4-(3,4-dichloro-phenyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one oxime | 152642-35-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4-(3,4-dichloro-phenyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one oxime
• 英文别名: 4-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one oxime；1(2H)-Naphthalenone, 4-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-, oxime；N-[4-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 152642-35-8
• 化学式: C₁₆H₁₃Cl₂NO
• 分子量: 306.191
• InChiKey: CGIUOCJZIYTDRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163°C
• 沸点：
  441.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-dichloro-phenyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one oxime 在 [Rh((S)-(2-Ph₂P-3-Ph-4,5,6-(MeO)3-C₆)2)(NBD)]SbF₆ 氢气 、 铁粉 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 生成 (1S,4R)-[4-(3,4-dichloro-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl]-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An ortho-Substituted BIPHEP Ligand and Its Applications in Rh-Catalyzed Hydrogenation of Cyclic Enamides

  摘要：

  [GRAPHICS]An ortho-substituted BIPHEP ligand, o-Ph-hexaMeO-BIPHEP (1), is designed and synthesized. Compared with chiral biaryl phosphines without ortho substituents such as BINAP and MeO-BIPHEP, o-Ph-hexaMeO-BIPHEP shows higher enantioselectivities in Rh-catalyzed hydrogenation of cyclic enamides.

  DOI：

  10.1021/ol0258435
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4-二氯苯基)-1-四氢萘酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到4-(3,4-dichloro-phenyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  抗抑郁药舍曲林的改进工业合成

  摘要：

  (cis-1S)-4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-N-甲基-1-萘胺盐酸盐或盐酸舍曲林是一种非常有效的抗抑郁药。本报告介绍了一种新的盐酸舍曲林工业合成方法，它在许多方面比迄今为止报道的方法更有利。N-[4-(3,4-Dichlorophenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenylidene]-methanamine N-oxide 在我们的工艺中用作中间体，在正常条件下是一种稳定的化合物。它可以从相应的四氢萘酮通过简单的反应以良好的收率获得，使用在环境和安全方面可接受的试剂。它还原为所需的顺式外消旋胺是立体选择性的，因此它提供了具有药物成分所需纯度的盐酸舍曲林。

  DOI：

  10.1021/op0100549

文献信息

• Chandrasekhar; Reddy; Chandraiah, Synlett, 2000, # 9, p. 1351 - 1353
  作者：Chandrasekhar、Reddy、Chandraiah

  DOI：——

  日期：——