N-phenyl-4,5-dichloro-1,2-phenylenediamine | 79759-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-4,5-dichloro-1,2-phenylenediamine
• 英文别名: 4,5-dichloro-2-N-phenylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 79759-08-3
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₂N₂
• 分子量: 253.131
• InChiKey: XTYZTECAHGUYCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  383.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-4,5-dichloro-1,2-phenylenediamine 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 7,8-Dichloro-3-[3-(N,N-dimethylamino)phenyloxycarbonylamino]-2,4-dioxo-1-(3-methylbut-1-yl)-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  作为 CCK-B 配体的新型 1,5-苯二氮卓类药物。C-3 位芳基氨基甲酸取代基与卤素取代对苯并稠环的影响

  摘要：

  此处简要讨论了作为潜在 CCK-B 受体配体的许多 1-异戊基-3-芳氧基氨基甲酰基-5-芳基-1,5-苯并二氮杂环上的卤素原子取代的苯二氮卓类药物的合成和生物学评价。

  DOI：

  10.1002/ardp.19973301107
• 作为产物：
  描述：

  (4,5-dichloro-2-nitro-phenyl)-phenyl-amine 在 sodium dithionite 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-phenyl-4,5-dichloro-1,2-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  作为 CCK-B 配体的新型 1,5-苯二氮卓类药物。C-3 位芳基氨基甲酸取代基与卤素取代对苯并稠环的影响

  摘要：

  此处简要讨论了作为潜在 CCK-B 受体配体的许多 1-异戊基-3-芳氧基氨基甲酰基-5-芳基-1,5-苯并二氮杂环上的卤素原子取代的苯二氮卓类药物的合成和生物学评价。

  DOI：

  10.1002/ardp.19973301107

文献信息

• Square Planar Nickel(II) Complexes with Halogenated<i>o</i>-Diiminobenzosemiquinonato Ligation: Synthesis, Characterization, and Redox Property
  作者：Wansheng Zuo、Long Zhang、Meihua Xie、Liang Deng

  DOI：10.1002/cjoc.201300664

  日期：2013.12

  diffraction studies (1 and 7). The cyclic voltammograms of these complexes exhibit two reversible redox processes of [NiL2]0/1− and [NiL2]1−/2−, and one irreversible process of [NiL2]0/2+. Substituent effects on the redox properties of these complexes, in addition with those of the known complexes [Ni(o‐C6H4(NH)(NPh))2] (8) and [Ni(o‐3,5‐But2‐C6H2(NH)2)2] (9), are identified by comparing the half‐wave potentials

  七个正方形平面双（ø -diiminobenzosemiquinonato）镍（II）配合物，[镍（ø -C 6 ħ 4（NH）（NAR））2 ]（AR = MES，1 ; p -F-C 6 H ^ 4，2 ; p -Cl-C 6 H ^ 4，3），[镍（ø -4,5--F 2 -C 6 H ^ 2（NH）（NPH））2 ]（4），和[镍（ø -4， 5-CL 2 -C 6 H ^ 2（NH）（NAR））2]（AR = PH，5 ; 2,6-F 2 -C 6 H ^ 3，6 ; 2,6-CL 2 -C 6 ħ 3，7），已经合成和表征通过1 H NMR，13 C NMR ，19 F NMR，IR，UV-Vis-NIR，元素分析，HRMS以及单晶X射线衍射研究（1和7）。这些配合物的循环伏安图显示[Ni L 2 ] 0 / 1-和[Ni L 2 ] 1- / 2-的两个可逆氧化还原过程。和[Ni
• [EN] 1,5-BENZODIAZEPINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN MEDICINE
  申请人：GLAXO SPA

  公开号：WO1993014074A1

  公开（公告）日：1993-07-22

  (EN) Compounds of general formula (I), wherein R1 represents a phenyl, C3-7cycloalkyl, C7-11 bridged cycloalkyl or C1-6alkyl group which alkyl group may be substituted by a hydroxy, phenyl, C1-6alkoxycarbonyl, C3-7cycloalkyl, or C7-11 bridged cycloalkyl group; R2 represents a substituted or unsubstituted phenyl group (wherein the substituents may be 1 or 2 of halo, C1-4alkyl, nitro, cyano trifluoromethyl, trifluoromethoxy, C1-4alkylthio or (CH2)nR4 wherein R4 is hydroxy, C1-4alkoxy, CO2R5 or NR6R7. R3 is phenyl optionally substituted by one or two halogen atoms; R5 represents hydrogen or a C1-4alkyl group; R6 and R7 independently represent hydrogen or a C1-4alkyl group. R8 represents hydrogen or a halogen atom; m is 0, 1 or 2; n is 0 or 1; are antagonists of gastrin and CCK-B receptors.(FR) Composés répondant à la formule générale (I), dans laquelle R1 représente un groupe phényle, cycloalkyle C3-7, cycloalkyle C7-11 ponté, ou alkyle C1-6, ledit groupe alkyle étant éventuellement substitué par un groupe hydroxy, phényle, alcoxycarbonyle C1-6, cycloakyle C3-7, ou cycloalkyle C7-11 ponté; R2 représente un groupe phényle substitué ou non (dans lequel les substituants peuvent être 1 ou 2 parmi halo, alkyle C1-4, nitro, cyano, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, alkylthio C1-4 ou (CH2)nR4 où R4 représente hydroxy, alcoxy C1-4, CO2R5 ou NR6R7; R3 représente phényle éventuellement substitué par un ou deux atomes d'halogène; R5 représente hydrogène ou un groupe alkyle C1-4; R6 et R7, indépendamment l'un de l'autre, représentent hydrogène ou un groupe alkyle C1-4; R8 représente hydrogène ou un atome d'halogène; m vaut 0, 1 ou 2; et n vaut 0 ou 1. Lesdits composés sont des antagonistes des récepteurs de la gastrine et de la cholécystokinine B.

  化合物的一般式（I），其中R1代表苯基，C3-7环烷基，C7-11桥环烷基或C1-6烷基，该烷基可以被羟基，苯基，C1-6烷氧羰基，C3-7环烷基或C7-11桥环烷基取代；R2代表取代或未取代的苯基（其中取代基可以是卤素，C1-4烷基，硝基，氰基，三氟甲基，三氟甲氧基，C1-4烷硫基或（CH2）nR4，其中R4是羟基，C1-4烷氧基，CO2R5或NR6R7。R3是苯基，可以选择地被一个或两个卤素原子取代；R5代表氢或C1-4烷基；R6和R7分别代表氢或C1-4烷基。R8代表氢或卤素原子；m为0，1或2；n为0或1。这些化合物是胃泌素和CCK-B受体的拮抗剂。
• Bianchi; Butti; Rossi, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 4, p. 321 - 326
  作者：Bianchi、Butti、Rossi、et al.

  DOI：——

  日期：——
• BIANCHI, M.;BUTTI, A.;ROSSI, S.;BARZAGHI, F.;MARCARIA, V., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1981, 16, N 4, 321-326
  作者：BIANCHI, M.、BUTTI, A.、ROSSI, S.、BARZAGHI, F.、MARCARIA, V.

  DOI：——

  日期：——
• 1,5-Benzodiazepine derivatives and their use in medicine
  申请人：GLAXO WELLCOME S.p.A.

  公开号：EP0558104B1

  公开（公告）日：1998-07-29