N,N'-dibutyrylcystamine | 38108-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N'-dibutyrylcystamine
• 英文别名: N,N'-(3,4-dithia-hexanediyl)-bis-butyramide；Bis-(2-butyrylamino-aethyl)-disulfid；N,N'-(3,4-Dithia-hexandiyl)-bis-butyramid；N,N'-Dibutyrylcystamin；N-[2-[2-(butanoylamino)ethyldisulfanyl]ethyl]butanamide
• CAS: 38108-25-7
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₂S₂
• 分子量: 292.467
• InChiKey: FCJKHUAJAOGUCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dibutyrylcystamine 在 1,3-丙二硫醇 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到N-(2-mercaptoethyl)-butyramide
  参考文献：
  名称：

  通过硫醇-烯反应快速组装亲脂性亚氨基糖库产生用于治疗戈谢病的有希望的药理学伴侣

  摘要：

  开发了一种利用硫醇 - 烯反应制备亲脂性亚氨基糖的高度不同的路线，以能够快速合成 16 种带有各种不同亲脂性取代基的双脱氧亚氨基糖醇。酶动力学分析表明，这些产品中有许多是人葡糖脑苷脂酶的有效低纳摩尔抑制剂，可将酶稳定到高达 20 K 的热变性。 对源自戈谢病患者的成纤维细胞进行的基于细胞的分析表明，施用这些化合物可以将溶酶体葡糖脑苷脂酶活性水平增加治疗相关量，在 p.N370S 突变纯合细胞中增加 3.2 倍，在 p.L444P 突变纯合细胞中增加 1.4 倍。几种化合物在相对较宽的剂量范围内引起酶活性的这种增加。这里收集的数据说明了许多葡糖脑苷脂酶抑制剂共有的亲脂性部分如何用于优化先导化合物在纤维素中陪伴蛋白质的能力。这种合成策略的灵活性使其成为一种快速优化糖苷酶抑制剂效力和药代动力学行为的有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1021/jm201633y
• 作为产物：
  描述：

  thiobutyric acid S-(2-amino-ethyl ester) 在 N-formyl-glycylglycine 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以17%的产率得到N,N'-dibutyrylcystamine
  参考文献：
  名称：

  Malov; Semenova; Krasil'nikov, Russian Journal of Applied Chemistry, 1997, vol. 70, # 8, p. 1280 - 1284

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SPECIFIC WEAK INTERACTIONS RELATED TO GEOMETRICAL SHAPE OF ASSOCIATING THIOLS: THE FACTOR RESPONSIBLE FOR SELECTIVE MOLECULAR RECOGNITION IN THEIR OXIDATION
  作者：Tadashi Endo、Yukiko Takeda、Toyohiko Orii、Tomoji Murata、Miyuki Sakai、Naoya Nakagawa、Kunio Nikki

  DOI：10.1246/cl.1980.1291

  日期：1980.10.5

  In oxidation of a pair of associating thiols (1d and 2) with O2, specific weak interactions related to their geometrical shape such as CH···N and CH···SH interactions are suggested to be responsible for selective molecular recognition.

  在一对缔合硫醇（1d 和 2）与 O2 的氧化中，与它们的几何形状相关的特定弱相互作用，如 CH…N 和 CH…SH 相互作用被认为是选择性分子识别的原因。
• [EN] beta-GLUCOCEREBROSIDASE CHAPERONES<br/>[FR] CHAPERONS MOLÉCULAIRES DE Beta-GLUCOCÉRÉBROSIDASE
  申请人：HOSPITAL FOR SICK CHILDREN

  公开号：WO2013075227A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The present application relates to compounds of the Formula (I): which are useful or the treatment of diseases in which the wild type or a mutant form of the enzyme β-glucocerebrosidase is implicated.

  本申请涉及式(I)的化合物，这些化合物对于治疗涉及野生型或突变型酶β-葡糖苷酶的疾病是有用的。
• DE951273
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Rapid Assembly of a Library of Lipophilic Iminosugars via the Thiol–Ene Reaction Yields Promising Pharmacological Chaperones for the Treatment of Gaucher Disease
  作者：Ethan D. Goddard-Borger、Michael B. Tropak、Sayuri Yonekawa、Christina Tysoe、Don J. Mahuran、Stephen G. Withers

  DOI：10.1021/jm201633y

  日期：2012.3.22

  denaturation by up to 20 K. Cell based assays conducted on Gaucher disease patient derived fibroblasts demonstrated that administration of the compounds can increase lysosomal glucocerebrosidase activity levels by therapeutically relevant amounts, as much as 3.2-fold in cells homozygous for the p.N370S mutation and 1.4-fold in cells homozygous for the p.L444P mutation. Several compounds elicited this increase

  开发了一种利用硫醇 - 烯反应制备亲脂性亚氨基糖的高度不同的路线，以能够快速合成 16 种带有各种不同亲脂性取代基的双脱氧亚氨基糖醇。酶动力学分析表明，这些产品中有许多是人葡糖脑苷脂酶的有效低纳摩尔抑制剂，可将酶稳定到高达 20 K 的热变性。 对源自戈谢病患者的成纤维细胞进行的基于细胞的分析表明，施用这些化合物可以将溶酶体葡糖脑苷脂酶活性水平增加治疗相关量，在 p.N370S 突变纯合细胞中增加 3.2 倍，在 p.L444P 突变纯合细胞中增加 1.4 倍。几种化合物在相对较宽的剂量范围内引起酶活性的这种增加。这里收集的数据说明了许多葡糖脑苷脂酶抑制剂共有的亲脂性部分如何用于优化先导化合物在纤维素中陪伴蛋白质的能力。这种合成策略的灵活性使其成为一种快速优化糖苷酶抑制剂效力和药代动力学行为的有吸引力的方法。
• Malov; Semenova; Krasil'nikov, Russian Journal of Applied Chemistry, 1997, vol. 70, # 8, p. 1280 - 1284
  作者：Malov、Semenova、Krasil'nikov、Arapov

  DOI：——

  日期：——