-enzymatic synthesis of (S)-(+)-cericlamine and related enantiomerically pure 2,2-disubstituted-2-aminoethanols
  作者：Bernard Kaptein、Harold M. Moody、Quirinus B. Broxterman、Johan Kamphuis

  DOI：10.1039/p19940001495

  日期：——

  The synthesis of (S)-(+)-cericlamine (S)-1 and related disubstituted amino alcohols is described as an example of the stereoselective synthesis of amino alcohols from disubstituted amino acids and their corresponding amides. Thus, the amino alcohols (S)-1, (R)-6 and (S)-7 are prepared from enantiomerically pure α-methyl-3,4-dichlorophenylalanine (amide), (R)-4 and (S)-5, respectively, by application

  （S）-（+）-神经酰胺（S）-1和相关的二取代的氨基醇的合成被描述为由二取代的氨基酸及其相应的酰胺立体选择性地合成氨基醇的实例。因此，氨基醇（S）-1，（R）-6和（S）-7由对映体纯的α-甲基-3,4-二氯苯基丙氨酸（酰胺），（R）-4和（S）-制备。5，分别通过应用最近开发的钠-丙烷-1-醇或NaBH 4 -H 2SO 4还原法，然后还原烷基化。（R）-4和（S）-5的制备是通过相转移催化，然后用拟南芥的酰胺酶进行外消旋4的酶促水解。