2-(5-(1,2-dithiolane-3-yl)pentanamido)acetic acid | 14631-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-(1,2-dithiolane-3-yl)pentanamido)acetic acid
• 英文别名: N-(5-[1,2]dithiolan-3-yl-pentanoyl)-glycine；(+/-)-Lipoyl-glycin；N-Thioctoyl-glycin；Glycine, N-[5-(1,2-dithiolan-3-yl)-1-oxopentyl]-；2-[5-(dithiolan-3-yl)pentanoylamino]acetic acid
• CAS: 14631-30-2
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃S₂
• 分子量: 263.382
• InChiKey: OEMVHEWPHWIYFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  521.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-(1,2-dithiolane-3-yl)pentanamido)acetic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6,8-dimercapto-N-(2-((2-mercaptoethyl)amino)-2-oxoethyl)octanamide
  参考文献：
  名称：

  新硫辛酸缀合物的合成及其自由基清除和神经保护活性的评估

  摘要：

  设计并合成了一系列新的硫辛酸衍生物，作为抗阿尔茨海默氏病的多靶点配体。特别地，合成了结合了硫辛酸和半胱氨酸核心结构的类似物。这些化合物的抗氧化性能通过1,1-二苯基-2-吡啶甲基肼（DPPH），2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸（ABTS •+））自由基阳离子清除试验和亚铁进行了评估。还在细胞范围内评估了合成化合物的抗氧化潜力，并将其与α-硫辛酸及其还原形式二氢硫辛酸进行了比较，在体外观察到的这些化合物的抗氧化作用证实了游离硫醇功能对于有效的抗氧化作用的重要性。抗氧化剂的能力，但是，这些有希望T67细胞系的抗氧化活性未反映体外结果。这表明存在多种风险，需要进一步调查。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12282
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(5-(1,2-dithiolane-3-yl)pentanamido)acetate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到2-(5-(1,2-dithiolane-3-yl)pentanamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新硫辛酸缀合物的合成及其自由基清除和神经保护活性的评估

  摘要：

  设计并合成了一系列新的硫辛酸衍生物，作为抗阿尔茨海默氏病的多靶点配体。特别地，合成了结合了硫辛酸和半胱氨酸核心结构的类似物。这些化合物的抗氧化性能通过1,1-二苯基-2-吡啶甲基肼（DPPH），2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸（ABTS •+））自由基阳离子清除试验和亚铁进行了评估。还在细胞范围内评估了合成化合物的抗氧化潜力，并将其与α-硫辛酸及其还原形式二氢硫辛酸进行了比较，在体外观察到的这些化合物的抗氧化作用证实了游离硫醇功能对于有效的抗氧化作用的重要性。抗氧化剂的能力，但是，这些有希望T67细胞系的抗氧化活性未反映体外结果。这表明存在多种风险，需要进一步调查。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12282

文献信息

• Formulations Comprising Lipoyl Compounds
  申请人：Ischemix, LLC

  公开号：US20150329519A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Provided herein are aqueous pharmaceutical formulations comprising monomeric lipoyl compounds, such as compounds of Structural Formula I: The formulations comprise a lipoyl compound comprising at least one acidic substituent; and an inorganic base in an amount sufficient to deprotonate each acidic substituent in the lipoyl compound. In certain embodiments, the formulations have a pH of from about 6.5 to about 8.0 and a tonicity of from about 250 mOsm to about 350 mOsm.

  本文提供了含有单体脂硫醇化合物的水性制药配方，例如结构式I中的化合物：这些配方包括至少含有一个酸性取代基的脂硫醇化合物；以及足以去质子化脂硫醇化合物中的每个酸性取代基的无机碱。在某些实施方式中，这些配方的pH值约为6.5至8.0，渗透压约为250 mOsm至350 mOsm。
• [EN] FORMULATIONS COMPRISING LIPOYL COMPOUNDS<br/>[FR] FORMULATIONS COMPRENANT DES COMPOSÉS DE LIPOYLE
  申请人：ISCHEMIX LLC

  公开号：WO2015174948A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Provided herein are aqueous pharmaceutical formulations comprising lipoyl compounds, such as compounds of Structural Formula (I): The formulations comprise a lipoyl compound comprising at least one acidic substituent; and an inorganic base in an amount sufficient to deprotonate each acidic substituent in the lipoyl compound. In certain embodiments, the formulations have a pH of from about 6.5 to about 8.0 and a tonicity of from about 250 mOsm to about 350 mOsm.

  本文提供的是含有脂酰化合物的水性制药配方，例如结构式（I）中的化合物：这些配方包括含有至少一个酸性取代基的脂酰化合物；以及足够量的无机碱，用于去质子化脂酰化合物中的每个酸性取代基。在某些实施例中，这些配方的pH值约为6.5至8.0，渗透压约为250 mOsm至350 mOsm。
• A Dynamic Supramolecular H‐bonding Network with Orthogonally Tunable Clusteroluminescence
  作者：Chen‐Yu Shi、Dan‐Dan He、Bang‐Sen Wang、Qi Zhang、He Tian、Da‐Hui Qu

  DOI：10.1002/anie.202214422

  日期：2023.1.16

  The dynamic synergy strategy provides a novel example of supramolecular dual-tunable clusteroluminescence. The unique β-sheet conformation endows materials with efficient luminescence as well as mechanical adaptivity and robustness. Moreover, dual dynamic polymeric networks provide an ideal platform for the orthogonal regulation of clusteroluminescence and chemical closed-loop recycling.

  动态协同策略提供了超分子双可调簇发光的新例子。独特的β-折叠构象赋予材料高效的发光以及机械适应性和鲁棒性。此外，双动态聚合物网络为团簇发光和化学闭环回收的正交调节提供了理想的平台。
• Dithiolan derivatives, their preparation and their therapeutic effect
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0869126A1

  公开（公告）日：1998-10-07

  Compounds of formula (I): [in which: one of m and n is 0, and the other is 0, 1 or 2; k is 0 or an integer of from 1 to 12; R1 is hydrogen, one of substituents α, defined below, or an optionally substituted alkyl group; A is a single bond, an oxygen atom, a carbonyl group or a group of formula -N(R2)CO-, -N(R2)CS-, -N(R2)SO2-, -CON(R2)N(R3)CO-, -CON(R2)CO-, -CON(R2)CS-, -CON(R2)SO2-, -O-CO-, -ON(R2)CO-, -ON(R2)SO2-, -O-CON(R2)N(R3)CO-, -O-CON(R2)CO-, -O-CON(R2)SO2-, -CO-O-, -CO-CO-, -CO-CON(R2)N(R3)CO-, -CO-CON(R2)CO-, -CO-CON(R2)SO2-, -N(R2)O-, -N(R2)COCO-, -N(R2)N(R3)CO-, -N(R2)N(R3)SO2-, -N(R2)CON(R3)N(R4)CO-, -N(R2)CON(R3)CO-, -N(R2)CON(R3)SO2- or -N(R2)CON(R3)SO2N(R4)CO- in which R2, R3 and R4 are the same or different and each is hydrogen, alkyl, aralkyl, acyl or one of substituents α; B is a single bond, or a group of formula -N(R5)- or -N(R6)N(R5)- in which R5 and R6 are the same or different and each is hydrogen, alkyl, aralkyl, acyl or one of substituents α, or R5, together with R1 and the nitrogen atom to which they are bonded, may form a heterocyclic ring having from 5 to 7 ring atoms; or R1 may represent a group of formula -OR7, in which R7 is alkyl, alkenyl, aralkyl or one of substituents α; or R1 may represent a hydroxy group or a group of formula -OR7; and said substituents α are selected from aryl groups and heterocyclic groups] and pharmaceutically acceptable salts thereof have an excellent ability to enhance the activity of glutathione reductase and can therefore be used for the treatment and prevention of a variety of diseases including cataracts.

  式(I)化合物： 其中m 和 n 中的一个为 0，另一个为 0、1 或 2；k 为 0 或 1 至 12 的整数；R1 为氢、下文定义的取代基 α 之一或任选取代的烷基；A 是单键、氧原子、羰基或式-N(R2)CO-, -N(R2)CS-, -N(R2)SO2-, -CON(R2)N(R3)CO-, -CON(R2)CO-、-CON(R2)CS-，-CON(R2)SO2-，-O-CO-，-OON(R2)CO-，-OON(R2)SO2-，-O-CON(R2)N(R3)CO-，-O-CON(R2)CO-，-O-CON(R2)SO2-，-CO-O，-CO-CON(R2)N(R3)CO-、-CO-CON(R2)CO，-CO-CON(R2)SO2-，-N(R2)O-，-N(R2)CO-，-N(R2)N(R3)CO，-N(R2)N(R3)SO2-，-N(R2)CON(R3)N(R4)CO，-N(R2)CON(R3)CO、-N(R2)CON(R3)SO2-或-N(R2)CON(R3)SO2N(R4)CO-，其中 R2、R3 和 R4 可相同或不同，且各自为氢、烷基、芳基、酰基或取代基 α 之一；B 是单键，或者是式-N(R5)-或-N(R6)N(R5)-的基团，其中 R5 和 R6 相同或不同，且各自是氢、烷基、芳烷基、酰基或取代基 α 之一，或者 R5 与 R1 及其键合的氮原子可形成具有 5 至 7 个环原子的杂环；或者 R1 可代表式-OR7 的基团，其中 R7 是烷基、烯基、芳烷基或取代基 α 之一；或 R1 可代表羟基或式-OR7 的基团；且所述取代基 α 选自芳基和杂环基]及其药学上可接受的盐具有极佳的增强谷胱甘肽还原酶活性的能力，因此可用于治疗和预防包括白内障在内的多种疾病。
• Compositions and methods for treating traumatic brain injury
  申请人：Ischemix LLC

  公开号：US10744115B2

  公开（公告）日：2020-08-18

  The present invention relates, in certain embodiments, to methods for preventing and/or treating neurodegenerative damage (e.g., secondary cascade of neurodegenerative damage) and improving functional outcomes (e.g., outcomes associated with cognitive, behavior and sensorimotor function) caused by traumatic brain injury using neuroprotective lipoyl compounds. The present invention also provides, in various embodiments, compositions for use in treating and/or preventing TBI in a subject in need thereof, compounds for use in the manufacture of a medicament for treating and/or preventing TBI in a subject in need thereof, and methods of preparing a pharmaceutical composition for treating and/or preventing secondary brain damage caused by TBI.

  在某些实施方案中，本发明涉及使用神经保护性脂酰基化合物预防和/或治疗由创伤性脑损伤引起的神经退行性损伤（例如，继发性神经退行性损伤级联）和改善功能结果（例如，与认知、行为和感觉运动功能相关的结果）的方法。在各种实施方案中，本发明还提供了用于治疗和/或预防有需要的受试者的创伤性脑损伤的组合物、用于制造治疗和/或预防有需要的受试者的创伤性脑损伤的药物的化合物，以及制备治疗和/或预防创伤性脑损伤引起的继发性脑损伤的药物组合物的方法。