N-p-tolylpyrazin-2-amine | 94920-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-tolylpyrazin-2-amine
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)pyrazin-2-amine
• CAS: 94920-81-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃
• mdl: MFCD24388404
• 分子量: 185.228
• InChiKey: NTAZCNOYFMSVRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  330.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-tolylpyrazin-2-amine 在 silver(I) nitrite 、 氧气 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到N-(4-methyl-2-nitrophenyl)pyrazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过质子耦合电子转移辅助钴催化的芳香族区域选择性邻位C（sp 2）-H键硝化

  摘要：

  钴的催化质子偶联电子转移（PCET）介导的芳香族C（sp 2）-H键使用螯合辅助可移动邻二胺导向基团的区域选择性邻位硝化。反应在温和条件下，在作为催化剂的Co（OAc）2 ·4H 2 O存在下，在O 2存在下，将AgNO 2用作硝基源以及末端氧化剂，进行了反应。作为外部氧化剂。此过程不需要外部碱或添加剂。通过DFT计算进行的对照实验和机理研究表明，该反应通过PCET促进的硝基官能团转移途径进行。而且，所产生的化合物是有价值的并且在药学上非常相关。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00808
• 作为产物：
  描述：

  p-叠氮甲苯 、 2-碘吡嗪 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 二氢吡啶 、 tris(2,2′-bipyridyl)dichlororuthenium(II) hexahydrate 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以55%的产率得到N-p-tolylpyrazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳族亲电试剂和芳基叠氮化物的光氧化还原介导的交叉偶联

  摘要：

  通过光氧化还原介导的双催化镍/钌体系，由芳基叠氮化物和芳基亲电试剂制备药用相关的二芳基胺。提议通过芳基镍-叠氮化物配合物进行芳基叠氮化物的光还原，该复合物在氮的还原和损失后会生成能够容易地消除以提供所需的C–N键形成的镍（III）物种。各种官能化的（杂）芳基亲电试剂显示参与偶联，包括碘化物，溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯。该反应易于建立并且在环境条件下进行，不排除氧气或湿气。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02954

文献信息

• Cp*Ir^III -Catalyzed [3+2] Annulations of <i>N</i> -Aryl-2-aminopyrimidines with Sulfoxonium Ylides to Access 2-Alkyl Indoles Through C-H Bond Activation
  作者：Yi Luo、Lingmei Guo、Xinling Yu、Haosheng Ding、Huijing Wang、Yong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201900495

  日期：2019.6.2

  A novel synthesis of 2‐alkyl indoles that uses N‐aryl‐2‐aminopyrimidines and sulfoxonium ylides was developed. It is an efficient and mild method for the synthesis of 2‐alkyl indoles. environmentally friendly solvents, efficient alternative carbenoid precursors, and novel catalyst system were used to complete this reaction. Many different directing groups can be used in this process, and the reaction

  开发了使用N-芳基-2-氨基嘧啶和亚砜基鎓盐合成2-烷基吲哚的新方法。这是合成2-烷基吲哚的一种高效温和的方法。使用环保溶剂，有效的替代类胡萝卜素前体和新型催化剂体系来完成该反应。在该过程中可以使用许多不同的导向基团，并且该反应可耐受多种官能团。我们相信，这种有效地生产具有多个手柄以进一步衍生的2-烷基吲哚的合成方法学，在合成和制药行业中具有巨大的应用潜力。
• Fors, Brett P.; Davis, Nicole R.; Buchwald, Stephen L., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5766 - 5768
  作者：Fors, Brett P.、Davis, Nicole R.、Buchwald, Stephen L.

  DOI：——

  日期：——
• Nickel-Catalyzed Photoredox-Mediated Cross-Coupling of Aryl Electrophiles and Aryl Azides
  作者：Mikhail O. Konev、T. Andrew McTeague、Jeffrey W. Johannes

  DOI：10.1021/acscatal.8b02954

  日期：2018.10.5

  dual catalytic nickel/ruthenium system from aryl azides and aryl electrophiles. Photoreduction of the aryl azide is proposed to proceed through an arylnickel-azide complex, which upon reduction and loss of nitrogen, generates a nickel(III) species capable of facile reductive elimination to afford the desired C–N bond formation. A variety of functionalized (hetero)aryl electrophiles are shown to participate

  通过光氧化还原介导的双催化镍/钌体系，由芳基叠氮化物和芳基亲电试剂制备药用相关的二芳基胺。提议通过芳基镍-叠氮化物配合物进行芳基叠氮化物的光还原，该复合物在氮的还原和损失后会生成能够容易地消除以提供所需的C–N键形成的镍（III）物种。各种官能化的（杂）芳基亲电试剂显示参与偶联，包括碘化物，溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯。该反应易于建立并且在环境条件下进行，不排除氧气或湿气。
• Cobalt-Catalyzed Regioselective Ortho C(sp²)-H Bond Nitration of Aromatics through Proton-Coupled Electron Transfer Assistance
  作者：Desaboini Nageswar Rao、Sk. Rasheed、Gaurav Raina、Qazi Naveed Ahmed、Chaitanya Kumar Jaladanki、Prasad V. Bharatam、Parthasarathi Das

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00808

  日期：2017.7.21

  A cobalt-catalyzed proton-coupled electron transfer (PCET) mediated regioselective ortho-specific nitration of aromatic C(sp2)-H bonds using chelation-assisted removable vicinal diamine directing groups was developed. The reaction proceeded under mild conditions in the presence of Co(OAc)2·4H2O as the catalyst with AgNO2 utilized as the nitro source as well as terminal oxidant in the presence of O2

  钴的催化质子偶联电子转移（PCET）介导的芳香族C（sp 2）-H键使用螯合辅助可移动邻二胺导向基团的区域选择性邻位硝化。反应在温和条件下，在作为催化剂的Co（OAc）2 ·4H 2 O存在下，在O 2存在下，将AgNO 2用作硝基源以及末端氧化剂，进行了反应。作为外部氧化剂。此过程不需要外部碱或添加剂。通过DFT计算进行的对照实验和机理研究表明，该反应通过PCET促进的硝基官能团转移途径进行。而且，所产生的化合物是有价值的并且在药学上非常相关。