rac-N-(1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2-propynyl)-4-methylaniline | 936011-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: rac-N-(1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2-propynyl)-4-methylaniline
• 英文别名: N-[1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]-4-methylaniline
• CAS: 936011-58-4
• 化学式: C₂₃H₂₁NO
• 分子量: 327.426
• InChiKey: IIGSKNYXFDGCFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzylidene)-4-methylaniline 、 苯乙炔 在 indium(III) chloride 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.33h， 以85%的产率得到rac-N-(1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2-propynyl)-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  1,2-Addition of Phenylacetylene to Aldimines Catalyzed by InCl3/CuCl in Water under Barbier Conditions

  摘要：

  通过在水中条件下，在双金属铟-铜系统的催化下，苯乙炔与各种醛胺发生简单的巴比尔-格氏反应，成功研发出一种制备各种炔丙胺的新方法，且该方法高效。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259679

文献信息

• A novel efficient method for synthesis of propargylamines via three-component coupling of aryl azide, aldehyde, and alkyne promoted by iron–iodine–copper(I) bromide
  作者：Kui Zhang、You Huang、Ruyu Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.024

  日期：2010.10

  A novel, efficient method has been developed for the synthesis of propargylamines through a three-component coupling of aryl azides, aldehydes, and alkynes in the presence of iron–iodine–copper(I) bromide as catalyst. This method is the first example for directly using aryl azides as an amino component in a three-component coupling reaction. Some of the major advantages of this protocol are: good yields

  在铁-碘-溴化铜（I）的存在下，通过芳基叠氮化物，醛和炔烃的三组分偶联，已开发出一种新颖，有效的合成炔丙胺的方法。该方法是在三组分偶联反应中直接使用芳基叠氮化物作为氨基组分的第一个示例。该方案的一些主要优点是：收率高，使用廉价且无毒的催化剂，温和的反应条件和多种底物。