3-oxo-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)propanenitrile | 141099-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-oxo-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)propanenitrile
• 英文别名: 3-(coumarin-3-yl)-3-oxopropanonitrile；3-Oxo-3-(2-oxochromen-3-yl)propanenitrile
• CAS: 141099-73-2
• 化学式: C₁₂H₇NO₃
• 分子量: 213.192
• InChiKey: QAONEBAHWCWAPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)propanenitrile 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到3-(5-amino-1H-pyrazol-3-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Uses of 3-(2-Bromoacetyl)-2H-chromen-2-one in the Synthesis of Heterocyclic Compounds Incorporating Coumarin: Synthesis, Characterization and Cytotoxicity

  摘要：

  在这项工作中，3-溴乙酰香豆素被用作合成吡喃、吡啶、噻吩、噻唑和吡唑衍生物的关键起始材料，过程涉及与不同试剂的反应。新合成化合物的结构通过其光谱数据和元素分析得到了确认。所有合成化合物均进行了体外抗癌活性筛选，针对六种人类癌细胞系，分别为：人胃癌（NUGC）、人结肠癌（DLD1）、人肝癌（HA22T和HEPG2）、鼻咽癌（HONE1）、人乳腺癌（MCF）和正常成纤维细胞（WI38）。IC50值（产生50%细胞生长抑制的样品浓度，以纳摩尔（nM）计）显示大多数化合物表现出显著的细胞毒性作用。在这些衍生物中，化合物6d对NUGC表现出几乎相等的细胞毒性活性（IC50 = 29 nM），与标准化合物CHS 828（IC50 = 25 nM）相比。

  DOI：

  10.3390/molecules200611535
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 3-(溴乙酰基)香豆素 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到3-oxo-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Uses of 3-(2-Bromoacetyl)-2H-chromen-2-one in the Synthesis of Heterocyclic Compounds Incorporating Coumarin: Synthesis, Characterization and Cytotoxicity

  摘要：

  在这项工作中，3-溴乙酰香豆素被用作合成吡喃、吡啶、噻吩、噻唑和吡唑衍生物的关键起始材料，过程涉及与不同试剂的反应。新合成化合物的结构通过其光谱数据和元素分析得到了确认。所有合成化合物均进行了体外抗癌活性筛选，针对六种人类癌细胞系，分别为：人胃癌（NUGC）、人结肠癌（DLD1）、人肝癌（HA22T和HEPG2）、鼻咽癌（HONE1）、人乳腺癌（MCF）和正常成纤维细胞（WI38）。IC50值（产生50%细胞生长抑制的样品浓度，以纳摩尔（nM）计）显示大多数化合物表现出显著的细胞毒性作用。在这些衍生物中，化合物6d对NUGC表现出几乎相等的细胞毒性活性（IC50 = 29 nM），与标准化合物CHS 828（IC50 = 25 nM）相比。

  DOI：

  10.3390/molecules200611535

文献信息

• Mohareb, Rafat Milad; Shams, Hoda Zaki; Elnagdi, Mohamed Hilmy, Gazzetta Chimica Italiana, 1992, vol. 122, # 1, p. 41 - 44
  作者：Mohareb, Rafat Milad、Shams, Hoda Zaki、Elnagdi, Mohamed Hilmy

  DOI：——

  日期：——
• US4040836A
  申请人：——

  公开号：US4040836A

  公开（公告）日：1977-08-09