4,5-dihydro-5-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole | 152192-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-dihydro-5-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-1H-2-pyrazoline；3-Phenyl-5-(2-nitrophenyl)-2-pyrazoline；5-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• CAS: 152192-62-6
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: JHZNFRUVABFCJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-5-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole 在 镍 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到5-(2-aminophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydropyrazole
  参考文献：
  名称：

  四氢吡唑并[1,5-c]喹唑啉的合成、表征和体外抗真菌评价

  摘要：

  描述了以 2-硝基苯甲醛为原料合成一系列新型吡唑并[1,5-c]喹唑啉。所得化合物的结构通过核磁共振和X射线衍射确定。与其他喹唑啉衍生物相比，这些化合物在高达 250 pg/ml 时不显示任何体外抗真菌活性。简介 喹唑啉骨架是一种重要的药效团，经常出现在药物化学文献中 [1]。含有喹唑啉环系的化合物显示出广泛的生物效应 [2-5]，其中一些显示出有趣的抗真菌特性 [6]。作为旨在确定新型抗真菌剂的计划的一部分，并基于我们目前关于制备含有喹唑啉环的杂环化合物的合成策略的项目，我们报告了使用 2-硝基苯甲醛作为起始材料合成一系列四氢吡唑并 [l,5-c] 喹唑啉。使用这种芳香醛设计和合成新的喹唑啉化合物是最近感兴趣的主题 [7]、结果和讨论 四氢吡唑并 [1,5-c] 喹唑啉 (5) 的合成分四个步骤进行。首先，我们通过邻硝基苯甲醛 (1) 与苯乙酮的羟醛缩合合成了邻硝基查耳酮 (2) [8]。化合物2与水合肼反应产生4

  DOI：

  10.1515/hc.2003.9.2.153
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 hydrazine hydrate monohydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到4,5-dihydro-5-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氢吡唑并/吡唑并[1,5- c ]喹唑啉衍生物的合成及黄嘌呤氧化酶抑制活性

  摘要：

  首次合理设计，合成和评价了一些5,6-二氢吡唑并/吡唑并[1,5- c ]喹唑啉衍生物的体外黄嘌呤氧化酶抑制活性。提出了有关结构活动关系的一些概念。发现化合物6g，6h和6e对XO具有显着活性。与别嘌呤醇和自由基清除剂相比，化合物6g成为最有效的XO抑制剂。6g的分子对接 进入XO活性位点突出了它的结合方式和重要的相互作用，例如氢键，与氨基酸残基如Ser876，Thr1010，Phen914，Phe1009和Phe649的π-π堆积，以及与二氧硫钼钼（MOS）的紧邻。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2014.08.007

文献信息

• Anticancer activity of dihydropyrazolo[1,5-<i>c</i>]quinazolines against rat C6 glioma cells via inhibition of topoisomerase II
  作者：Gagandeep Kaur、Ravi P. Cholia、Gaurav Joshi、Suyog M. Amrutkar、Sourav Kalra、Anil K. Mantha、Uttam C. Banerjee、Raj Kumar

  DOI：10.1002/ardp.201800023

  日期：2018.6

  reported. The compounds were investigated for their antiproliferative activity against the C6 rat glial cell line. Two compounds, 1b and 1h, were found to be potent cytotoxic agents against glioma cells and exerted selective TopoII inhibitory activity. Furthermore, the compounds induced alterations in reactive oxygen species levels as measured by DCFDA assay and were found to induce cell cycle arrest

  报道了作为人类拓扑异构酶 II (TopoII) 催化抑制剂的二氢吡唑并 [1,5-c] 喹唑啉 (1a-h) 的设计和合成。研究了这些化合物对 C6 大鼠神经胶质细胞系的抗增殖活性。发现两种化合物 1b 和 1h 是针对神经胶质瘤细胞的有效细胞毒性剂，并发挥选择性 TopoII 抑制活性。此外，通过 DCFDA 测定法测量，这些化合物诱导活性氧水平的改变，并且发现在较低浓度下诱导细胞周期停滞在 G1 期，在较高浓度下诱导细胞凋亡。分子模型进一步证实了选定的研究分子与 TopoII 的相互作用。
• Colotta; Catarzi; Varano, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 4, p. 223 - 229
  作者：Colotta、Catarzi、Varano、Melani、Filacchioni、Cecchi、Galli、Costagli

  DOI：——

  日期：——
• Pyrazolines ? Derivatives of 2-nitrochalcone
  作者：V. D. Orlov、N. V. Getmanskii、O. V. Shishkin、E. E. Lakin、V. P. Kuznetsov

  DOI：10.1007/bf00531506

  日期：1993.3
• Synthesis and xanthine oxidase inhibitory activity of 5,6-dihydropyrazolo/pyrazolo[1,5-c]quinazoline derivatives
  作者：Deependra Kumar、Gagandeep Kaur、Arvind Negi、Sanjeev Kumar、Sandeep Singh、Raj Kumar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2014.08.007

  日期：2014.12

  Some 5,6-dihydropyrazolo/pyrazolo[1,5-c]quinazoline derivatives were rationally designed, synthesized and evaluated for in vitro xanthine oxidase inhibitory activity for the first time. Some notions about structure activity relationships are presented. The compounds 6g, 6h and 6e were found to be significantly active against XO. The compound 6g emerged as the most potent XO inhibitor as compared to

  首次合理设计，合成和评价了一些5,6-二氢吡唑并/吡唑并[1,5- c ]喹唑啉衍生物的体外黄嘌呤氧化酶抑制活性。提出了有关结构活动关系的一些概念。发现化合物6g，6h和6e对XO具有显着活性。与别嘌呤醇和自由基清除剂相比，化合物6g成为最有效的XO抑制剂。6g的分子对接 进入XO活性位点突出了它的结合方式和重要的相互作用，例如氢键，与氨基酸残基如Ser876，Thr1010，Phen914，Phe1009和Phe649的π-π堆积，以及与二氧硫钼钼（MOS）的紧邻。
• SYNTHESIS, CHARACTERIZATION AND IN VITRO ANTIFUNGAL EVALUATION OF TETRAHYDROPYRAZOLO[1,5-c]QUINAZOLINES
  作者：Braulio Insuasty、Harlem Torres、Jairo Quiroga、Rodrigo Abonía、Manuel Nogueras、Adolfo Sánchez、Maximiliano Sortino、Susana Zacchino、John Low

  DOI：10.1515/hc.2003.9.2.153

  日期：2003.1

  literature [1]. Compounds containing the quinazoline ring system show a wide spectrum of biological effects [2-5], some of them displaying interesting antifungal properties [6]. As part of a program aimed to identify novel antifungal agents and on the basis on our current project on synthetic strategies for preparing heterocyclic compounds containing the quinazoline ring, we report the synthesis of a series

  描述了以 2-硝基苯甲醛为原料合成一系列新型吡唑并[1,5-c]喹唑啉。所得化合物的结构通过核磁共振和X射线衍射确定。与其他喹唑啉衍生物相比，这些化合物在高达 250 pg/ml 时不显示任何体外抗真菌活性。简介 喹唑啉骨架是一种重要的药效团，经常出现在药物化学文献中 [1]。含有喹唑啉环系的化合物显示出广泛的生物效应 [2-5]，其中一些显示出有趣的抗真菌特性 [6]。作为旨在确定新型抗真菌剂的计划的一部分，并基于我们目前关于制备含有喹唑啉环的杂环化合物的合成策略的项目，我们报告了使用 2-硝基苯甲醛作为起始材料合成一系列四氢吡唑并 [l,5-c] 喹唑啉。使用这种芳香醛设计和合成新的喹唑啉化合物是最近感兴趣的主题 [7]、结果和讨论 四氢吡唑并 [1,5-c] 喹唑啉 (5) 的合成分四个步骤进行。首先，我们通过邻硝基苯甲醛 (1) 与苯乙酮的羟醛缩合合成了邻硝基查耳酮 (2) [8]。化合物2与水合肼反应产生4