1-(o-tolylthio)propan-2-one | 112091-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(o-tolylthio)propan-2-one
• 英文别名: 1-[(2-Methylphenyl)sulfanyl]propan-2-one；1-(2-methylphenyl)sulfanylpropan-2-one
• CAS: 112091-20-0
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: PIANHHJHCFFVSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  161-164 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(o-tolylthio)propan-2-one 在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 3,7-二甲基苯并[b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  Banfield et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4791,4798

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基甲苯 在 叔丁基过氧化氢 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-(o-tolylthio)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过无金属氧化的C（sp3）–H键官能化，使二芳基二卤代丙酮与丙酮发生α-芳基硫族化反应

  摘要：

  通过在120°C下使用TBHP和DTBP氧化剂的混合物，而无过渡金属催化剂通过C（sp3）–H键的氧化作用，可实现丙酮与二芳基二卤代丙酮的直接α-芳基硫醇化。该方法表现出良好的官能团耐受性，并且以中等至高收率分离出产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.059

文献信息

• Synthesis of α-arylthioacetones using TEMPO as the<i>C</i>₃synthon<i>via</i>a reaction cascade of sequential oxidation, skeletal rearrangement and C–S bond formation
  作者：Jiao-Xia Zou、Yi Jiang、Shuai Lei、Gao-Feng Yin、Xiao-Ling Hu、Quan-Yi Zhao、Zhen Wang

  DOI：10.1039/c9ob00018f

  日期：——

  pathway to α-sulfenylated carbonyl compounds from commercially available thiols and universally employed TEMPO and its analogues, which act as C3 synthons through skeletal rearrangement under simple and metal-free conditions. Mechanism studies suggest that this reaction involves a consecutive radical oxidation and cation coupling process. TEMPO analogues and thiols serve as oxidants and reductive reagents

  在这里，我们提出了从商业化的硫醇和普遍使用的TEMPO及其类似物到α-亚磺酰基化羰基化合物的空前途径，它们在简单且无金属的条件下通过骨架重排充当C 3合成子。机理研究表明，该反应涉及连续的自由基氧化和阳离子偶联过程。TEMPO类似物和硫醇分别在自由基过程中充当氧化剂和还原剂，而在偶联过程中，前者提供C 3合成子与相关的硫源偶联。
• Chemoenzymatic synthesis of β-hydroxyl-sulfoxides by a two-step reaction of enzymatic reduction using Pseudomonas monteilii species and sulfoxidation with chiral titanium complexe
  作者：Baodong Cui、Min Yang、Jing Shan、Lei Qin、Ziyan Liu、Nanwei Wan、Wenyong Han、Yongzheng Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.014

  日期：2017.8

  A two-step enantioselective synthetic strategy for the preparation of β-hydroxyl-sulfoxides has been described. With the enzymatic reduction of β-ketosulfides using Pseudomonas monteilii ZMU-T04 followed by the asymmetric sulfoxidation with Ti(OiPr)4/(S)-BINOL complexe, a wide range of corresponding β-hydroxyl-sulfoxide derivatives were smoothly obtained with excellent stereoselectivities (up to 99:1

  已经描述了用于制备β-羟基亚砜的两步对映体选择性合成策略。通过使用Montesii monteilii ZMU-T04酶促还原β-酮硫醚，然后用Ti（O i Pr）4 /（S）-BINOL络合物进行不对称硫氧化，可以顺利地获得各种相应的β-羟基-亚砜衍生物。出色的立体选择性（高达99：1 dr和> 99％ee）。在控制实验的基础上，还提出了在β-羟基硫醚不对称硫氧化反应中，钛配合物可能存在的螯合物结构。
• α-Benzoyloxylation of β-keto sulfides at ambient temperature
  作者：Enrico Piras、Francesco Secci、Pierluigi Caboni、Maria Francesca Casula、Angelo Frongia

  DOI：10.1039/c7ra10888e

  日期：——

  A facile and efficient protocol for the α-benzoyloxylation of β-keto sulfides is presented. This methodology provides a step-economical, mild and practical access to highly functionalized α-O-benzoyloxy substituted β-keto sulfides, including those with quaternary carbons, which are not easily obtained through currently available methods.

  提出了一种简便而有效的方案，用于β-酮硫醚的α-苯甲酰氧基化。这种方法学提供了经济高效，温和实用的步骤，可轻松获得高度官能化的α - O-苯甲酰氧基取代的β-酮硫醚，包括那些具有季碳的硫醚，而这些硫醚很难通过现有方法获得。
• Siatra-Papastaikoudi; Tsotinis; Chinou, Il Farmaco, 1994, vol. 49, # 3, p. 221 - 223
  作者：Siatra-Papastaikoudi、Tsotinis、Chinou、Roussakis

  DOI：——

  日期：——
• The Tolylmercaptopropanones and their Condensation with Isatins
  作者：O. Newell、Paul K. Calaway

  DOI：10.1021/ja01193a031

  日期：1947.1