2-溴-5-甲基吡啶-3-腈 | 65996-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-5-甲基吡啶-3-腈
• 中文别名: 2-溴-5-甲基氰吡啶
• 英文名称: 2-bromo-5-methylnicotinonitrile
• 英文别名: 2-bromo-5-methylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 65996-18-1
• 化学式: C₇H₅BrN₂
• 分子量: 197.034
• InChiKey: OXULGZNPTSIVHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-甲基吡啶-3-腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 水 、 三苯基膦 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 5-(aminomethyl)-2-bromonicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Wnt和刺猬信号通路双重抑制剂的有效发现和表征

  摘要：

  胚胎干细胞途径（例如刺猬和Wnt途径）对于癌症干细胞（CSC）的致癌特性至关重要。由于CSC的特征在于它们具有自我更新，形成分化后代以及对抗癌疗法产生抵抗力的能力，因此靶向Wnt和刺猬信号通路一直是癌症治疗的重要策略。尽管针对Wnt或刺猬的分子很常见，但据我们所知，针对这两种途径的分子尚未见文献记载。在这里，我们报道了一种 基于报告基因检测的小分子（化合物1），该小分子可抑制Wnt（IC 50  = 0.5 nM）和刺猬（IC 50 = 71 nM）途径。我们进一步确定1的分子靶标Wnt信号通路的抑制是豪猪（豪兰（膜结合的O-酰基转移酶蛋白家族的成员）），它是Wnt信号传导中的翻译后修饰节点。而缓解1条刺猬的途径的目标是“平滑化”，它是介导刺猬信号转导的关键G蛋白偶联受体（GPCR）。对结构-活性-关系的初步分析确定了抑制刺猬/ Wnt的关键功能元件。在体内研究中，化合物1具有良好的口服暴

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.034
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-甲基烟腈 在 磷酸 、 吡啶溴化氢盐 、 三溴氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以60%的产率得到2-溴-5-甲基吡啶-3-腈
  参考文献：
  名称：

  Victory, P.; Borrell, J. I.; Castejon, P., Anales de Quimica, 1993, vol. 89, p. 625 - 628

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Reactivity Profile of Ylidenemalononitrile Enamines and Their Ester Analogs Towards Electrophiles and Nucleophiles
  作者：Ashley R. Longstreet、Daniel Rivalti、D. Tyler McQuade

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01169

  日期：2015.9.4

  Herein, we describe the synthesis and reactivity of enamines derived from ylidenemalononitriles and ylidenecyanoacetates. The enamine scope was expanded by (1) increasing yields of aldehyde-derived ylidenemalononitriles, (2) incorporating silyl functionalities, and (3) using other amide acetals to expand the substitution patterns of pyridines resulting from enamine cyclization. In addition, methods

  在本文中，我们描述了衍生自亚甲基丙二腈和亚烷基氰基乙酸酯的烯胺的合成和反应性。通过（1）增加醛衍生的亚甲基丙二腈的产率，（2）结合甲硅烷基官能团，和（3）使用其他酰胺缩醛来扩大烯胺环化产生的吡啶的取代方式，来扩大烯胺的范围。另外，描述了由亚甲基丙二腈和亚烷基氰基乙酸酯两者制备α-吡喃酮和多取代的吡啶的方法。
• Improved Synthesis of Mono- and Disubstituted 2-Halonicotinonitriles from Alkylidene Malononitriles
  作者：Ashley R. Longstreet、Brian S. Campbell、B. Frank Gupton、D. Tyler McQuade

  DOI：10.1021/ol4025265

  日期：2013.10.18

  with 2,3,4 and/or 5 substitution remain challenging to prepare. Existing strategies to form multisubstituted 2-halonicotinonitriles via enamines suffer from dimerization of the starting alkylidene malononitriles resulting in low yields. Through alteration of reaction conditions, a new high yielding method into enamines was realized by condensing DMF–DMA and alkylidene malononitriles in the presence of

  具有2,3,4和/或5取代基的吡啶仍然难以制备。现有的通过烯胺形成多取代的2-卤代丁腈的策略遭受起始亚烷基丙二腈的二聚作用，导致收率低。通过改变反应条件，通过在亚化学计量的乙酸酐存在下使DMF-DMA和亚烷基丙二腈缩合，实现了一种新的高产率烯胺化方法。在Pinner条件下环化所得的烯胺以高总收率提供了2-卤代丁腈。
• Polysubstituted-2-(3-loweralkylamino-2-R.sub.1 O-propoxy)pyridines
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04279913A1

  公开（公告）日：1981-07-21

  Novel substituted (3-loweralkylamino-2-R.sub.1 O-propoxy)pyridines, their pharmaceutically acceptable salts, certain intermediates and their preparation are disclosed. These pyridines have pharmaceutically useful properties such as .beta.-adrenergic blocking activity.

  本发明公开了一种替代的新型(3-较低烷基氨基-2-R.sub.1 O-丙氧基)吡啶类化合物，它们的药学上可接受的盐、某些中间体和它们的制备方法。这些吡啶类化合物具有药学上有用的性质，如β-肾上腺素能阻断活性。
• Pyridyloxy-propanol amines and esters thereof, process for preparing the same and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0009075A1

  公开（公告）日：1980-04-02

  Compounds having the formula or and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein L is C1-C10 alkyl. phenyl or mono- or di-substituted phenyl wherein said substituents are C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy or halo and R' is a phenyl C3-C6 branched alkyl group having the formula wherein x is 1 to 3 and Y and Y' when separate, are H, -OCH3, OH or halo and, when joined, form with the phenyl group, their preparation and pharmaceutical activity.

  具有以下式子的化合物或其药学上可接受的盐 其中 L 是 C1-C10 烷基、苯基或单取代或二取代苯基，其中所述取代基为 C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基或卤代，R'是具有以下式子的苯基 C3-C6 支链烷基 其中 x 是 1 至 3，Y 和 Y'分开时为 H、-OCH3、OH 或卤代，连接时与苯基形成，它们的制备和药用活性。
• Polysubstituted-2-(3-loweralkylamino-2-R0-propoxy)pyridines, process for preparing the same, and pharmaceutical compositions containing the same
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0003278A1

  公开（公告）日：1979-08-08

  Novel substituted (3-loweralkylamino-2-R1O-propoxy) pyridines, their pharmaceutically acceptable salts and formula R1 is H or wherein L is selected from C1-C10 alkvl, phenyl and substituted phenyl having up to two substituents which are independently selected from C1-C4 alkyl, C,-C4 alkoxy and halo, R2 is F, CN, CF3, Cl, NO2, -COORs wherein R5 is H, C1-C6 alkyl or C6-C12 carbocyclic aryl, -CONR6R7 wherein R6 and R7 when separate, are H or C1-C6 alkyl and when joined, are -CH2-(CH2)3-CH2-, -CH2-CH9-O-CH2-CH2, -CH2-CH2-NH-CH2-CH2- or -CH2-CH2-N(CH3)-CH2-CH2-, and R3 and R4 are independently selected from H, C1-C4 alkyl, C1-C4alkyl phenyl and substituted phenyl wherein said substituents are independently selected from C1-C4alkyl, Cl-C4alkoxy and halo, such that one of R3 and R4 is other than H, and pharmaceutically acceptable salts thereof, and their preparation are disclosed. These pyridines have pharmaceutically useful properties such as β-adrenergic blocking activity.

  新型取代的（3-低烷基氨基-2-R1O-丙氧基）吡啶及其药学上可接受的盐和式 R1 是 H 或 其中 L 选自 C1-C10 烷基、苯基和具有最多两个取代基的取代苯基，这 些取代基独立地选自 C1-C4 烷基、C,-C4 烷氧基和卤代、 R2 是 F、CN、CF3、Cl、 NO2、 -COORs，其中 R5 是 H、C1-C6 烷基或 C6-C12 碳环芳基、 -CONR6R7，其中 R6 和 R7 分开时为 H 或 C1-C6 烷基，连接时为 -CH2-(CH2)3-CH2-、 -CH2-CH9-O-CH2-CH2、-CH2-CH2-NH-CH2-CH2 或 -CH2-CH2-N(CH3)-CH2-CH2、 和 R3 和 R4 独立选自 H、C1-C4 烷基、 C1-C4 烷基 苯基和取代苯基，其中所述取代基独立选自 C1-C4烷基、Cl-C4烷氧基和卤代，这样 R3 和 R4 中的一个不是 H、 公开了这些吡啶及其药学上可接受的盐类，以及它们的制备方法。这些吡啶具有药用特性，如β-肾上腺素能阻断活性。