methyl (E)-4-(2-formyl-1H-indol-1-yl)but-2-enoate | 1016976-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-4-(2-formyl-1H-indol-1-yl)but-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4-(2-formylindol-1-yl)but-2-enoate
• CAS: 1016976-17-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: QKWVEEMEKHMPBO-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 、 methyl (E)-4-(2-formyl-1H-indol-1-yl)but-2-enoate 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 以58%的产率得到methyl 2-(10,11-dichloro-6,7-dihydrobenzo[4′,5′]imidazo[2′,1′:3,4]pyrazino[1,2-a]indol-7-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  一锅合成各种杂环化合物的苯并a氮平和吲哚并吡嗪

  摘要：

  迫切需要开发一种高效的模块化合成方法，以合成药物设计和发现活动所需的各种特权子结构的各种集合。苯并a氮平和吲哚并吡嗪环系统形成生物学上重要分子的不同成员的核心结构。这些家族的几个成员因其广泛的生物学活性而受到关注，这些生物学活性取决于环融合的类型和外围替代模式。尽管这些特权子结构在药物发现中有潜在的应用，但对于它们的访问而言，有效，原子经济和模块化的策略仍未得到开发。本文中，描述了一种单步构建/偶联/配对策略，该策略唯一地允许访问各种功能化的苯并a氮平和吲哚并吡嗪支架。该方法的特点是缩合反应，曼尼希反应，氧化反应和氮杂-迈克尔加成反应的一锅法组合，采用了各种官能化的苯胺和醛，并适当地与Micheal受体结合。三氟甲磺酸（（Sc（OTf）3）在乙腈（ACN）中被发现促进了苯并a庚因支架的构建，而焦亚硫酸钠（Na 2 S 2 O 5）在EtOH水溶液中的反应迅速增强了级联反应，从而导致了吲哚并

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02878
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-甲醛 、 4-溴-2-丁烯酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以45%的产率得到methyl (E)-4-(2-formyl-1H-indol-1-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一锅合成各种杂环化合物的苯并a氮平和吲哚并吡嗪

  摘要：

  迫切需要开发一种高效的模块化合成方法，以合成药物设计和发现活动所需的各种特权子结构的各种集合。苯并a氮平和吲哚并吡嗪环系统形成生物学上重要分子的不同成员的核心结构。这些家族的几个成员因其广泛的生物学活性而受到关注，这些生物学活性取决于环融合的类型和外围替代模式。尽管这些特权子结构在药物发现中有潜在的应用，但对于它们的访问而言，有效，原子经济和模块化的策略仍未得到开发。本文中，描述了一种单步构建/偶联/配对策略，该策略唯一地允许访问各种功能化的苯并a氮平和吲哚并吡嗪支架。该方法的特点是缩合反应，曼尼希反应，氧化反应和氮杂-迈克尔加成反应的一锅法组合，采用了各种官能化的苯胺和醛，并适当地与Micheal受体结合。三氟甲磺酸（（Sc（OTf）3）在乙腈（ACN）中被发现促进了苯并a庚因支架的构建，而焦亚硫酸钠（Na 2 S 2 O 5）在EtOH水溶液中的反应迅速增强了级联反应，从而导致了吲哚并

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02878

文献信息

• Sequencing Groebke–Blackburn–Bienaymé and Aza-Michael Addition Reactions: A Modular Strategy for Accessing a Diverse Collection of Constrained Benzoxazepine and Imidazopyrazine Systems
  作者：Taleb H. Al-Tel、Vunnam Srinivasulu、Farah Al-Marzooq、Mohamad Hamad、Monther A. Khanfar、Mani Ramanathan、Nelson C. Soares

  DOI：10.1055/s-0040-1706006

  日期：2021.6

  permits access to diversely functionalized benzoxazepinium scaffolds fused to various heterocycles. The described strategy features a one-pot combination of the Groebke–Blackburn–Bienaymé reaction and an aza-Michael addition. Methyl (E)-4-(2-formylphenoxy)but-2-enoate and its derivatives are utilized as central elements in this cascade. These building blocks are reacted with a variety of functionalized

  我们提出了一种不同的策略，允许访问融合到各种杂环的功能不同的苯并a庚因支架。所描述的策略具有Groebke–Blackburn–Bienaymé反应与aza-Michael加成反应的一锅法组合。（E）-4-（2-甲酰基苯氧基）丁-2-烯酸酯及其衍生物被用作该级联反应的中心元素。在三氟with酸[[Yb（OTf）3 ]催化下，这些结构单元与各种官能化的氨基嗪和叔丁基异氰化物反应。随后的级联反应代表了快速，模块化和原子经济的过程，该过程导致了从广泛的底物范围构建受约束的苯并氧杂pin鎓体系的各种集合。
• Scope of the Asymmetric Intramolecular Stetter Reaction Catalyzed by Chiral Nucleophilic Triazolinylidene Carbenes
  作者：Javier Read de Alaniz、Mark S. Kerr、Jennifer L. Moore、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jo702313f

  日期：2008.3.1

  A highly enantioselective intramolecular Stetter reaction of aromatic and aliphatic aldehydes tethered to different Michael acceptors has been developed. Two triazolium scaffolds have been identified that catalyze the intramolecular Stetter reaction with good reactivity and enantioselectivity. The substrate scope has been examined and found to be broad; both electron-rich and -poor aromatic aldehydes

  芳香族和脂肪族醛与不同迈克尔受体的高度对映选择性分子内 Stetter 反应已被开发出来。已鉴定出两种三唑鎓支架以良好的反应性和对映选择性催化分子内 Stetter 反应。底物范围已经过检查，发现范围很广；富电子和贫电子芳香醛均以高产率和对映选择性进行环化。系链可以包括氧、硫、氮和碳连接体而没有不利影响。此外，各种束缚迈克尔受体的结合包括酰胺、酯、硫酯、酮、醛和腈。催化剂负载量可以降低到 3 mol%，而不会显着影响反应的反应性或选择性。
• Blue Light-Driven [4+2]-Cycloaddition: Diastereoselective Synthesis of Chromeno[4,3-<i>b</i>]quinoline and Chromeno[4,3-<i>b</i>][1,8]naphthyridine Scaffolds
  作者：Anil Ravi、Gourishetty Srikanth、Monther A. Khanfar、Raed A. Al-Qawasmeh、Mohammed I. El-Gamal、Taleb H. Al-Tel

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02380

  日期：2022.12.16

  one-pot, metal-free, light-driven [4+2]-cycloaddition reaction is described by accessing a diverse collection of chromeno[4,3-b]quinoline and chromeno[4,3-b][1,8]naphthyridine scaffolds in a diastereoselective manner. This process delivered stereoisomers, which were challenging to produce by an inverse-demand Diels–Alder reaction. The tetracyclic products were provided in good yields, promoted by rose

  通过访问 chromeno[4,3- b ] 喹啉和 chromeno[4,3- b ][1,8 ]萘啶支架以非对映选择性方式。这个过程产生了立体异构体，而这些立体异构体很难通过逆需 Diels-Alder 反应来生产。四环产品以良好的收率提供，在一次操作中由玫瑰红和蓝光促进。开发的协议无需昂贵的光敏剂（如 Ir 或 Ru 复合物）即可高效进行。级联模块化，步进经济，底物范围广。多环结构可以由现成的苯胺、氨基嗪、吲哚和水杨醛衍生物组装而成。
• One-Pot Synthesis of Diverse Collections of Benzoxazepine and Indolopyrazine Fused to Heterocyclic Systems
  作者：Vunnam Srinivasulu、Ihsan Shehadeh、Monther A. Khanfar、Omar G. Malik、Hamadeh Tarazi、Imad A. Abu-Yousef、Anusha Sebastian、Nabil Baniowda、Matthew John O’Connor、Taleb H. Al-Tel

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02878

  日期：2019.1.18

  Herein, a one-step build/couple/pair strategy that uniquely allows access to diversely functionalized benzoxazepine and indolopyrazine scaffolds is described. The methodology features a one-pot combination of condensation, Mannich, oxidation, and aza-Michael addition reactions, employing a variety of functionalized anilines and aldehydes suitably poised with Micheal acceptor. Scandium triflate (Sc(OTf)3)

  迫切需要开发一种高效的模块化合成方法，以合成药物设计和发现活动所需的各种特权子结构的各种集合。苯并a氮平和吲哚并吡嗪环系统形成生物学上重要分子的不同成员的核心结构。这些家族的几个成员因其广泛的生物学活性而受到关注，这些生物学活性取决于环融合的类型和外围替代模式。尽管这些特权子结构在药物发现中有潜在的应用，但对于它们的访问而言，有效，原子经济和模块化的策略仍未得到开发。本文中，描述了一种单步构建/偶联/配对策略，该策略唯一地允许访问各种功能化的苯并a氮平和吲哚并吡嗪支架。该方法的特点是缩合反应，曼尼希反应，氧化反应和氮杂-迈克尔加成反应的一锅法组合，采用了各种官能化的苯胺和醛，并适当地与Micheal受体结合。三氟甲磺酸（（Sc（OTf）3）在乙腈（ACN）中被发现促进了苯并a庚因支架的构建，而焦亚硫酸钠（Na 2 S 2 O 5）在EtOH水溶液中的反应迅速增强了级联反应，从而导致了吲哚并