1-acetyl-3-(acetoxymethyl)-4,5,6,7-tetrafluoroindole | 88752-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-3-(acetoxymethyl)-4,5,6,7-tetrafluoroindole
• 英文别名: 1-acetyl-3-acetoxymethyl-4,5,6,7-tetrafluoroindole；(1-Acetyl-4,5,6,7-tetrafluoroindol-3-yl)methyl acetate
• CAS: 88752-69-6
• 化学式: C₁₃H₉F₄NO₃
• 分子量: 303.213
• InChiKey: QMUBLRCZWOAOEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-133 °C
• 沸点：
  355.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-3-(acetoxymethyl)-4,5,6,7-tetrafluoroindole 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(cyanomethyl)-4,5,6,7-tetrafluoroindole
  参考文献：
  名称：

  New and effective routes to fluoro analogs of aliphatic and aromatic amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00280a014
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-3-methyl-4,5,6,7-tetrafluoroindole 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OJIMA, IWAO;KATO, KOJI;NAKAHASHI, KAZUAKI;FUCHIKAMI, TAKAMASA;FUJITA, MAK+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N9, C. 4511-4522

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selenium dioxide oxidation of 3-methyl-4,5,6,7-tetrafluoroindoles: an efficient route to tetrafluoro analogs of 3-formyl and 3-acetoxymethylindole systems
  作者：Makoto Fujita、Iwao Ojima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85959-6

  日期：1983.1

  Selenium dioxide oxidations of 3-methyl-4,5,6,7-tetrafluoroindoles gave 3-formyl or 3-acetoxymethyltetrafluoroindoles in unexpectedly high selectivities, which turned out to serve as useful intermediates for the syntheses of tetrafluoro analogs of tryptophan, tryptamine and indole acetic acid.

  3-甲基-4,5,6,7-四氟吲哚的二氧化硒氧化反应产生了出乎意料的高选择性的3-甲酰基或3-乙酰氧基甲基四氟吲哚，结果证明它们可用作色氨酸，色胺和吲哚的四氟类似物的合成中间体醋酸。
• FUJITA, MAKOTO;OJIMA, IWAO, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 42, 4573-4576
  作者：FUJITA, MAKOTO、OJIMA, IWAO

  DOI：——

  日期：——
• OSIMA, IVAO;FUDZITA, MAKOTO
  作者：OSIMA, IVAO、FUDZITA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
• JPS604167A
  申请人：——

  公开号：JPS604167A

  公开（公告）日：1985-01-10