1-acetyl-3-methoxyindole | 33919-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-3-methoxyindole
• 英文别名: 1-Acetyl-3-methoxy-indol；1-(3-Methoxyindol-1-yl)ethanone；1-(3-methoxyindol-1-yl)ethanone
• CAS: 33919-84-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: OCFXZUJKZQLBKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C
• 沸点：
  306.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-1H-吲哚 、 1-acetyl-3-methoxyindole 生成 1-acetyl-3-methoxy-indole; compound with 3-methoxy-indole
  参考文献：
  名称：

  Etienne, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1948, p. 651,654

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚酚 在 sodium hydroxide 、 苯 作用下， 生成 1-acetyl-3-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  Etienne, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1948, p. 651,654

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heumann Indole Flow Chemistry Process
  作者：Cynthia Crifar、Fenja L. Dücker、Sacha Nguyen Thanh、Vanessa Kairouz、William D. Lubell

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01516

  日期：2019.9.6

  overall yield and shorter reaction times relative to their batch counterparts. Novel 3-alkyl and 3-methoxyindoles were synthesized from their corresponding amino ketone and ester precursors by flow sequences featuring base-free alkylation with methyl bromoacetate in DMF, saponification, and cyclization with acetic anhydride and Et3N.

  连续流化学在Heumann吲哚过程中提高了效率。通过三个连续的步骤制备3-取代的吲哚，相对于其批次对应物，其总产率更高，反应时间更短。新型3-烷基和3-甲氧基吲哚是由其相应的氨基酮和酯前体通过流动顺序合成的，其特征在于在DMF中用溴乙酸甲酯进行无碱烷基化，皂化并用乙酸酐和Et 3 N环化。