tert-Butyl (cis-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)carbamate | 296778-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: tert-Butyl (cis-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]carbamate
• CAS: 296778-54-6
• 化学式: C₂₁H₂₃Cl₂NO₂
• 分子量: 392.325
• InChiKey: ZVQCUUBEAJLJHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl (cis-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)carbamate 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以38 mg的产率得到tert-butyl N-[4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  无添加剂铜催化苄基 C(sp3)–H 氨基甲酸酯化：简单制备苄基伯胺

  摘要：

  描述了一种通过烃直接官能化合成伯烷基胺的简单实用的方法。N-Boc 保护的烷基胺很容易由（三甲基甲硅烷基）氨基甲酸叔丁酯和 N-氟苯磺酰亚胺在 Cu(I) 催化剂存在下以低催化剂负载量制备。有利地，该方法无需任何添加剂例如辅助碱/酸进行，仅需要一当量的底物，并且不需要配体合成。这种操作简单的 C-H 氨基甲酸酯化方法显示出高位点选择性和良好的官能团耐受性，并使用市售的 Cu 预催化剂和氧化剂来提供 N-Boc 保护的烷基胺，产率为 16-83%。该产物可以在弱酸性条件下简单地脱保护，生成伯苄胺。这种实用方法随后被用于活性药物成分西那卡塞和舍曲林的合成。

  DOI：

  10.1055/a-2170-2630
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 4-(3,4-dichloro-phenyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one oxime 在 palladium on activated charcoal polymethylhydrosiloxane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到tert-Butyl (cis-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Chandrasekhar; Reddy; Chandraiah, Synlett, 2000, # 9, p. 1351 - 1353

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Conversion of Azides and Benzyl Carbamates to<i>t-</i>Butyl Carbamates Using Polymethylhydrosiloxane and Pd-C
  作者：S. Chandrasekhar、L. Chandraiah、Ch. Raji Reddy、M. Venkat Reddy

  DOI：10.1246/cl.2000.780

  日期：2000.7

  One step direct conversion of azides and benzyl carbamates to t-butyl carbamates is achieved using inexpensive and safe hydride source namely polymethylhydrosiloxane (PMHS) under Pd-C catalysis.

  叠氮化物和氨基甲酸苄酯一步直接转化为氨基甲酸叔丁基酯是在 Pd-C 催化下使用廉价且安全的氢化物源即聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 实现的。
• Chandrasekhar; Reddy; Chandraiah, Synlett, 2000, # 9, p. 1351 - 1353
  作者：Chandrasekhar、Reddy、Chandraiah

  DOI：——

  日期：——
• Additive-Free Copper-Catalyzed Benzylic C(sp3)–H Carbamation: Simple Preparation of Primary Benzylic Amines
  作者：Abolghasem Bakhoda、William Schmidt

  DOI：10.1055/a-2170-2630

  日期：2024.1

  A simple and practical method for the synthesis of primary alkylamines by direct functionalization of hydrocarbons is described. The N-Boc-protected alkylamines are readily prepared from tert-butyl (trimethylsilyl)carbamate and N-fluorobenzenesulfonimide in the presence of a Cu(I) catalyst at low catalyst loadings. Advantageously, this process proceeds free of any additive such as auxiliary bases/acids

  描述了一种通过烃直接官能化合成伯烷基胺的简单实用的方法。N-Boc 保护的烷基胺很容易由（三甲基甲硅烷基）氨基甲酸叔丁酯和 N-氟苯磺酰亚胺在 Cu(I) 催化剂存在下以低催化剂负载量制备。有利地，该方法无需任何添加剂例如辅助碱/酸进行，仅需要一当量的底物，并且不需要配体合成。这种操作简单的 C-H 氨基甲酸酯化方法显示出高位点选择性和良好的官能团耐受性，并使用市售的 Cu 预催化剂和氧化剂来提供 N-Boc 保护的烷基胺，产率为 16-83%。该产物可以在弱酸性条件下简单地脱保护，生成伯苄胺。这种实用方法随后被用于活性药物成分西那卡塞和舍曲林的合成。